5-(4-tosylpiperazin-1-yl)benzofuran-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-tosylpiperazin-1-yl)benzofuran-2-carboxamide
• 英文别名: 5-(4-Tosylpiperazin-1-yl)benzofuran-2-carboxamide；5-[4-(4-methylphenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]-1-benzofuran-2-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 399.47
• InChiKey: WGRYBGNUFBRYIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-tosylpiperazin-1-yl)benzofuran-2-carboxamide 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对羟基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 维拉佐酮
  参考文献：
  名称：

  POLYMORPHIC FORM OF 5-(4-[4-(5-CYANO-1H-INDOL-3-YL) BUTYL] PIPERAZIN-1-YL) BENZOFURAN-2-CARBOXAMIDE AND PROCESS FOR PREPARING THEREOF

  摘要：

  本发明提供了5-(4-[4-(5-氰基-1H-吲哚-3-基)丁基]哌嗪-1-基)苯并呋喃-2-羧酰胺的固态Z型。本发明还提供了一种制备5-(4-[4-(5-氰基-1H-吲哚-3-基)丁基]哌嗪-1-基)苯并呋喃-2-羧酰胺的Z型的方法，包括以下步骤：i) 在有机溶剂中，在碱的存在下，将5-(1-哌嗪基)苯并呋喃-2-羧酰胺或其盐的固态形式与3-(4-氯丁基)-1H-吲哚-5-羧腈反应，以获得粗制维拉唑酮游离碱；ii) 在有机溶剂中纯化步骤(i)中的粗制维拉唑酮游离碱；iii) 用有机溶剂处理步骤(ii)中的纯化维拉唑酮游离碱，以获得维拉唑酮的固态Z型。本发明还提供了一种包含维拉唑酮盐酸盐无定形形式的治疗有效量的药物组合物，以及使用维拉唑酮的固态Z型治疗重度抑郁症。

  公开号：

  US20140179713A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰苯氧乙酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 氨 、 氢气 、 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 5.0~125.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 35.25h， 生成 5-(4-tosylpiperazin-1-yl)benzofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  POLYMORPHIC FORM OF 5-(4-[4-(5-CYANO-1H-INDOL-3-YL) BUTYL] PIPERAZIN-1-YL) BENZOFURAN-2-CARBOXAMIDE AND PROCESS FOR PREPARING THEREOF

  摘要：

  本发明提供了5-(4-[4-(5-氰基-1H-吲哚-3-基)丁基]哌嗪-1-基)苯并呋喃-2-羧酰胺的固态Z型。本发明还提供了一种制备5-(4-[4-(5-氰基-1H-吲哚-3-基)丁基]哌嗪-1-基)苯并呋喃-2-羧酰胺的Z型的方法，包括以下步骤：i) 在有机溶剂中，在碱的存在下，将5-(1-哌嗪基)苯并呋喃-2-羧酰胺或其盐的固态形式与3-(4-氯丁基)-1H-吲哚-5-羧腈反应，以获得粗制维拉唑酮游离碱；ii) 在有机溶剂中纯化步骤(i)中的粗制维拉唑酮游离碱；iii) 用有机溶剂处理步骤(ii)中的纯化维拉唑酮游离碱，以获得维拉唑酮的固态Z型。本发明还提供了一种包含维拉唑酮盐酸盐无定形形式的治疗有效量的药物组合物，以及使用维拉唑酮的固态Z型治疗重度抑郁症。

  公开号：

  US20140179713A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 5-(4-[4-(5-CYANO-1 H-INDOL-3-YL)BUTYL]PIPERAZIN-1 -YL)BENZOFURAN-2-CARBOXAMIDE AND INTERMEDIATES THEREOF, POLYMORPHIC FORMS THEREOF<br/>[FR] FORME POLYMORPHE DU 5-(4-[4-(5-CYANO-1H-INDOL-3-YL)BUTYL]PIPÉRAZIN-1-YL)BENZOFURANE-2-CARBOXAMIDE
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2013175499A3

  公开（公告）日：2014-10-23
• [EN] POLYMORPHIC FORM OF 5-(4-[4-(5-CYANO-1H-INDOL-3- YL)BUTYL]PIPERAZIN-1-YL) BENZOFURAN-2-CARBOXAMIDE<br/>[FR] FORME POLYMORPHE DU 5-(4-[4-(5-CYANO-1H-INDOL-3-YL)BUTYL]PIPÉRAZIN-1-YL)BENZOFURANE-2-CARBOXAMIDE
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2013175499A2

  公开（公告）日：2013-11-28

  The present invention relates to a process for the preparation of 5-(4-[4-(5- cyano- 1 H-indol-3 -yl)butyl] piperazin- 1 -yl)benzofuran-2-carboxamide of Formula (1) or its pharmaceutically acceptable salt, solvates or hydrates thereof. In particular, the present invention provides a novel intermediate compound, 5-(4-substitutedpiperazin- 1-yl)benzofuran-2-carboxamide of Formula (X). The present invention further provides solid state form of 5-(4-[4-(5-cyano-1H-indol-3- yl) butyl]piperazin-1-yl)benzofuran-2-carboxamide of Formula (1) and process for its preparation.
• POLYMORPHIC FORM OF 5-(4-[4-(5-CYANO-1H-INDOL-3-YL) BUTYL] PIPERAZIN-1-YL) BENZOFURAN-2-CARBOXAMIDE AND PROCESS FOR PREPARING THEREOF
  申请人：CADILA HEALTHCARE LIMITED

  公开号：US20140179713A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention provides a solid state Form-Z of 5-(4-[4-(5-cyano-1H-indol-3-yl)butyl]piperazin-1-yl)benzofuran-2-carboxamide. The present invention also provides a process for preparing Form-Z of 5-(4-[4-(5-cyano-1H-indol-3-yl)butyl]piperazin-1-yl)benzofuran-2-carboxamide comprising the steps of i) reacting solid state form of 5-(1-piperazinyl)benzofuran-2-carboxamide or its salts with 3-(4-chlorobutyl)-1H-indole-5-carbonitrile an organic solvent in presence of a base to obtain crude vilazodone free base; ii) purifying the crude vilazodone free base of step (i) in an organic solvent; iii) treating the purified vilazodone free base of step (ii) with an organic solvent to obtain solid state form-Z of vilazodone. The present invention further provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of an amorphous form of vilazodone hydrochloride and use of solid state Form-Z of vilazodone for the treatment of major depressive disorders.

  本发明提供了5-(4-[4-(5-氰基-1H-吲哚-3-基)丁基]哌嗪-1-基)苯并呋喃-2-羧酰胺的固态Z型。本发明还提供了一种制备5-(4-[4-(5-氰基-1H-吲哚-3-基)丁基]哌嗪-1-基)苯并呋喃-2-羧酰胺的Z型的方法，包括以下步骤：i) 在有机溶剂中，在碱的存在下，将5-(1-哌嗪基)苯并呋喃-2-羧酰胺或其盐的固态形式与3-(4-氯丁基)-1H-吲哚-5-羧腈反应，以获得粗制维拉唑酮游离碱；ii) 在有机溶剂中纯化步骤(i)中的粗制维拉唑酮游离碱；iii) 用有机溶剂处理步骤(ii)中的纯化维拉唑酮游离碱，以获得维拉唑酮的固态Z型。本发明还提供了一种包含维拉唑酮盐酸盐无定形形式的治疗有效量的药物组合物，以及使用维拉唑酮的固态Z型治疗重度抑郁症。