N-(4-((6-methoxyquinolin-8-yl)amino)pentyl)hydrazinecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-((6-methoxyquinolin-8-yl)amino)pentyl)hydrazinecarboxamide
• 英文别名: 1-Amino-3-[4-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentyl]urea；1-amino-3-[4-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentyl]urea
• 化学式: C₁₆H₂₃N₅O₂
• 分子量: 317.391
• InChiKey: LOXDHXLOSBFBHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-((6-methoxyquinolin-8-yl)amino)pentyl)hydrazinecarboxamide 在 sodium dithionite 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-hydroxypropyl)-N-(4-((6-methoxyquinolin-8-yl)amino)pentyl)hydrazine-1,2-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有庞大的芳基或羟烷基取代基的伯氨喹的新型氨基脲和脲类化合物：合成，抑制细胞生长和抗氧化活性

  摘要：

  制备了具有修饰的苯甲基，三苯甲基，苯基或羟烷基取代基的新型伯氨喹氨基脲7a - 1和脲9a - g，并评估了其抑制细胞生长和抗氧化的活性。使用了两种合成方法来制备标题氨基脲，两者均具有某些优点。在第一种方法中，产物从氨基脲侧面生长，而伯氨喹残基最后进入分子。在第二种方法中，氨基脲从伯氨喹一侧生长。此方法对于合成一系列氨基脲更方便：可以从相同的前体N-（4-（（（6-甲氧基喹啉-8-基）氨基）戊基）肼甲酰胺（10）。由伯氨喹苯并三唑内酯8和相应的胺直接制得伯氨喹脲9a – f，由伯氨喹和4-氯-3-（氟甲基）苯基异氰酸酯直接制得尿素9g。 所有的primaquine semicarbazide衍生物对所有测试的细胞系（苯甲酰基或三苯甲基衍生物7a – e）都显示出显着的细胞抑制活性，或者对MCF-7细胞（羟烷基衍生物7h – l）具有高选择性，IC 50值在低微摩尔范围内。最高的选择性发挥了

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.013
• 作为产物：
  描述：

  伯氨喹 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 生成 N-(4-((6-methoxyquinolin-8-yl)amino)pentyl)hydrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  第二代伯氨喹脲和双脲作为潜在的抗分枝杆菌药。

  摘要：

  摘要在这里，我们描述了十二个新颖的化合物的设计和合成，这些化合物带有伯氨喹和通过尿素或双脲间隔基连接的羟基或卤代胺。尿素3a - f的制备开始于将伯氨喹啉转化为苯并三唑并2，然后在微波辐射下，通过4-（2-氨基乙基）苯酚或带有氟原子，环烷基或三氟甲基的氨基醇对后一种化合物进行氨解。导致双脲6a - f的四个步骤包括制备苯并三唑2和两个中间体氨基脲4和苯并三唑双脲5。用相同的氨基苯酚或氨基醇进行氨解后，得到标题化合物。抗分枝杆菌筛选检测到了三种抗海洋分枝杆菌和结核分枝杆菌的活性化合物，即3b，3f和6f，它们分别来自环丁基氨基醇或氨基酚。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11030-018-9899-z

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel Primaquine-Cinnamic Acid Conjugates of the Amide and Acylsemicarbazide Type
  作者：Kristina Pavić、Ivana Perković、Petra Gilja、Filip Kozlina、Katja Ester、Marijeta Kralj、Dominique Schols、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Eleni Pontiki、Branka Zorc

  DOI：10.3390/molecules21121629

  日期：——

  condensation reaction of PQ with a series of CAD chlorides (method A) or benzotriazolides 2 (method B). The synthesis of acylsemicarbazides 7a-k included activation of PQ with benzotriazole, preparation of PQ-semicarbazide 6 and its condensation with CAD chlorides 4. All synthesized PQ-CAD conjugates were evaluated for their anticancer, antiviral and antioxidative activities. Almost all compounds from series

  在这篇论文中，报道了包含伯氨喹（PQ）基序和肉桂酸衍生物（CAD）的支架的直接合成和合成（化合物3a-k）或通过间隔基（化合物7a-k）。在第一系列化合物中，PQ和各种CAD通过酰胺键连接，在第二系列化合物中，由PQ氨基，CONHNH间隔基和源自CAD的羰基建立的酰基半脲官能团连接。PQ-CAD酰胺3a-k是通过PQ与一系列CAD氯化物（方法A）或苯并三唑类化合物2（方法B）的简单一步缩合反应制备的。酰基半脲7a-k的合成包括用苯并三唑活化PQ，制备PQ-半脲6以及与CAD氯化物缩合4。评估了所有合成的PQ-CAD共轭物的抗癌性，抗病毒和抗氧化活性。来自系列3的几乎所有化合物都对MCF-7细胞系具有选择性，并在微摩尔浓度下具有活性。邻氟衍生物3h对HeLa，MCF-7尤其是对SW 620细胞系表现出高活性，而具有苯并二恶唑环的酰基氨基脲7f和在甲氧基，氯或三氟甲基取代基中的7c，7g尤其是
• Novel urea and bis -urea primaquine derivatives with hydroxyphenyl or halogenphenyl substituents: Synthesis and biological evaluation
  作者：I. Perković、M. Antunović、I. Marijanović、K. Pavić、K. Ester、M. Kralj、J. Vlainić、I. Kosalec、D. Schols、D. Hadjipavlou-Litina、E. Pontiki、B. Zorc

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.021

  日期：2016.11

  selectivity and chloro or bromo derivatives 6e-g high selectivity against MCF-7 cells (IC50 0.1–2.6 μM). p-Fluoro derivative 6d, namely 3-(4-fluorophenyl)-1-[(4-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentyl}carbamoyl)amino]urea, is the most promising compound. Further biological experiments showed that 6d affected cell cycle and induced cell death of MCF-7 cell line. Due to its high activity against MCF-7 cell line

  设计，合成并评估了一系列具有尿素或双脲功能连接的伯氨喹和羟基或卤素取代的苯部分的新型化合物3a-j和6a-j。通过几个合成步骤，使用苯并三唑作为合成子来制备标题化合物。3- [3,5-双（三氟甲基）苯基] -1- 4-[（（6-甲氧基喹啉-8-基）氨基]戊基}脲（3j）是活性最高的尿素，而1-[（4- [（6-甲氧基喹啉-8-基）氨基]戊基}氨基甲酰基）氨基] -3- [3-（三氟甲基）苯基]脲（6h）体外抗增殖筛选中活性最高的双脲衍生物针对八种经过测试的癌细胞系。具有羟基或一个卤素原子的尿素衍生物3a-g对所有测试的细胞系均表现出中等的抗增殖作用，但对乳腺癌MCF-7细胞系具有更强的活性，而三氟甲基衍生物3h-j对所有测试的细胞系则表现出抗增殖作用在低摩尔浓度范围内。最后，具有羟基和氟取代基6a-d的双脲显示出极高的选择性，氯或溴衍生物6e-g对MCF-7细胞具有高选择性（IC 50为0
• Novel semicarbazides and ureas of primaquine with bulky aryl or hydroxyalkyl substituents: Synthesis, cytostatic and antioxidative activity
  作者：K. Pavić、I. Perković、M. Cindrić、M. Pranjić、I. Martin-Kleiner、M. Kralj、D. Schols、D. Hadjipavlou-Litina、A.-M. Katsori、B. Zorc

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.013

  日期：2014.10

  semicarbazide grew from the primaquine side. This method was more convenient for synthesis of a series of semicarbazides: various products could be obtained from the same precursor N-(4-((6-methoxyquinolin-8-yl)amino)pentyl)hydrazinecarbox-amide (10). Primaquine ureas 9a–f were prepared from primaquine benzotriazolide 8 and corresponding amines and urea 9g directly from primaquine and 4-chloro-3-(fluoromethyl)phenyl

  制备了具有修饰的苯甲基，三苯甲基，苯基或羟烷基取代基的新型伯氨喹氨基脲7a - 1和脲9a - g，并评估了其抑制细胞生长和抗氧化的活性。使用了两种合成方法来制备标题氨基脲，两者均具有某些优点。在第一种方法中，产物从氨基脲侧面生长，而伯氨喹残基最后进入分子。在第二种方法中，氨基脲从伯氨喹一侧生长。此方法对于合成一系列氨基脲更方便：可以从相同的前体N-（4-（（（6-甲氧基喹啉-8-基）氨基）戊基）肼甲酰胺（10）。由伯氨喹苯并三唑内酯8和相应的胺直接制得伯氨喹脲9a – f，由伯氨喹和4-氯-3-（氟甲基）苯基异氰酸酯直接制得尿素9g。 所有的primaquine semicarbazide衍生物对所有测试的细胞系（苯甲酰基或三苯甲基衍生物7a – e）都显示出显着的细胞抑制活性，或者对MCF-7细胞（羟烷基衍生物7h – l）具有高选择性，IC 50值在低微摩尔范围内。最高的选择性发挥了
• Second generation of primaquine ureas and bis-ureas as potential antimycobacterial agents
  作者：Kristina Pavić、Zrinka Rajić、Hana Michnová、Josef Jampílek、Ivana Perković、Branka Zorc

  DOI：10.1007/s11030-018-9899-z

  日期：2019.8

  AbstractHere, we describe design and synthesis of twelve novel compounds bearing primaquine motif and hydroxy- or halogenamine linked by an urea or bis-urea spacer. Preparation of ureas 3a–f started with the conversion of primaquine to benzotriazolide 2 and aminolysis of the later compound by 4-(2-aminoethyl)phenol or amino alcohols bearing fluorine atom, cycloalkyl or trifluoromethyl group under microwave

  摘要在这里，我们描述了十二个新颖的化合物的设计和合成，这些化合物带有伯氨喹和通过尿素或双脲间隔基连接的羟基或卤代胺。尿素3a - f的制备开始于将伯氨喹啉转化为苯并三唑并2，然后在微波辐射下，通过4-（2-氨基乙基）苯酚或带有氟原子，环烷基或三氟甲基的氨基醇对后一种化合物进行氨解。导致双脲6a - f的四个步骤包括制备苯并三唑2和两个中间体氨基脲4和苯并三唑双脲5。用相同的氨基苯酚或氨基醇进行氨解后，得到标题化合物。抗分枝杆菌筛选检测到了三种抗海洋分枝杆菌和结核分枝杆菌的活性化合物，即3b，3f和6f，它们分别来自环丁基氨基醇或氨基酚。 图形概要