3-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-3,7-dimethyl-6-octen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-3,7-dimethyl-6-octen-1-ol
• 英文别名: 3-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-3,7-dimethyl-6-octen-1-ol；3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,7-dimethyloct-6-en-1-ol
• 化学式: C₁₆H₃₄O₂Si
• 分子量: 286.53
• InChiKey: NEPRVEJSTWYUML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-hydroxy-3,7-dimethyloct-6-enal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以14%的产率得到(2RS,3RS)-2-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-3,7-dimethyl-6-octene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  α，β-环氧甲硅烷基酮的合成

  摘要：

  通过分别用t -BuOOH / VO（acac）2环氧化，然后用柯林斯氧化，分别从烯丙基甲硅烷基醇（E）-和（Z）-3开始合成α，β-环氧-酰基硅烷1和2描述了总产率高达70％的试剂（CrO 3 /吡啶）。环氧甲硅烷基醇4A + B和5A + B的酸催化重排分别导致了新的不稳定的非对映异构体α-甲硅烷基-β-羟基醛9和10。结构10通过对相应的醇11的X射线晶体结构分析，确定了该化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720210

文献信息

• Syntheses of ?, ?-Epoxy Silyl Ketones
  作者：Markus E. Scheller、W. Bernd Schweizer、Bruno Frei

  DOI：10.1002/hlca.19890720210

  日期：1989.3.15

  The synthesis of the α, β-epoxy-acylsilanes 1 and 2 starting from the allylic silyl alcohols (E)- and (Z)-3, respectively, by epoxidation with t-BuOOH/VO(acac)2 followed by oxidation with Collins reagent (CrO3/pyridine) in up to 70% overall yields, is described. The acid-catalyzed rearrangement of the epoxy-silyl alcohols 4A + B und 5A + B led to the novel unstable diastereoisomeric α-silyl-β-hydroxy-aldehydes

  通过分别用t -BuOOH / VO（acac）2环氧化，然后用柯林斯氧化，分别从烯丙基甲硅烷基醇（E）-和（Z）-3开始合成α，β-环氧-酰基硅烷1和2描述了总产率高达70％的试剂（CrO 3 /吡啶）。环氧甲硅烷基醇4A + B和5A + B的酸催化重排分别导致了新的不稳定的非对映异构体α-甲硅烷基-β-羟基醛9和10。结构10通过对相应的醇11的X射线晶体结构分析，确定了该化合物。