(E)-3-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)benzene-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)benzene-1,2-diol
• 英文别名: 3-Geranylcatechol；3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]benzene-1,2-diol
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: OHIFDLLQIRSMJS-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pyrocatechol-monogeranyl ether 生成 (E)-3-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Kawai, Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), vol. 6, p. 58

  摘要：

  DOI：

文献信息

• In Vitro Antifungal Activity of New and Known Geranylated Phenols against Phytophthora cinnamomi Rands
  作者：María Chavez、Mauricio Soto、Franco Cimino、Andrés Olea、Luis Espinoza、Katy Díaz、Lautaro Taborga

  DOI：10.3390/ijms19061601

  日期：——

  A series of new and known geranylated phenol/methoxyphenol derivatives has been tested in vitro as inhibitor agents of mycelial growth of Phytophthora cinnamomi. The activity of tested compounds is correlated with the nature, number, and position of the substituent group on the aromatic ring. Results indicate that the most active geranylated derivatives are those having two hydroxyl groups (or one

  一系列新的和已知的香叶基酚/甲氧基苯酚衍生物已在体外进行了测试，作为肉桂疫霉菌的菌丝体生长抑制剂。被测化合物的活性与芳环上取代基的性质，数量和位置相关。结果表明，活性最高的香叶基衍生物是具有两个与芳环相连的羟基（或一个-OH和一个-OCH3）的衍生物。有趣的是，这些衍生物的活性与常用的商业杀菌剂Metalaxil®相同。因此，我们的结果表明，这些化合物中的某些可能因其潜在用途作为抗肉桂粉虱的杀真菌剂而具有农业意义。讨论了结构对杀真菌剂活性的影响，同时讨论了芳香环和香叶基侧链上的电子分布。所有测试的化合物都是通过香叶醇和相应的苯酚的直接偶联合成的。有趣的是，通过增加反应时间获得了新的二geranylated衍生物。
• Antifungal toxicity of linear geranylphenol. Influence of oxigenate substituents
  作者：Lautaro Taborga、Maximiliano Sortino、Héctor Carrasco、Estefanía Butassi、Susana Zacchino、Luis Espinoza

  DOI：10.1016/j.fct.2017.05.027

  日期：2017.11

  antifungal activities than those of series (ii). In addition, within group (i) all compounds showed better activities against C. neoformans than against C. albicans which can be easily verified by comparing MIC100 or MIC50 of each compound against both fungi. Di- (10 and 11) and tri-hydroxy (3 and 4) compounds showed significant anti-cryptoccocal activity, being 3, 10 and 11 highly active with MIC100 or MIC50

  评价了二十四种线性香叶基酚对ATCC的抗真菌特性以及白色念珠菌和新隐球菌的临床分离株。为了分析它们的抗真菌行为，将这些化合物分为两个系列：（i）在苯环上仅具有一个香叶基取代基的化合物和（ii）在苯环上具有两个香叶基部分的化合物。结果表明，系列（i）的化合物具有比系列（ii）更好的抗真菌活性。另外，在组（i）中，所有化合物对新孢子虫均显示出比对白色念珠菌更好的活性，这可以通过比较每种化合物对两种真菌的MIC100或MIC50来容易地证实。二（10和11）和三羟基（3和4）化合物显示出显着的抗隐球菌活性，为3，与标准药物两性霉素B相似，MIC100或MIC50 = 3.9μg/ mL时具有高活性的10和11。此外，当评估化合物6、10和11对HDF细胞系（人真皮成纤维细胞）的毒性时， IC50值> 100μM，被认为对细胞无毒。这表明所分析化合物的毒性对真菌具有选择性，这使其成为未来药物开发中非常有吸引力的家族。
• Kawai, Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), vol. 6, p. 58
  作者：Kawai

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS AND NMR STRUCTURE DETERMINATION OF NEW LINEAR GERANYLPHENOLS BY DIRECT GERANYLATION OF ACTIVATED PHENOLS
  作者：LAUTARO TABORGA、ALEJANDRA VERGARA、MARÍA JOSÉ FERNÁNDEZ、MAURICIO OSORIO、MARCELA CARVAJAL、ALEJANDRO MADRID、FRANCISCO MARILAF、HÉCTOR CARRASCO、LUIS ESPINOZA CATALÁN

  DOI：10.4067/s0717-97072013000200033

  日期：——
• Kawai, Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), vol. 6, p. 57
  作者：Kawai

  DOI：——

  日期：——