1-ethoxydec-1-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethoxydec-1-yne
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: CKEBOAUPYAGKMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxydec-1-yne 以 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到3-ethoxy-2,4-dioctylcyclobut-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Ketenes在流动中的产生和诱捕。

  摘要：

  酮基是通过在流动条件下热解烷氧基炔烃而生成的，然后用胺和醇截留以干净地得到酰胺和酯。在10分钟的反应时间内，分别需要180、160和140摄氏度的温度才能分别使EtO，iPrO和tBuO烷氧基炔烃的转化率> 95％。温度和流速的变化以及通过红外光谱对输出的在线监测使得可以容易地估计用于1-乙氧基-1-辛炔转化的动力学参数（E a = 105.4 kJ / mol）。用醇捕集原位生成的乙烯酮以得到酯，需要添加叔胺催化剂以防止将乙烯酮竞争性地[2 + 2]加成至烷氧基炔烃前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403603
• 作为产物：
  描述：

  1-碘辛烷 、 顺-1-溴-2-乙氧基乙烯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 32.5h， 以51%的产率得到1-ethoxydec-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Ketenes在流动中的产生和诱捕。

  摘要：

  酮基是通过在流动条件下热解烷氧基炔烃而生成的，然后用胺和醇截留以干净地得到酰胺和酯。在10分钟的反应时间内，分别需要180、160和140摄氏度的温度才能分别使EtO，iPrO和tBuO烷氧基炔烃的转化率> 95％。温度和流速的变化以及通过红外光谱对输出的在线监测使得可以容易地估计用于1-乙氧基-1-辛炔转化的动力学参数（E a = 105.4 kJ / mol）。用醇捕集原位生成的乙烯酮以得到酯，需要添加叔胺催化剂以防止将乙烯酮竞争性地[2 + 2]加成至烷氧基炔烃前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403603

文献信息

• Generation and Trapping of Ketenes in Flow
  作者：Cyril Henry、David Bolien、Bogdan Ibanescu、Sally Bloodworth、David C. Harrowven、Xunli Zhang、Andy Craven、Helen F. Sneddon、Richard J. Whitby

  DOI：10.1002/ejoc.201403603

  日期：2015.3

  Ketenes were generated by the thermolysis of alkoxyalkynes under flow conditions, and then trapped with amines and alcohols to cleanly give amides and esters. For a 10 min reaction time, temperatures of 180, 160, and 140 degrees C were required for >95 % conversion of EtO, iPrO, and tBuO alkoxyalkynes, respectively. Variation of the temperature and flow rate with inline monitoring of the output by

  酮基是通过在流动条件下热解烷氧基炔烃而生成的，然后用胺和醇截留以干净地得到酰胺和酯。在10分钟的反应时间内，分别需要180、160和140摄氏度的温度才能分别使EtO，iPrO和tBuO烷氧基炔烃的转化率> 95％。温度和流速的变化以及通过红外光谱对输出的在线监测使得可以容易地估计用于1-乙氧基-1-辛炔转化的动力学参数（E a = 105.4 kJ / mol）。用醇捕集原位生成的乙烯酮以得到酯，需要添加叔胺催化剂以防止将乙烯酮竞争性地[2 + 2]加成至烷氧基炔烃前体。