5-bromo-1,1,1-trichloro-4-methoxypent-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-1,1,1-trichloro-4-methoxypent-3-en-2-one
• 英文别名: 5-Bromo-1,1,1-trichloro-4-methoxypent-3-en-2-one
• 化学式: C₆H₆BrCl₃O₂
• 分子量: 296.375
• InChiKey: IQSMBOLRHTVBHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1,1,1-trichloro-4-methoxypent-3-en-2-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3-ethoxymethyl-1H-pyrazole-5-carboxyethyl ester
  参考文献：
  名称：

  溴化三卤代甲基烯酮作为3-乙氧基，-甲酰基，-叠氮基甲基，-三唑基和3-氨基甲基吡唑的多功能前体

  摘要：

  研究了5-溴[5,5-二溴] -1,1,1-三卤代-4-甲氧基-3-戊烯[己烯] -2-酮是合成3-乙氧基甲基-5-三氟甲基-1的前体。在乙醇中与一水合肼发生环缩合反应生成的H-吡唑类化合物。3-乙氧基甲基-羧乙基酯吡唑是由于溴和氯被乙醇取代而形成的。二溴化的前体提供了3-乙缩醛-吡唑，它很容易水解为甲酰基。此外，溴化前体与叠氮化钠用于亲核取代反应，以合成3-叠氮基甲基-5-乙氧基羰基-1 H吡唑与一水合肼反应。这些产物与苯基乙炔进行环加成反应，得到3- [4（5）-苯基-1,2,3-三唑基] 5-乙氧基羰基-1H-吡唑，并经过还原反应生成3-氨基甲基-1 H-吡唑-5-羧乙基酯。通过简单的方法获得产物，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1002/jhet.996
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trichloro-4-methoxy-3-penten-2-one 在 溴 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-bromo-1,1,1-trichloro-4-methoxypent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  溴化三卤代甲基烯酮作为3-乙氧基，-甲酰基，-叠氮基甲基，-三唑基和3-氨基甲基吡唑的多功能前体

  摘要：

  研究了5-溴[5,5-二溴] -1,1,1-三卤代-4-甲氧基-3-戊烯[己烯] -2-酮是合成3-乙氧基甲基-5-三氟甲基-1的前体。在乙醇中与一水合肼发生环缩合反应生成的H-吡唑类化合物。3-乙氧基甲基-羧乙基酯吡唑是由于溴和氯被乙醇取代而形成的。二溴化的前体提供了3-乙缩醛-吡唑，它很容易水解为甲酰基。此外，溴化前体与叠氮化钠用于亲核取代反应，以合成3-叠氮基甲基-5-乙氧基羰基-1 H吡唑与一水合肼反应。这些产物与苯基乙炔进行环加成反应，得到3- [4（5）-苯基-1,2,3-三唑基] 5-乙氧基羰基-1H-吡唑，并经过还原反应生成3-氨基甲基-1 H-吡唑-5-羧乙基酯。通过简单的方法获得产物，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1002/jhet.996

文献信息

• Synthesis of new polyhalogenoalkyl-containing phosphonates with an enaminone core and their use in the preparation of fluorinated heterocycles
  作者：Karen V. Tarasenko、Olga V. Manoylenko、Valery P. Kukhar、Gerd-Volker Röschenthaler、Igor I. Gerus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.123

  日期：2010.9

  enaminone core were synthesized from readily available β-alkoxyvinyl polyhalogenoalkyl ketones by successive bromination, amination, and Arbuzov reaction. The new phosphonates were used for the syntheses of five- and six-membered heterocycles bearing both trifluoromethyl and methylenephosphonate groups.

  通过连续的溴化，胺化和Arbuzov反应，从容易获得的β-烷氧基乙烯基多卤代烷基酮中合成了许多具有烯胺酮核心的含多卤代烷基的膦酸酯。新的膦酸酯用于合成同时带有三氟甲基和亚甲基膦酸酯基团的五元和六元杂环。
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF ANTHRANILIC DIAMIDES<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DIAMIDES ANTHRANILIQUES
  申请人：PI INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2019224678A1

  公开（公告）日：2019-11-28

  The present invention relates to a novel process for the preparation of a compound of formula (II) and anthranilic diamides of formula (I) therefrom: wherein, R1a, R1b, R2, R3, R4, A, m, n, p, Q, and T are as defined in the description.

  本发明涉及一种用于制备式(I)的新型化合物的方法，以及从中得到的式(I)的邻苯二酰胺：其中，R1a、R1b、R2、R3、R4、A、m、n、p、Q和T如描述中所定义。
• Novel alkoxy enones and enamino ketones and a process for preparation thereof
  申请人：Pazenok Sergii

  公开号：US20110021782A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention relates to novel alkoxy enones and enamino ketones, and to a novel process for preparation thereof. Alkoxy enones and enamino ketones are valuable intermediates for preparation of pyrazoles and anthranilamides, which can be used as insecticides.

  本发明涉及新型的烷氧基烯酮和烯胺酮，以及一种新的制备方法。烷氧基烯酮和烯胺酮是制备吡唑和蒽酰胺的有价值的中间体，可用作杀虫剂。
• Process for preparing aryl-substituted pyrazoles
  申请人：Pazenok Sergii

  公开号：US20110028729A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention relates to a process for preparing 1-aryl-substituted pyrazoles, comprising the reaction of alkoxy enones and enamino ketones with arylhydrazine derivatives to give 1-aryl-substituted dihydro-1H-pyrazoles, the further reaction thereof with elimination of water to give 1-aryl-substituted trihalomethylpyrazoles, and the further processing thereof.

  本发明涉及一种制备1-芳基取代吡唑的方法，包括将烷氧基烯酮和烯酰胺酮与芳基肼衍生物反应，得到1-芳基取代的二氢-1H-吡唑，然后通过消除水的反应，得到1-芳基取代的三卤甲基吡唑，并进行进一步处理。
• Regiospecific Bromination of 2-Phenyl-3<i>H</i>-pyrimidin-4-ones
  作者：Nilo Zanatta、Leonardo Fantinel、Liana Fernandes、Ana Wouters、Helio Bonacorso、Marcos Martins

  DOI：10.1055/s-0028-1083178

  日期：——

  Three methods for the regiospecific bromination of 2-phenyl-3H-pyrimidin-4-ones are presented: bromination of the 5-position of the pyrimidine ring, bromination of the 6-benzylic position and simultaneous bromination of both the 5-position of the pyrimidine ring and 6-benzylic position. Reactions were carried out using simple protocols and the brominated pyrimidines were obtained in good yields.

  本文介绍了 3 种 2-苯基-3H-嘧啶-4-酮的特异性溴化方法：嘧啶环 5 位溴化、6-苄基位溴化以及嘧啶环 5 位和 6-苄基位同时溴化。反应采用简单的方案进行，溴化嘧啶的收率很高。