(E)-2-oxo-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-oxo-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-enoic acid
• 英文别名: (E)-2-oxo-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-3-enoic acid
• 化学式: C₁₁H₇F₃O₃
• 分子量: 244.17
• InChiKey: RVEZPPFXJKLWGQ-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-oxo-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-enoic acid 在 盐酸 、 对甲苯磺酰肼 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 (E)-2,6-dichlorophenyl 2-diazo-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）-二烯催化苯胺衍生物的C–H键的区域专一和对映选择性芳基乙烯基碳烯插入

  摘要：

  首次开发了将芳基乙烯基类胡萝卜素不对称地插入C–H键中，以使铑（I）-二烯络合物催化苯胺衍生物的直接对映选择性C（sp 2）-H功能化。该反应仅在不常见的乙烯基末端发生，具有出色的E选择性和对映选择性，提供各种手性γ，γ-宝石-二芳基取代的α，β-不饱和酯，在简单温和的条件下具有广泛的官能团相容性。它提供了具有选择性乙烯基反应性的芳烃不对称C–H插入的罕见例子。该协议的综合应用具有多种通用的产品转换功能。还进行了系统的DFT计算，以阐明Rh（I）催化的C（sp 2）-H功能化反应的不常见对映选择性和区域选择性的反应机理和起源。测量和计算出的氘氘动力学同位素反演效应支持速率决定步骤的C–C键形成步骤。还提出了手性配体与底物之间的有吸引力的相互作用，以控制对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13191
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 丙酮酸 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-2-oxo-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  铱/f-Amphox 催化的苯乙烯基乙醛酰胺的不对称氢化

  摘要：

  我们报告了用于制备手性高苯丙氨酸衍生物的铱催化不对称氢化反应。在铱/f-amphox 络合物的催化下，苯乙烯基乙醛酰胺的不对称氢化顺利进行，转化率高达 10,000，ee 高达 98%。该方法已成功应用于苯那普利片段的合成，这是一种用于治疗高血压的药物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609623

文献信息

• Enantioselective Si−H Insertion of Arylvinyldiazoesters Promoted by Rhodium(I)/Diene Complexes
  作者：Ziyan Li、Jian‐Guo Liu、Wen‐Ping Zhang、Ming‐Hua Xu

  DOI：10.1002/adsc.202400241

  日期：2024.6.10

  An enantioselective Si‐H insertion between α‐arylvinyldiazoesters and silanes has been developed by employing rhodium(I)/chiral diene complex as the catalyst. This protocol offers a catalytic asymmetric approach to various chiral silanes containing α‐arylvinyl functionality at room temperature with good enantiocontrol (89‐99% ee). Transformation of the resulting enantiomerically enriched α‐arylvinyl‐α‐silyl

  通过使用铑(I)/手性二烯络合物作为催化剂，开发了α-芳基乙烯基重氮酯和硅烷之间的对映选择性Si-H插入。该方案为室温下含有 α-芳基乙烯基官能团的各种手性硅烷提供了一种催化不对称方法，具有良好的对映体控制（89-99% ee）。所得对映体富集的 α-芳基乙烯基-α-甲硅烷基酯的转化产生了各种其他有价值的结构单元。氘动力学同位素效应实验揭示了铑（I）介导的协同 Si-H 插入机制。
• Enantioselective Cyano-Alkoxycarbonylation of α-Oxoesters Promoted by Brønsted Acid–Lewis Base Cooperative Catalysts
  作者：Kazuaki Ishihara、Yoshihiro Ogura

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03093

  日期：2015.12.18

  The highly enantioselective cyano-alkoxycarbonylation of alpha-oxoesters with alkyl cyanoformates is promoted by a new chiral Bronsted acid-Lewis base cooperative organocatalyst. The present catalysis can be performed at room temperature under nitrogen or air.
• Highly-luminescent DTTA-appended lanthanide complexes of 4-(multi)fluoroaryl-2,2′-bipyridines: Synthesis and photophysical studies
  作者：Alexey P. Krinochkin、Dmitry S. Kopchuk、Grigory A. Kim、Vadim A. Shevyrin、Ilya N. Egorov、Sougata Santra、Emiliya V. Nosova、Grigory V. Zyryanov、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114962

  日期：2021.2