6,7-dimethoxy-2-(p-tolyl)quinoline-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-(p-tolyl)quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-2-(4-methylphenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: ZCFKVRFBXNSNGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-1-苄基哌啶 、 6,7-dimethoxy-2-(p-tolyl)quinoline-4-carboxylic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 16.0h， 以47%的产率得到N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-6,7-dimethoxy-2-(p- tolyl)quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在乙酰胆碱酯酶抑制剂的新型 N-(1-benzylpiperidin-4-yl) quinoline-4-carboxamides 的合成和分子动力学模拟研究

  摘要：

  设计并合成了一系列新的 N-(1-benzylpiperidin-4-yl) quinoline-4-carboxamide 衍生物作为潜在的乙酰胆碱酯酶抑制剂。通过核磁共振、红外和质谱对化合物进行表征。在添加目标化合物5a -5 h的酰胺化反应中，特别是当我们加入更多的羰基二咪唑（CDI）以完成反应时，也得到了双N-酰基脲。尽管对这些化合物的对接研究预测它们会比参考药物更强烈地抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 蛋白，但喹啉5a 的体外评估-5 h 表明他们中的大多数人对 AChE 具有中等活性。结果表明，抗胆碱酯酶抑制效力与化合物的对接能之间存在相关性。在这些化合物中，对接能量最低的5f表现出最大的抗胆碱酯酶抑制效力。分子动力学模拟和化合物的分子对接研究5F为乙酰胆碱酯酶的结合位点显示出的可能相互作用5F与乙酰胆碱酯酶的结合位点。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130919
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 丙酮酸 、 3,4-二甲氧基苯胺 以 乙醇 为溶剂， 以36%的产率得到6,7-dimethoxy-2-(p-tolyl)quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为潜在乙酰胆碱酯酶抑制剂的新型 N-(1-benzylpiperidin-4-yl) quinoline-4-carboxamides 的合成和分子动力学模拟研究

  摘要：

  设计并合成了一系列新的 N-(1-benzylpiperidin-4-yl) quinoline-4-carboxamide 衍生物作为潜在的乙酰胆碱酯酶抑制剂。通过核磁共振、红外和质谱对化合物进行表征。在添加目标化合物5a -5 h的酰胺化反应中，特别是当我们加入更多的羰基二咪唑（CDI）以完成反应时，也得到了双N-酰基脲。尽管对这些化合物的对接研究预测它们会比参考药物更强烈地抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 蛋白，但喹啉5a 的体外评估-5 h 表明他们中的大多数人对 AChE 具有中等活性。结果表明，抗胆碱酯酶抑制效力与化合物的对接能之间存在相关性。在这些化合物中，对接能量最低的5f表现出最大的抗胆碱酯酶抑制效力。分子动力学模拟和化合物的分子对接研究5F为乙酰胆碱酯酶的结合位点显示出的可能相互作用5F与乙酰胆碱酯酶的结合位点。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130919

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING GATED ION CHANNELS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCEDES DE MODULATION DE CANAUX IONIQUES COMMANDES PAR PORTE
  申请人：PAINCEPTOR PHARMA CORP

  公开号：WO2007071055A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  [EN] Disclosed are quinoline and qumazolme compounds which modulate the activity of the gated ion channels Compounds that modulate these gated ion channels are useful in the treatment of diseases and disorders related to pam, inflammation, the neurological system, the gastrointestinal system and genitourinary system Preferred compounds include quinoline or qumazolme derivatives substituted at the 4- position via N(H), C(O) or O moieties
  [FR] L'invention concerne des composés de quinoléine et de quinazoline qui modulent l'activité des canaux ioniques commandés par porte. Les composés qui modulent ces canaux ioniques commandés par porte sont utilisés dans le traitement de maladies et de troubles relatifs à la douleur, l'inflammation, au système neurologique, au système gastro-intestinal et au système génito-urinaire. On mentionne comme composés préférés de l'invention des dérivés de la quinoléine ou de la quinazoline substitués en position 4, via des fractions N(H), C(O) ou O.