二(2-氰基乙基)硝基胺 | 4164-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 二(2-氰基乙基)硝基胺
• 英文名称: bis(β-cyanoethyl)-N-nitramine
• 英文别名: N-nitrobis(2-cyanoethyl)amine；3,3'-nitroimino-di-propionitrile；3,3'-Nitroimino-di-propionitril；Nitro-bis-(2-cyan-aethyl)-amin；3.3'-Nitrimino-dipropionitril；Bis-(2-cyan-aethyl)-nitramin；Propanenitrile, 3,3'-(nitroimino)bis-；N,N-bis(2-cyanoethyl)nitramide
• CAS: 4164-33-4
• 化学式: C₆H₈N₄O₂
• 分子量: 168.155
• InChiKey: OPXYCJYYLGORGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(2-氰基乙基)硝基胺 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 丙烯腈 、 丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Termal decomposition of beta-cyanoethyl-N-nitraniine in melt is preceded by protonation of the amino nitrogen atom and is accompanied by evolution of nitrogen(1) oxide with formation of acrylonitrile. Thermal decomposition of bis(beta-cyanoethyl)-N-nitramine under similar conditions follows a radical mechanism with initial dissociation of the N-N bond. The same mechanism is operative in thermal decomposition of both N-nitramines in a dilute dibutyl phthalate solution.

  DOI：

  10.1023/a:1020888031524
• 作为产物：
  描述：

  双(2-氰基乙基)胺 在 盐酸 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 二(2-氰基乙基)硝基胺
  参考文献：
  名称：

  Chute et al., Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1948, vol. 26, p. 125

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative N-nitration of secondary amines
  作者：O. V. Anikin、G. V. Pokhvisneva、D. L. Lipilin、A. V. Mezhenin、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-009-0280-3

  日期：2009.10

  Reaction of secondary amines with the nitrite anion assisted by diacetoxyiodobenzene results in respective N-nitroamines. It is the first example of oxidative nitration of the amino group. N-Nitrosoamines are by-products. The yields and the ratio of the nitration and nitrosation products depend on the nature of the starting amine, cation of the salt used, and the solvent.

  二乙酰氧基碘苯协助亚硝酸根与仲胺反应，生成相应的N-亚硝基胺。这是首次报道的氨基的氧化亚硝化反应。N-亚硝胺是副产物。亚硝化和亚硝基化产物的产率和比例取决于起始胺的性质、所用盐的阳离子及溶剂。
• Kaderabek,V.; Denkstein,J., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1966, vol. 31, p. 2915 - 2926
  作者：Kaderabek,V.、Denkstein,J.

  DOI：——

  日期：——
• Chute et al., Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1948, vol. 26, p. 125
  作者：Chute et al.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：R. S. Stepanov、A. M. Astakhov、L. A. Kruglyakova、K. V. Pekhotin

  DOI：10.1023/a:1020888031524

  日期：——

  Termal decomposition of beta-cyanoethyl-N-nitraniine in melt is preceded by protonation of the amino nitrogen atom and is accompanied by evolution of nitrogen(1) oxide with formation of acrylonitrile. Thermal decomposition of bis(beta-cyanoethyl)-N-nitramine under similar conditions follows a radical mechanism with initial dissociation of the N-N bond. The same mechanism is operative in thermal decomposition of both N-nitramines in a dilute dibutyl phthalate solution.