6,7-dimethoxy-2-(4-nitrophenyl)quinoline-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-(4-nitrophenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₆
• 分子量: 354.319
• InChiKey: JVNKJPYKPJVHKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-1-苄基哌啶 、 6,7-dimethoxy-2-(4-nitrophenyl)quinoline-4-carboxylic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxyquinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在乙酰胆碱酯酶抑制剂的新型 N-(1-benzylpiperidin-4-yl) quinoline-4-carboxamides 的合成和分子动力学模拟研究

  摘要：

  设计并合成了一系列新的 N-(1-benzylpiperidin-4-yl) quinoline-4-carboxamide 衍生物作为潜在的乙酰胆碱酯酶抑制剂。通过核磁共振、红外和质谱对化合物进行表征。在添加目标化合物5a -5 h的酰胺化反应中，特别是当我们加入更多的羰基二咪唑（CDI）以完成反应时，也得到了双N-酰基脲。尽管对这些化合物的对接研究预测它们会比参考药物更强烈地抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 蛋白，但喹啉5a 的体外评估-5 h 表明他们中的大多数人对 AChE 具有中等活性。结果表明，抗胆碱酯酶抑制效力与化合物的对接能之间存在相关性。在这些化合物中，对接能量最低的5f表现出最大的抗胆碱酯酶抑制效力。分子动力学模拟和化合物的分子对接研究5F为乙酰胆碱酯酶的结合位点显示出的可能相互作用5F与乙酰胆碱酯酶的结合位点。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130919
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 丙酮酸 、 3,4-二甲氧基苯胺 以 乙醇 为溶剂， 以18%的产率得到6,7-dimethoxy-2-(4-nitrophenyl)quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为潜在乙酰胆碱酯酶抑制剂的新型 N-(1-benzylpiperidin-4-yl) quinoline-4-carboxamides 的合成和分子动力学模拟研究

  摘要：

  设计并合成了一系列新的 N-(1-benzylpiperidin-4-yl) quinoline-4-carboxamide 衍生物作为潜在的乙酰胆碱酯酶抑制剂。通过核磁共振、红外和质谱对化合物进行表征。在添加目标化合物5a -5 h的酰胺化反应中，特别是当我们加入更多的羰基二咪唑（CDI）以完成反应时，也得到了双N-酰基脲。尽管对这些化合物的对接研究预测它们会比参考药物更强烈地抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 蛋白，但喹啉5a 的体外评估-5 h 表明他们中的大多数人对 AChE 具有中等活性。结果表明，抗胆碱酯酶抑制效力与化合物的对接能之间存在相关性。在这些化合物中，对接能量最低的5f表现出最大的抗胆碱酯酶抑制效力。分子动力学模拟和化合物的分子对接研究5F为乙酰胆碱酯酶的结合位点显示出的可能相互作用5F与乙酰胆碱酯酶的结合位点。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130919

文献信息

• Synthesis and molecular dynamic simulation studies of novel N-(1-benzylpiperidin-4-yl) quinoline-4-carboxamides as potential acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Haniyeh Pashaei、Atiyeh Rouhani、Mojgan Nejabat、Farzin Hadizadeh、Salimeh Mirzaei、Hamid Nadri、Mahdi Faal Maleki、Razieh Ghodsi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130919

  日期：2021.11

  reaction. Although docking study of these compounds predicted that they will inhibit acetylcholinesterase (AChE) protein strongly and more than the reference drugs, the in vitro evaluation of the quinolines 5a-5 h revealed that most of them had moderate activity toward AChE. The results showed that there is a correlation between anticholinesterase inhibitory potency and docking energy of compounds. Among these

  设计并合成了一系列新的 N-(1-benzylpiperidin-4-yl) quinoline-4-carboxamide 衍生物作为潜在的乙酰胆碱酯酶抑制剂。通过核磁共振、红外和质谱对化合物进行表征。在添加目标化合物5a -5 h的酰胺化反应中，特别是当我们加入更多的羰基二咪唑（CDI）以完成反应时，也得到了双N-酰基脲。尽管对这些化合物的对接研究预测它们会比参考药物更强烈地抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 蛋白，但喹啉5a 的体外评估-5 h 表明他们中的大多数人对 AChE 具有中等活性。结果表明，抗胆碱酯酶抑制效力与化合物的对接能之间存在相关性。在这些化合物中，对接能量最低的5f表现出最大的抗胆碱酯酶抑制效力。分子动力学模拟和化合物的分子对接研究5F为乙酰胆碱酯酶的结合位点显示出的可能相互作用5F与乙酰胆碱酯酶的结合位点。