6-chloro-2-(3-methoxyphenyl)quinoline-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-(3-methoxyphenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₃
• mdl: MFCD03420113
• 分子量: 313.74
• InChiKey: RUZKTERZQBPAEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(3-methoxyphenyl)quinoline-4-carboxylic acid 、 氯乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以61.47%的产率得到2-methoxy-2-oxoethyl 6-chloro-2-(3-methoxyphenyl)quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6取代的喹啉羧酸衍生物作为DNA促旋酶抑制剂的分子相互作用和体外抗菌活性的计算研究。

  摘要：

  背景：喹啉核存在于多种生物活性化合物中。发现具有抗感染性质的化合物的喹啉基团通过抑制不同的酶起作用。DNA促旋酶是较常见的作用位点之一。 方法：考虑机理，我们设计并合成了一些新型的6-取代的喹啉-4-羧酸衍生物。研究了设计的化合物与拟议的目标DNA促旋酶活性位点的相互作用，并计算了结合能。合成，表征并评估了这些化合物对金黄色葡萄球菌的抗菌活性。计算MIC值，并将体外抗菌活性与计算机结合能进行比较。 结果：结果表明对DNA促旋酶显示出较高亲和力的SDS-49，SDS-70，SDS-78，SDS-79化合物具有良好的生物学活性。 结论：一些合成的化合物具有更好的对接得分和体外活性。DNA促旋酶结合活性研究为该领域的进一步研究提供了前景。

  DOI：

  10.2174/1570180814666170810114508
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 丙酮酸 、 3-甲氧基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 以42.39%的产率得到6-chloro-2-(3-methoxyphenyl)quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  6取代的喹啉羧酸衍生物作为DNA促旋酶抑制剂的分子相互作用和体外抗菌活性的计算研究。

  摘要：

  背景：喹啉核存在于多种生物活性化合物中。发现具有抗感染性质的化合物的喹啉基团通过抑制不同的酶起作用。DNA促旋酶是较常见的作用位点之一。 方法：考虑机理，我们设计并合成了一些新型的6-取代的喹啉-4-羧酸衍生物。研究了设计的化合物与拟议的目标DNA促旋酶活性位点的相互作用，并计算了结合能。合成，表征并评估了这些化合物对金黄色葡萄球菌的抗菌活性。计算MIC值，并将体外抗菌活性与计算机结合能进行比较。 结果：结果表明对DNA促旋酶显示出较高亲和力的SDS-49，SDS-70，SDS-78，SDS-79化合物具有良好的生物学活性。 结论：一些合成的化合物具有更好的对接得分和体外活性。DNA促旋酶结合活性研究为该领域的进一步研究提供了前景。

  DOI：

  10.2174/1570180814666170810114508

文献信息

• A Computational Study of Molecular Interactions and In Vitro Antibacterial Activity of 6-Substituted Quinoline Carboxylic Acid Derivatives as DNA Gyrase Inhibitors
  作者：Sonal Dubey、Sakshi Bhardwaj、Ekta Singh、Prabitha Prabhakaran、Ayda Cherian

  DOI：10.2174/1570180814666170810114508

  日期：2018.4.20

  some novel 6-substituted quinoline-4-caboxylic acid derivatives. The designed compounds were studied for their interaction with the proposed target DNA gyrase’s active site and binding energies were calculated. These compounds were synthesized, characterized and evaluated for antibacterial activity against S. aureus. The MIC values were calculated and the in-vitro antibacterial activity was compared

  背景：喹啉核存在于多种生物活性化合物中。发现具有抗感染性质的化合物的喹啉基团通过抑制不同的酶起作用。DNA促旋酶是较常见的作用位点之一。 方法：考虑机理，我们设计并合成了一些新型的6-取代的喹啉-4-羧酸衍生物。研究了设计的化合物与拟议的目标DNA促旋酶活性位点的相互作用，并计算了结合能。合成，表征并评估了这些化合物对金黄色葡萄球菌的抗菌活性。计算MIC值，并将体外抗菌活性与计算机结合能进行比较。 结果：结果表明对DNA促旋酶显示出较高亲和力的SDS-49，SDS-70，SDS-78，SDS-79化合物具有良好的生物学活性。 结论：一些合成的化合物具有更好的对接得分和体外活性。DNA促旋酶结合活性研究为该领域的进一步研究提供了前景。