2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5,6,7-trimethoxyquinoline-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5,6,7-trimethoxyquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-5,6,7-trimethoxyquinoline-4-carboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₇
• 分子量: 385.373
• InChiKey: ISFKEWLIIQHSOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5,6,7-trimethoxyquinoline-4-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以30%的产率得到5-(4-(hydroxymethyl)-5,6,7-trimethoxyquinolin-2-yl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  黄酮类喹啉类似物作为潜在的抗癌药和微管蛋白聚合抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  设计并合成了一系列新的2-芳基-三甲氧基喹啉类似物，并以甲氧基化的黄酮类化合物为先导化合物合成了微管蛋白抑制剂。评估了合成化合物对四种人类癌细胞系的细胞毒活性，其中包括MCF-7，MCF-7 / MX，A-2780和A-2780 / RCIS。所有的醇衍生物（6a-6e）均表现出显着的细胞毒性活性，IC50为7.98-60μM。用6e和5b处理的四种人类癌细胞系的流式细胞仪分析表明，6e诱导的细胞周期停滞在G2 / M期，并且凋亡也是如此。还评估了喹啉对微管蛋白聚合的影响。在该系列中表现出最佳抗增殖活性的化合物6e也被确定为微管蛋白聚合的最有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.069
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 丙酮酸 、 3,4,5-三甲氧基苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5,6,7-trimethoxyquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  黄酮类喹啉类似物作为潜在的抗癌药和微管蛋白聚合抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  设计并合成了一系列新的2-芳基-三甲氧基喹啉类似物，并以甲氧基化的黄酮类化合物为先导化合物合成了微管蛋白抑制剂。评估了合成化合物对四种人类癌细胞系的细胞毒活性，其中包括MCF-7，MCF-7 / MX，A-2780和A-2780 / RCIS。所有的醇衍生物（6a-6e）均表现出显着的细胞毒性活性，IC50为7.98-60μM。用6e和5b处理的四种人类癌细胞系的流式细胞仪分析表明，6e诱导的细胞周期停滞在G2 / M期，并且凋亡也是如此。还评估了喹啉对微管蛋白聚合的影响。在该系列中表现出最佳抗增殖活性的化合物6e也被确定为微管蛋白聚合的最有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.069

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of quinoline analogues of flavones as potential anticancer agents and tubulin polymerization inhibitors
  作者：Nikta Shobeiri、Maryam Rashedi、Fatemeh Mosaffa、Afshin Zarghi、Morteza Ghandadi、Ali Ghasemi、Razieh Ghodsi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.069

  日期：2016.5

  A new series of 2-aryl-trimethoxyquinoline analogues was designed and synthesized as tubulin inhibitors using methoxylated flavones as the lead compounds. The cytotoxic activity of the synthesized compounds was evaluated against four human cancer cell lines including MCF-7, MCF-7/MX, A-2780, and A-2780/RCIS. All the alcoholic derivatives (6a-6e) showed significant cytotoxic activity with IC50 in the

  设计并合成了一系列新的2-芳基-三甲氧基喹啉类似物，并以甲氧基化的黄酮类化合物为先导化合物合成了微管蛋白抑制剂。评估了合成化合物对四种人类癌细胞系的细胞毒活性，其中包括MCF-7，MCF-7 / MX，A-2780和A-2780 / RCIS。所有的醇衍生物（6a-6e）均表现出显着的细胞毒性活性，IC50为7.98-60μM。用6e和5b处理的四种人类癌细胞系的流式细胞仪分析表明，6e诱导的细胞周期停滞在G2 / M期，并且凋亡也是如此。还评估了喹啉对微管蛋白聚合的影响。在该系列中表现出最佳抗增殖活性的化合物6e也被确定为微管蛋白聚合的最有效抑制剂。