(S)-(+)-6-amino-5-[2-hydroxy-2-methyl-4-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadienyl)butanamide]-3-methyl-1-phenyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidinedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-(+)-6-amino-5-[2-hydroxy-2-methyl-4-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadienyl)butanamide]-3-methyl-1-phenyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: (2S)-N-(4-amino-1-methyl-2,6-dioxo-3-phenylpyrimidin-5-yl)-2-hydroxy-2-methyl-4-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)butanamide
• 化学式: C₂₅H₂₈N₄O₆
• 分子量: 480.521
• InChiKey: XQPJVFJBEUOEBU-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-amino-5-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxamido)-3-methyl-1-phenyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidinedione 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(S)-(+)-6-amino-5-[2-hydroxy-2-methyl-4-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadienyl)butanamide]-3-methyl-1-phenyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Activity of a Metabolite of (S)-6-Amino-5-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxamido)-3-methyl-1-phenyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidinedione (CX-659S).

  摘要：

  CX-659S (1) [(S)-6-氨基-5-(6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-2-甲酰胺基)-3-甲基-1-苯基-2,4-( 1H,3H)-嘧啶二酮]已被开发为治疗皮炎的新型抗炎剂。 CX-659S的主要代谢物的结构被确定为(S)-6-amino-5-[2-羟基-2-甲基-4-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxo-1) ,4-环己二烯基)丁酰胺]-3-甲基-1-苯基-2,4-(1H,3H)-嘧啶二酮(2)通过与合成的真实化合物直接比较。在小鼠体内由苦基氯 (PC) 诱导的接触性超敏反应 (CHR) 中，2 的抗炎活性与 1 的抗炎活性相当，表明化合物 2 至少部分有助于 CX 的抗炎活性-659S。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1418