6-methyl-2-methylenehept-5-enal | 55050-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methyl-2-methylenehept-5-enal
• 英文别名: 6-methyl-2-methylene-hept-5-enal；6-Methyl-2-methylidenehept-5-enal
• CAS: 55050-40-3
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: UJTJTXJBWIUVFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.849±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.702 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-methylenehept-5-enal 在 manganese(IV) oxide 、 sodium permanganate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-dimethyl-2-methylidenehept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用氧化环化-自由基脱氧序列的 立体选择性合成反式-THF环：在反式-（2 R，5 R）-芳樟醇氧化物的形式合成中的应用†

  摘要：

  使用高锰酸盐介导的1,5-二烯前体的氧化环化反应，可以实现顺式-2,5-二取代的四氢呋喃（THF）二醇的高效立体选择性合成。环化过程中的面部选择性是通过掺入方便可得的手性助剂，如（2 R）-10,2-樟脑舒马坦，（S）-4-苄基恶唑烷-2-一和（-）-8-苯基薄荷醇来诱导的。使用（2 - [R）-10,2樟脑得到所需THF的产物，为单一的非对映体分离。提出构象分析以合理化面部选择性的起源和对成功完成顺式转化的综合研究-2,5-二取代的THF二醇成相应的反式-THF化合物也被描述，导致的立体选择性合成正式反式- （2- [R，5 - [R）-linalool氧化物。

  DOI：

  10.1039/c4ra13258k
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 sodium periodate 作用下， 生成 6-methyl-2-methylenehept-5-enal
  参考文献：
  名称：

  General method for the synthesis of 1,3-dienes. Simple syntheses of .beta.- and trans-.alpha.-farnescene from farnesol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00844a073

文献信息

• Concise Syntheses and Biological Activities of Ganomycin I and Fornicin A
  作者：Arata Yajima、Shota Urao、Ryo Katsuta、Tomoo Nukada

  DOI：10.1002/ejoc.201301269

  日期：2014.2

  the total syntheses of these compounds featured the construction of the butenolide moiety by asymmetric dihydroxylation followed by Julia–Kocienski type olefin formation and ring-closing metathesis reactions. The absolute configurations of the two natural products were determined by comparisons of specific rotation. A cell-based assay of the synthetic compounds with transfected human embryonic kidney

  首次对映选择性合成了一种从越南蘑菇灵芝分离出的类萜类化合物ganomycin I 和相关的类萜类fornicin A。我们全合成这些化合物的方法的特点是通过不对称二羟基化构建丁烯内酯部分，然后是 Julia-Kocienski 型烯烃形成和闭环复分解反应。两种天然产物的绝对构型是通过比旋光度的比较确定的。用转染的人胚胎肾 293 tet-off (E-PR293) 细胞对合成化合物进行的基于细胞的测定表明甘霉素 I 具有细胞毒性，而 fornicin A 具有弱的抗 HIV-1 蛋白酶活性，但没有细胞毒性。
• Verfahren zur Herstellung von substituierten Chromanderivaten
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1013652A2

  公开（公告）日：2000-06-28

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung substituierter Chromanderivate der allgemeinen Formel VII, wobei Xdie Gruppe -CN, -COOR3, -CHO, -CH2OR7 oder -CH(OR8)2, R2einen C1-C23-Alkyl-, C2-C23-Alkenyl, C6-C18-Aryl-, oder C7-C18-Aralkyl-Rest, R3Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten C1-C4-Alkylrest, R4, R5, R6unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen C1-C4-Alkylrest, R7Wasserstoff oder einen C1-C4-Alkylrest, R8einen C1-C4-Alkylrest, oder beide Reste einen C2-C6-Alkylenrest bedeuten, der die beiden Sauerstoffatome im Sinne eines cyclischen Acetals verbrückt und gegebenenfalls verzweigt ist oder ein bis zwei Carboxylgruppen, Cyclohexyl- oder Phenylreste tragen kann, darstellen, sowie die neuen Zwischenprodukte des Verfahrens.

  本发明涉及一种通式 VII 的取代色满衍生物的制备方法、 其中 X代表基团-CN、-COOR3、-CHO、-CH2OR7 或-CH(OR8)2、 R2 是 C1-C23-烷基、C2-C23-烯基、C6-C18-芳基或 C7-C18-aralkyl 基、 R3 是氢或任选取代的 C1-C4 烷基、 R4、R5、R6 各自为氢或 C1-C4 烷基、 R7 是氢或 C1-C4 烷基、 R8是C1-C4烷基，或者两个基都是C2-C6亚烷基，该亚烷基在环缩醛的意义上连接两个氧原子，可以是支链基，也可以带有一个或两个羧基、环己基或苯基、 以及该工艺的新中间体。
• <i>trans</i>-2-Tritylcyclohexanol as a Chiral Auxiliary in Permanganate-Mediated Oxidative Cyclization of 2-Methylenehept-5-enoates: Application to the Synthesis of <i>trans</i>-(+)-Linalool Oxide
  作者：Ali M. Al Hazmi、Nadeem S. Sheikh、Carole J. R. Bataille、Azzam A. M. Al-Hadedi、Sam V. Watkin、Tim J. Luker、Nicholas P. Camp、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/ol502454r

  日期：2014.10.3

  The permanganate-mediated oxidative cyclization of a series of 2-methylenehept-5-eneoates bearing different chiral auxiliaries was investigated, leading to the discovery of trans-2-tritylcyclohexanol (TTC) as a highly effective chiral controller for the formation of the 2,5-substituted THF diol product with high diastereoselectivity (d(r) similar to 97:3). Chiral resolution of (+/-)-TTC, prepared in one step from cyclohexene oxide, afforded (-)-(1S,2R)-TTC (er >99:1), which was applied to the synthesis of (+)-trans-(2S,5S)-linalool oxide.
• US6136986A
  申请人：——

  公开号：US6136986A

  公开（公告）日：2000-10-24
• Stereoselective synthesis of trans-THF rings using an oxidative cyclisation-radical deoxygenation sequence: application to the formal synthesis of trans-(2R,5R)-linalool oxide
  作者：Nadeem S. Sheikh

  DOI：10.1039/c4ra13258k

  日期：——

  An efficient stereoselective synthesis of cis-2,5-disubtituted tetrahydrofuran (THF) diols has been achieved using permanganate-mediated oxidative cyclisation of 1,5-diene precursors. The facial selectivity during the course of cyclisation was induced by incorporating conveniently accessible chiral auxiliaries such as (2R)-10,2-camphorsultam, (S)-4-benzyloxazolidin-2-one and (−)-8-phenylmenthol. The

  使用高锰酸盐介导的1,5-二烯前体的氧化环化反应，可以实现顺式-2,5-二取代的四氢呋喃（THF）二醇的高效立体选择性合成。环化过程中的面部选择性是通过掺入方便可得的手性助剂，如（2 R）-10,2-樟脑舒马坦，（S）-4-苄基恶唑烷-2-一和（-）-8-苯基薄荷醇来诱导的。使用（2 - [R）-10,2樟脑得到所需THF的产物，为单一的非对映体分离。提出构象分析以合理化面部选择性的起源和对成功完成顺式转化的综合研究-2,5-二取代的THF二醇成相应的反式-THF化合物也被描述，导致的立体选择性合成正式反式- （2- [R，5 - [R）-linalool氧化物。