(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)-6-((trimethylsilyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)-6-((trimethylsilyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)-6-(trimethylsilyloxymethyl)tetrahydropyran-2-one；(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)-6-((trimethylsilyloxy)methyl)-tetrahydropyran-2-one；(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)-6-(trimethylsilyloxymethyl)oxan-2-one
• 化学式: C₁₈H₄₂O₆Si₄
• 分子量: 466.87
• InChiKey: VNGTZLYNGGLPIZ-LTIDMASMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)-6-((trimethylsilyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 正丁基锂 、 甲烷磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[4-chloro-3-[(4-ethoxy-2,3-difluoro-phenyl)methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-tetrahydropyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOPYRANOSYL DERIVATIVES AND THEIR USES IN MEDICINE
  [FR] DÉRIVÉS DE GLUCOPYRANOSYL ET LEURS UTILISATIONS EN MÉDECINE

  摘要：

  揭示了作为钠依赖性葡萄糖共转运蛋白（SGLTs）抑制剂使用的葡萄糖吡喃糖苷衍生物，其中间体或制备过程，以及其药用用途，特别是由式（I）表示的葡萄糖吡喃糖苷衍生物，或其所有立体异构体的药用可接受盐，含有这些衍生物的药用组合物及其用于治疗糖尿病和糖尿病相关疾病的用途。

  公开号：

  WO2015043511A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 葡萄糖酸内酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)-6-((trimethylsilyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOPYRANOSYL DERIVATIVES AND THEIR USES IN MEDICINE
  [FR] DÉRIVÉS DE GLUCOPYRANOSYL ET LEURS UTILISATIONS EN MÉDECINE

  摘要：

  揭示了作为钠依赖性葡萄糖共转运蛋白（SGLTs）抑制剂使用的葡萄糖吡喃糖苷衍生物，其中间体或制备过程，以及其药用用途，特别是由式（I）表示的葡萄糖吡喃糖苷衍生物，或其所有立体异构体的药用可接受盐，含有这些衍生物的药用组合物及其用于治疗糖尿病和糖尿病相关疾病的用途。

  公开号：

  WO2015043511A1

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Deuterated<i>C</i>-Aryl Glycoside as a Potent and Long-Acting Renal Sodium-Dependent Glucose Cotransporter 2 Inhibitor for the Treatment of Type 2 Diabetes
  作者：Ge Xu、Binhua Lv、Jacques Y. Roberge、Baihua Xu、Jiyan Du、Jiajia Dong、Yuanwei Chen、Kun Peng、Lili Zhang、Xinxing Tang、Yan Feng、Min Xu、Wei Fu、Wenbin Zhang、Liangcheng Zhu、Zhongping Deng、Zelin Sheng、Ajith Welihinda、Xun Sun

  DOI：10.1021/jm401780b

  日期：2014.2.27

  SGLT2 inhibitors deuterated at sites susceptible to oxidative metabolism were found to have a slightly longer tmax and half-life (t1/2), dose-dependent increase in urinary glucose excretion (UGE) in rats, and slightly superior effects on UGE in dogs while retaining similar in vitro inhibitory activities against hSGLT2. In particular, deuterated compound 41 has the potential to be a robust long-acting

  发现SGLT2抑制剂在易受氧化代谢的位点氘化，具有更长的t max和半衰期（t 1/2），大鼠尿葡萄糖排泄（UGE）的剂量依赖性增加以及对UGE的略微优越的作用。犬同时保留了针对h SGLT2的体外抑制活性。特别地，氘代化合物41具有成为健壮的长效抗糖尿病药的潜力。
• ETHOXYPHENYLMETHYL INHIBITORS OF SGLT2
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20100167988A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to new ethoxyphenylmethyl modulators of SGLT2, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本发明涉及新的SGLT2乙氧基苯基甲基调节剂，其制药组合物以及使用方法。
• [EN] GLUCOPYRANOSYL DERIVATIVES AND THEIR USES IN MEDICINE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE GLUCOPYRANOSYL ET LEURS UTILISATIONS EN MÉDECINE
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015043511A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  Disclosed are glucopyranosyl derivatives used as sodium dependent glucose cotransporters (SGLTs) inhibitors, intermediates or preparation processes thereof, and pharmaceutical uses thereof, especially glucopyranosyl derivatives represented by Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts or all stereoisomers thereof, pharmaceutical compositions containing these derivatives and their uses for treatment of diabetes and diabetes-related diseases.

  揭示了作为钠依赖性葡萄糖共转运蛋白（SGLTs）抑制剂使用的葡萄糖吡喃糖苷衍生物，其中间体或制备过程，以及其药用用途，特别是由式（I）表示的葡萄糖吡喃糖苷衍生物，或其所有立体异构体的药用可接受盐，含有这些衍生物的药用组合物及其用于治疗糖尿病和糖尿病相关疾病的用途。