methyl 2-azido-2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-azido-2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannonate
• 英文别名: methyl (2R)-2-azido-2-[5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetate
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₆
• 分子量: 315.326
• InChiKey: OSYLXNVUWMQXEX-FVKBGGDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannonate 在 钯 锂硼氢 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸的新合成

  摘要：

  描述了经由醛10的N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac；28）的新合成。从N，乙酰基-D-葡糖胺（11； 5步，总产率约6％）或从D-葡萄糖基-1，5-内酯（17； 6步，总产率约57％）获得醛10。因此，一方面，将由11获得的N-乙酰基-D-甘露糖胺（12）转化为已知的二硫缩醛14，并因此转化为（乙硫基）二氢恶唑16，其在弱酸性条件下裂解为醛。10。另一方面，将由17得到的已知酯18进行磺酰化并通过叠氮化物20进一步转化为N-乙酰基-D-甘露酸酯22。减少22至23和氧化23与“高碘”再次给了10。用由2-（溴甲基）丙烯酸叔丁酯（2）制得的有机锌试剂8处理醛10，主要得到24，将其转化（2-步）成2-亚甲基-D-。甘油-壬酸27，因此变成Neu5Ac（28）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710314
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 叠氮化锂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 2-azido-2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannonate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸的新合成

  摘要：

  描述了经由醛10的N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac；28）的新合成。从N，乙酰基-D-葡糖胺（11； 5步，总产率约6％）或从D-葡萄糖基-1，5-内酯（17； 6步，总产率约57％）获得醛10。因此，一方面，将由11获得的N-乙酰基-D-甘露糖胺（12）转化为已知的二硫缩醛14，并因此转化为（乙硫基）二氢恶唑16，其在弱酸性条件下裂解为醛。10。另一方面，将由17得到的已知酯18进行磺酰化并通过叠氮化物20进一步转化为N-乙酰基-D-甘露酸酯22。减少22至23和氧化23与“高碘”再次给了10。用由2-（溴甲基）丙烯酸叔丁酯（2）制得的有机锌试剂8处理醛10，主要得到24，将其转化（2-步）成2-亚甲基-D-。甘油-壬酸27，因此变成Neu5Ac（28）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710314

文献信息

• US7223779B2
  申请人：——

  公开号：US7223779B2

  公开（公告）日：2007-05-29
• A new synthesis ofN-acetylneuraminic acid
  作者：Ren� Csuk、Martin Hugener、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19880710314

  日期：1988.5.4

  A new synthesis of N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac; 28) via aldehyde 10 is described. The aldehyde 10 was obtained from N, acetyl-D-glucosamine (11; 5 steps, overall yield ca. 6%) or from D-glucono-1,5-lactone (17; 6 steps, overll yield ca 57%). Thus, on the one hand, N-acetyl-D-mannosamine (12), obtained from 11, was transformed into the known dithioacetal 14 and hence into the (ethylthio)dihydrooxazole

  描述了经由醛10的N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac；28）的新合成。从N，乙酰基-D-葡糖胺（11； 5步，总产率约6％）或从D-葡萄糖基-1，5-内酯（17； 6步，总产率约57％）获得醛10。因此，一方面，将由11获得的N-乙酰基-D-甘露糖胺（12）转化为已知的二硫缩醛14，并因此转化为（乙硫基）二氢恶唑16，其在弱酸性条件下裂解为醛。10。另一方面，将由17得到的已知酯18进行磺酰化并通过叠氮化物20进一步转化为N-乙酰基-D-甘露酸酯22。减少22至23和氧化23与“高碘”再次给了10。用由2-（溴甲基）丙烯酸叔丁酯（2）制得的有机锌试剂8处理醛10，主要得到24，将其转化（2-步）成2-亚甲基-D-。甘油-壬酸27，因此变成Neu5Ac（28）。