1-benzyl-3-[2-(3-nitrophenyl)-2-oxoethyl]benzimidazolium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzyl-3-[2-(3-nitrophenyl)-2-oxoethyl]benzimidazolium bromide
• 英文别名: 2-(3-benzylbenzimidazol-3-ium-1-yl)-1-(3-nitrophenyl)ethanone;bromide
• 化学式: Br*C₂₂H₁₈N₃O₃
• 分子量: 452.307
• InChiKey: XRROVQXOTJJVKW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-[2-(3-nitrophenyl)-2-oxoethyl]benzimidazolium bromide 在 1,2-环氧丁烷 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-acetyl-4-(3-nitrophenyl)-5-benzylpyrrolo[1,2-a]quinoxalinium bromide
  参考文献：
  名称：

  精细调节苯并咪唑鎓盐与活化炔烃的1,3-偶极环加成反应的结果

  摘要：

  在各种反应条件下，由3-苯甲基苯并咪唑鎓溴化物生成的苯并咪唑鎓烷基化物的1,3-偶极环加成反应与非对称活化偶极亲和剂导致吡咯并[1,2- a ]苯并咪唑和吡咯并[1,2- a的复杂混合物]喹喔啉衍生物。为了解释所有实验结果，研究了反应条件对反应产物的影响。首次出现4-羟基-4,5-二氢吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉衍生物6，吡咯并[1,2- a ]喹喔啉季盐8以及4-甲氧基-4,5-二氢吡咯并酮[1,2- a ]喹喔啉9被分离出来，被充分表征，并提出它们的相互转化，以及提出的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.086
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-1H-benzo[d]imidazole 、 2-溴-3'-硝基苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-[2-(3-nitrophenyl)-2-oxoethyl]benzimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  精细调节苯并咪唑鎓盐与活化炔烃的1,3-偶极环加成反应的结果

  摘要：

  在各种反应条件下，由3-苯甲基苯并咪唑鎓溴化物生成的苯并咪唑鎓烷基化物的1,3-偶极环加成反应与非对称活化偶极亲和剂导致吡咯并[1,2- a ]苯并咪唑和吡咯并[1,2- a的复杂混合物]喹喔啉衍生物。为了解释所有实验结果，研究了反应条件对反应产物的影响。首次出现4-羟基-4,5-二氢吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉衍生物6，吡咯并[1,2- a ]喹喔啉季盐8以及4-甲氧基-4,5-二氢吡咯并酮[1,2- a ]喹喔啉9被分离出来，被充分表征，并提出它们的相互转化，以及提出的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.086

文献信息

• Georgescu, Emilian; Nicolescu, Alina; Georgescu, Florentina, Revue Roumaine de Chimie, 2016, vol. 61, # 4-5, p. 283 - 290
  作者：Georgescu, Emilian、Nicolescu, Alina、Georgescu, Florentina、Shova, Sergiu、Simionescu, Bogdan C.、Deleanu, Calin

  DOI：——

  日期：——
• Fine tuning the outcome of 1,3-dipolar cycloaddition reactions of benzimidazolium ylides to activated alkynes
  作者：Emilian Georgescu、Alina Nicolescu、Florentina Georgescu、Florina Teodorescu、Sergiu Shova、Adriana T. Marinoiu、Florea Dumitrascu、Calin Deleanu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.086

  日期：2016.5

  1,3-Dipolar cycloaddition reactions of benzimidazolium ylides, generated from 3-phenacylbenzimidazolium bromides, to non-symmetrical activated dipolarophiles in various reaction conditions led to complex mixtures of pyrrolo[1,2-a]benzimidazole and pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives. In order to explain all experimental results, the influence of reaction conditions on the reaction products was investigated

  在各种反应条件下，由3-苯甲基苯并咪唑鎓溴化物生成的苯并咪唑鎓烷基化物的1,3-偶极环加成反应与非对称活化偶极亲和剂导致吡咯并[1,2- a ]苯并咪唑和吡咯并[1,2- a的复杂混合物]喹喔啉衍生物。为了解释所有实验结果，研究了反应条件对反应产物的影响。首次出现4-羟基-4,5-二氢吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉衍生物6，吡咯并[1,2- a ]喹喔啉季盐8以及4-甲氧基-4,5-二氢吡咯并酮[1,2- a ]喹喔啉9被分离出来，被充分表征，并提出它们的相互转化，以及提出的反应机理。
• Benzimidazolium salts as starting materials or intermediates in 1,3-dipolar cycloadditions
  作者：Ana-Maria Macsim、Emilian Georgescu、Florentina Georgescu、Petru Filip、Alina Nicolescu、Calin Deleanu

  DOI：10.1007/s00706-021-02795-7

  日期：2021.7

  benzimidazolium salts have been synthesized and fully characterized by multinuclear NMR spectroscopy. The benzimidazolium salts occur as intermediates in various 1,3-dipolar cycloadditions and they are also useful as starting materials in such cycloadditions. Graphic abstract

  已经合成了几种新的苯并咪唑盐，并通过多核 NMR 光谱对其进行了充分表征。苯并咪唑鎓盐在各种 1,3-偶极环加成反应中作为中间体出现，它们也可用作此类环加成反应中的原料。 图形摘要