1-isobutyl-3-(2-(3-nitrophenyl)-2-oxoethyl)-4,9-dioxo-4,9-dihydro-1H-naphtho[2,3-d]imidazol-3-ium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-isobutyl-3-(2-(3-nitrophenyl)-2-oxoethyl)-4,9-dioxo-4,9-dihydro-1H-naphtho[2,3-d]imidazol-3-ium bromide
• 英文别名: 1-(2-Methylpropyl)-3-[2-(3-nitrophenyl)-2-oxoethyl]benzo[f]benzimidazol-3-ium-4,9-dione;bromide；1-(2-methylpropyl)-3-[2-(3-nitrophenyl)-2-oxoethyl]benzo[f]benzimidazol-3-ium-4,9-dione;bromide
• 化学式: Br*C₂₃H₂₀N₃O₅
• 分子量: 498.333
• InChiKey: UBCMCVSRYDVZAW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.0
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  103.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基萘-1,4-二酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 1-isobutyl-3-(2-(3-nitrophenyl)-2-oxoethyl)-4,9-dioxo-4,9-dihydro-1H-naphtho[2,3-d]imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  萘醌苯甲酰咪唑衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  为了扩大结构多样性并提高抗肿瘤效率，设计、合成和评估了 40 种新型萘醌苯甲酰咪唑衍生物。使用容易获得的起始材料在温和条件下获得了良好的合成产率。这些化合物对一组人肿瘤细胞系的体外细胞毒性进行了评估：人乳腺癌细胞系 (MCF-7)、人宫颈癌细胞系 (HeLa) 和人肺癌细胞系 (A549)。其中，最佳化合物7m显示出出色的抗增殖活性，对 MCF-7的抗增殖活性低至 50 nMIC 50值，与正常细胞系 L929 相比，选择性高 256 倍。复合7m以剂量依赖性方式诱导细胞凋亡。进一步的机制实验表明，化合物7m显着抑制survivin的表达并激活促凋亡蛋白caspase-3。我们的结果表明，在没有 2-取代基的情况下对萘醌咪唑鎓的 1,3-取代基进行结构修饰也有望获得新的抗肿瘤化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127977