1-isobutyl-3-(2-(3-nitrophenyl)-2-oxoethyl)-4,9-dioxo-4,9-dihydro-1H-naphtho[2,3-d]imidazol-3-ium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-isobutyl-3-(2-(3-nitrophenyl)-2-oxoethyl)-4,9-dioxo-4,9-dihydro-1H-naphtho[2,3-d]imidazol-3-ium bromide
• 英文别名: 1-(2-Methylpropyl)-3-[2-(3-nitrophenyl)-2-oxoethyl]benzo[f]benzimidazol-3-ium-4,9-dione;bromide；1-(2-methylpropyl)-3-[2-(3-nitrophenyl)-2-oxoethyl]benzo[f]benzimidazol-3-ium-4,9-dione;bromide
• 化学式: Br*C₂₃H₂₀N₃O₅
• 分子量: 498.333
• InChiKey: UBCMCVSRYDVZAW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.0
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  103.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基萘-1,4-二酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 1-isobutyl-3-(2-(3-nitrophenyl)-2-oxoethyl)-4,9-dioxo-4,9-dihydro-1H-naphtho[2,3-d]imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  萘醌苯甲酰咪唑衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  为了扩大结构多样性并提高抗肿瘤效率，设计、合成和评估了 40 种新型萘醌苯甲酰咪唑衍生物。使用容易获得的起始材料在温和条件下获得了良好的合成产率。这些化合物对一组人肿瘤细胞系的体外细胞毒性进行了评估：人乳腺癌细胞系 (MCF-7)、人宫颈癌细胞系 (HeLa) 和人肺癌细胞系 (A549)。其中，最佳化合物7m显示出出色的抗增殖活性，对 MCF-7的抗增殖活性低至 50 nMIC 50值，与正常细胞系 L929 相比，选择性高 256 倍。复合7m以剂量依赖性方式诱导细胞凋亡。进一步的机制实验表明，化合物7m显着抑制survivin的表达并激活促凋亡蛋白caspase-3。我们的结果表明，在没有 2-取代基的情况下对萘醌咪唑鎓的 1,3-取代基进行结构修饰也有望获得新的抗肿瘤化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127977

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of naphthoquinone phenacylimidazolium derivatives
  作者：Jing Yuan、Zhanxiong Liu、Zhenfeng Zhang、Deyue Yan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127977

  日期：2021.6

  materials. Cytotoxicity of these compounds was evaluated in vitro against a panel of human tumor cell lines: human breast carcinoma cell lines (MCF-7), human cervical carcinoma cell lines (HeLa), and human lung carcinoma cell lines (A549). Among them, the optimal compound 7m showed splendid antiproliferative activity with low to 50 nM IC50 values against MCF-7 and excellent selectivity of 256-fold

  为了扩大结构多样性并提高抗肿瘤效率，设计、合成和评估了 40 种新型萘醌苯甲酰咪唑衍生物。使用容易获得的起始材料在温和条件下获得了良好的合成产率。这些化合物对一组人肿瘤细胞系的体外细胞毒性进行了评估：人乳腺癌细胞系 (MCF-7)、人宫颈癌细胞系 (HeLa) 和人肺癌细胞系 (A549)。其中，最佳化合物7m显示出出色的抗增殖活性，对 MCF-7的抗增殖活性低至 50 nMIC 50值，与正常细胞系 L929 相比，选择性高 256 倍。复合7m以剂量依赖性方式诱导细胞凋亡。进一步的机制实验表明，化合物7m显着抑制survivin的表达并激活促凋亡蛋白caspase-3。我们的结果表明，在没有 2-取代基的情况下对萘醌咪唑鎓的 1,3-取代基进行结构修饰也有望获得新的抗肿瘤化合物。