2-aminoterephthalic acid bis-[2-(3-nitrophenyl)-2-oxo-ethyl] ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-aminoterephthalic acid bis-[2-(3-nitrophenyl)-2-oxo-ethyl] ester
• 英文别名: Bis[2-(3-nitrophenyl)-2-oxoethyl] 2-aminobenzene-1,4-dicarboxylate
• 化学式: C₂₄H₁₇N₃O₁₀
• 分子量: 507.413
• InChiKey: WCIZFRLLYBZBMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminoterephthalic acid bis-[2-(3-nitrophenyl)-2-oxo-ethyl] ester 在 PPA 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-hydroxy-4-oxo-2-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydroquinoline-7-carboxylic acid 、 3-hydroxy-4-oxo-2-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydroquinoline-7-carboxylic acid 2-oxo-2-(3-nitrophenyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代的2-苯基-3-羟基-4（1H）-喹啉酮-7-羧酸及其苯甲酸酯的合成及细胞毒活性。

  摘要：

  描述了在7位被羧基取代的3-羟基-2-苯基-4（1H）-喹啉酮的制备。合成基于2-氨基对苯二甲酸与取代的α-溴乙酰苯的反应，以及随后在多磷酸中环化生成的双苯甲酰基酯的反应。反应得到取代的3-羟基-2-苯基-4（1H）-喹啉酮7-羧酸及其苯乙酸酯的混合物。测试了所有制备的喹啉酮（酸和苯乙酸酯）在体外对五种癌细胞系的细胞毒活性，并报道了结果和初步的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.12.008
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基对苯二甲酸 、 2-溴-3'-硝基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到2-aminoterephthalic acid bis-[2-(3-nitrophenyl)-2-oxo-ethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  取代的2-苯基-3-羟基-4（1H）-喹啉酮-7-羧酸及其苯甲酸酯的合成及细胞毒活性。

  摘要：

  描述了在7位被羧基取代的3-羟基-2-苯基-4（1H）-喹啉酮的制备。合成基于2-氨基对苯二甲酸与取代的α-溴乙酰苯的反应，以及随后在多磷酸中环化生成的双苯甲酰基酯的反应。反应得到取代的3-羟基-2-苯基-4（1H）-喹啉酮7-羧酸及其苯乙酸酯的混合物。测试了所有制备的喹啉酮（酸和苯乙酸酯）在体外对五种癌细胞系的细胞毒活性，并报道了结果和初步的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.12.008

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity of substituted 2-phenyl-3-hydroxy-4(1H)-quinolinones-7-carboxylic acids and their phenacyl esters
  作者：Miroslav Soural、Jan Hlaváč、Pavel Hradil、Iveta Fryšová、Marián Hajdúch、Valerio Bertolasi、Michal Maloň

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.12.008

  日期：2006.4

  The preparation of 3-hydroxy-2-phenyl-4(1H)-quinolinones substituted in position 7 with a carboxyl group is described. The synthesis is based on the reaction of 2-aminoterephthalic acid with substituted alpha-bromoacetophenones and subsequent cyclization of the resulting bisphenacylesters in polyphosphoric acid. The reaction affords a mixture of substituted 3-hydroxy-2-phenyl-4(1H)-quinolinones 7-carboxylic

  描述了在7位被羧基取代的3-羟基-2-苯基-4（1H）-喹啉酮的制备。合成基于2-氨基对苯二甲酸与取代的α-溴乙酰苯的反应，以及随后在多磷酸中环化生成的双苯甲酰基酯的反应。反应得到取代的3-羟基-2-苯基-4（1H）-喹啉酮7-羧酸及其苯乙酸酯的混合物。测试了所有制备的喹啉酮（酸和苯乙酸酯）在体外对五种癌细胞系的细胞毒活性，并报道了结果和初步的构效关系。