(E)-3,4-dimethoxycinnamic acid 2-phenoxyethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3,4-dimethoxycinnamic acid 2-phenoxyethyl ester
• 英文别名: 2-phenoxyethyl (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: YJPODXZQQUUZGR-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己二酸,聚合2,2-二甲基-1,3-丙二醇和2,5-呋喃二酮,苯酸酯 、 3,4-二甲氧基肉酸酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(E)-3,4-dimethoxycinnamic acid 2-phenoxyethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Polyphenolic Acid Esters as Potential Antioxidants

  摘要：

  合成了六种多酚酸酯，并在三种模型体系[2,2′-二苯基-1-苦基肼（DPPH）自由基清除试验、2,2′-偶氮双（2-脒基丙烷）二盐酸盐（AAPH）诱导的脂质过氧化体系和过氧化亚硝酸自由基的染料漂白试验]中评估了它们的抗氧化性。在这些化合物中，我们发现化合物 4 [3,4-二羟基苯甲酸-（2-苯氧基乙基）酯]和化合物 5 [3,4-二羟基肉桂酸-（2-苯氧基乙基）酯]在 DPPH 模型中的活性与咖啡酸苯乙酯（CAPE）相当。化合物 3[2,5-二羟基苯甲酸-（2-苯氧基乙基）酯]在 AAPH 系统中的活性高于 CAPE，在过氧化亚硝酸自由基模型中的活性也比 CAPE 高出约 2 倍。这些结果表明，这些酚酸酯衍生物具有强大的抗氧化活性，可作为抗氧化剂加以应用。

  DOI：

  10.1248/bpb.28.1211

文献信息

• Evaluation of Polyphenolic Acid Esters as Potential Antioxidants
  作者：Ling-Yih Hsu、Chi-Fu Lin、Wen-Chuan Hsu、Wen-Lin Hsu、Tsu-Chung Chang

  DOI：10.1248/bpb.28.1211

  日期：——

  Six polyphenolic acid esters were synthesized and their antioxidative properties were evaluated in three model systems [2,2′-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) free radical scavenging assay, 2,2′-azobis(2-amidinopropane)dihydrochloride (AAPH)-induced lipid peroxidation system, and the dye-bleaching assay of peroxynitrite radical]. Among these compounds, we found that compounds 4 [3,4-dihydroxy-benzoic acid-(2-phenoxyethyl ester)], and 5 [3,4-dihydroxy-cinnamic acid-(2-phenoxyethyl ester)] provided comparable activity to caffeic acid phenethyl ester (CAPE) in the DPPH model. Compound 3 [2,5-dihydroxy-benzoic acid-(2-phenoxyethyl ester)], was found to be more active than CAPE in the AAPH system, it also displayed about 2-fold greater activity than CAPE in the peroxynitrite radical model. These results suggest that these phenolic acid ester derivatives, with their potent anti-oxidant activities, may have useful applications as antioxidants.

  合成了六种多酚酸酯，并在三种模型体系[2,2′-二苯基-1-苦基肼（DPPH）自由基清除试验、2,2′-偶氮双（2-脒基丙烷）二盐酸盐（AAPH）诱导的脂质过氧化体系和过氧化亚硝酸自由基的染料漂白试验]中评估了它们的抗氧化性。在这些化合物中，我们发现化合物 4 [3,4-二羟基苯甲酸-（2-苯氧基乙基）酯]和化合物 5 [3,4-二羟基肉桂酸-（2-苯氧基乙基）酯]在 DPPH 模型中的活性与咖啡酸苯乙酯（CAPE）相当。化合物 3[2,5-二羟基苯甲酸-（2-苯氧基乙基）酯]在 AAPH 系统中的活性高于 CAPE，在过氧化亚硝酸自由基模型中的活性也比 CAPE 高出约 2 倍。这些结果表明，这些酚酸酯衍生物具有强大的抗氧化活性，可作为抗氧化剂加以应用。