6α-({4'-O-stearyl}-7'E-coumaryloxy)eudesm-4(14)-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6α-({4'-O-stearyl}-7'E-coumaryloxy)eudesm-4(14)-ene
• 英文别名: [4-[(E)-3-[[(1S,2S,4aR,8aS)-4a-methyl-8-methylidene-2-propan-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,8a-octahydronaphthalen-1-yl]oxy]-3-oxoprop-1-enyl]phenyl] octadecanoate
• 化学式: C₄₂H₆₆O₄
• 分子量: 634.984
• InChiKey: VHWWPCNKLZTDOI-NUCLRYLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α-({4'-O-stearyl}-7'E-coumaryloxy)eudesm-4(14)-ene 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.5 mg的产率得到6-epi-β-verbesinol coumarate
  参考文献：
  名称：

  苏里南雨林中的樟脑草属的新的eudesmane衍生物。

  摘要：

  生物测定引导下的樟脑叶提取物的EtOAc提取物使用血红素降解抑制剂的测定方法进行分离，结果分离出6种新的常松香倍半萜（1-6）和已知的6-epi-β-verbesinol香豆酸酯（ 7）。化合物1-6的结构确定为6alpha-（4'-O-甲基-7'E-香豆氧基）eudesm-4（14）-烯（1），6alpha-（{4'-O-硬脂基}- 7'E-库玛芳氧基）eudesm-4（14）-烯（2），6alpha-（{4'-O-棕榈基} -7'E-库玛芳氧基）eudesm-4（14）-ene（3），6alpha- （{4'-O- [9'Z-十六烯酰基]}-7'E-香豆氧基）eudesm-4（14）-烯（4），6alpha-（7'Z-香豆氧基）eudesm-4（14） -烯（5）和6α-（{4'-乙酰氧基} -7'Z-香豆氧基）eudesm-4（14）-烯（6）。化合物1-4在血红素降解试验中显示出弱的活性，而化合物5-7则没有活性。

  DOI：

  10.1021/np049696q

文献信息

• New Eudesmane Derivatives from <i>Melampodium </i><i>c</i><i>amphoratum </i>from the Suriname Rainforest
  作者：V. S. Prakash Chaturvedula、Afgan Farooq、Jennifer K. Schilling、S. Malone、Iwan Derveld、Marga C. M. Werkhoven、Jan H. Wisse、Michel Ratsimbason、David G. I. Kingston

  DOI：10.1021/np049696q

  日期：2004.12.1

  Bioassay-guided fractionation of an EtOAc extract of the leaves of Melampodium camphoratum using an assay for inhibitors of the degradation of hemin resulted in the isolation of six new eudesmane sesquiterpenes (1-6) and the known 6-epi-beta-verbesinol coumarate (7). The structures of compounds 1-6 were established as 6alpha-(4'-O-methyl-7'E-coumaryloxy)eudesm-4(14)-ene (1), 6alpha-(4'-O-stearyl}

  生物测定引导下的樟脑叶提取物的EtOAc提取物使用血红素降解抑制剂的测定方法进行分离，结果分离出6种新的常松香倍半萜（1-6）和已知的6-epi-β-verbesinol香豆酸酯（ 7）。化合物1-6的结构确定为6alpha-（4'-O-甲基-7'E-香豆氧基）eudesm-4（14）-烯（1），6alpha-（4'-O-硬脂基}- 7'E-库玛芳氧基）eudesm-4（14）-烯（2），6alpha-（4'-O-棕榈基} -7'E-库玛芳氧基）eudesm-4（14）-ene（3），6alpha- （4'-O- [9'Z-十六烯酰基]}-7'E-香豆氧基）eudesm-4（14）-烯（4），6alpha-（7'Z-香豆氧基）eudesm-4（14） -烯（5）和6α-（4'-乙酰氧基} -7'Z-香豆氧基）eudesm-4（14）-烯（6）。化合物1-4在血红素降解试验中显示出弱的活性，而化合物5-7则没有活性。