α-cyclopiazonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: α-cyclopiazonic acid
• 英文别名: (2R,3S,9R)-5-(1-hydroxyethylidene)-8,8-dimethyl-7,16-diazapentacyclo[9.6.1.02,9.03,7.015,18]octadeca-1(17),11(18),12,14-tetraene-4,6-dione
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 336.39
• InChiKey: CNZIQHGDUXRUJS-DQYPLSBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-cyclopiazonic acid 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到19-amino-19-dehydroxy α-cyclopiazonic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱环吡嗪酸的不对称全合成和第一结构活性数据

  摘要：

  与吲哚生物碱α-环匹阿尼酸（CPA）是肌浆（的少数已知抑制剂之一内）质网的Ca 2+ -ATPase（SERCA）除了萜类毒胡萝卜素和青蒿素。我们在这里报告了通过对Knight合成（目前最有效的CPA途径）的修改进行的第一个不对称的环吡唑酸全合成。介绍了CPA衍生物和立体异构体的第一结构活性数据，并将与已发表的CPA-SERCA复合物的晶体结构进行讨论。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.002
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(hydroxymethyl)-3-methyl-1,2-oxazole-4-carboxylate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.74h， 生成 α-cyclopiazonic acid
  参考文献：
  名称：

  使用硫叶立德对映体合成环戊二酸家族。

  摘要：

  据报道，α-环吡嗪酸及其相关天然产物的聚合，九步（LLS）对映选择性合成。该路线的特征是：a）亚胺与手性硫叶立德的对映选择性叠氮化；b）将氮丙啶生物启发（3 + 2）-环加成到烯烃上；c）通过空前的串联式羰基内酰胺化/溴异恶唑的NO裂解来安装乙酰基四酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201712065

文献信息

• Seven-step total synthesis of α-cyclopiazonic acid
  作者：Shibin Shi、Kuo Yuan、Yanxing Jia

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.06.048

  日期：2020.2

  Abstract A seven-step total synthesis of α-cyclopiazonic acid is reported from a commercially available 4-bromoindole. Salient feature of the work is the rapid formation of tetracyclic skeleton via a bioinspired [3 + 2] annulation to form the C/D rings.

  摘要据报道，从市售的4-溴吲哚可合成七步的α-环吡唑啉酸。这项工作的显着特征是通过受生物启发的[3 + 2]环空反应快速形成四环骨架，从而形成C / D环。