(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoic acid 2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl ester | 329685-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoic acid 2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl ester
• 英文别名: (E)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate；3,4-dihydroxyphenethyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate；3,4-dihydroxycinnamic acid-3,4-dihydroxyphenylethyl ester；3,4-dihydroxy-β-phenylethylnyl caffeate；caffeic acid 3,4-dihydroxyphenetyl ester；teucrol；Caffeic acid 3,4-Dihydroxyphenethyl ester；2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 329685-54-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: CCHKZGVRIOKSEE-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  607.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 、 羟基酪醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoic acid 2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸及其衍生物的酰胺和酯衍生物的合成：其自由基清除和单胺氧化酶和胆碱酯酶的抑制活性的评估。

  摘要：

  合成了一系列肉桂酸衍生物，酰胺（1-12）和酯（13-22），并建立了抗氧化活性与单胺氧化酶（MAO）A和B，乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶（BChE）的构效关系。分析抑制活性。在合成的化合物中，化合物1-10、12-18和迷迭香酸（23）含有邻苯二酚，邻甲氧基苯酚或5-羟基吲哚部分，它们显示出有效的1,1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除活动。化合物9-11、15、17-22显示出有效和选择性的MAO-B抑制活性。化合物20是最有效的MAO-B抑制剂。化合物18和21显示出中等的BChE抑制活性。另外，化合物18显示出有效的抗氧化剂活性和MAO-B抑制活性。在肉桂酸酰胺和酯的比较中，酰胺表现出更强的DPPH自由基清除活性，而酯显示出对MAO-B和BChE的较强抑制活性。这些结果表明，肉桂酸衍生物，例如化合物18，对香豆酸3,4-二羟基苯乙基酯，和化合物20，对香豆酸苯乙酯，可以用

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00416

文献信息

• Para-coumaric acid or para-hydroxycinnamic acid derivatives and their use in cosmetic or dermatological compositions
  申请人：Okombi Sabrina

  公开号：US20070183996A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The invention relates to the use of para-coumaric acid or para-hydroxycinnamic acid derivatives in cosmetic or dermatological compositions, specifically to the use of at least one compound derived from para-coumaric acid having a general formula (I) below: in which, especially, Z represents an oxygen or an —NH— group; X and Y are identical and each represent a CH or CH 2 group, as an active principle with depigmenting, free-radical-scavenging and/or antiinflammatory activity. The invention also relates to the use of the above compounds for cosmetic care or for the preparation of a pharmaceutical composition, especially for depigmenting an area of skin, having antiradical and/or antiinflammatory activity.

  该发明涉及对苯对羟基肉桂酸或对羟基肉桂酸衍生物在化妆品或皮肤科学组合物中的使用，具体地涉及至少一种源自苯对羟基肉桂酸的化合物的使用，其具有下面的一般式(I)：其中，特别地，Z代表氧原子或—NH—基团；X和Y相同，各代表一个CH或CH2基团，作为具有脱色、自由基清除和/或抗炎活性的活性原理。该发明还涉及上述化合物在化妆护理或制备药用组合物中的使用，特别是用于脱色皮肤区域，具有抗自由基和/或抗炎活性。
• Synthesis of Amide and Ester Derivatives of Cinnamic Acid and Its Analogs: Evaluation of Their Free Radical Scavenging and Monoamine Oxidase and Cholinesterase Inhibitory Activities
  作者：Koichi Takao、Kazuhiro Toda、Takayuki Saito、Yoshiaki Sugita

  DOI：10.1248/cpb.c17-00416

  日期：——

  and selective MAO-B inhibitory activity. Compound 20 was the most potent inhibitor of MAO-B. Compounds 18 and 21 showed moderate BChE inhibitory activity. In addition, compound 18 showed potent antioxidant activity and MAO-B inhibitory activity. In a comparison of the cinnamic acid amides and esters, the amides exhibited more potent DPPH free radical scavenging activity, while the esters showed stronger

  合成了一系列肉桂酸衍生物，酰胺（1-12）和酯（13-22），并建立了抗氧化活性与单胺氧化酶（MAO）A和B，乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶（BChE）的构效关系。分析抑制活性。在合成的化合物中，化合物1-10、12-18和迷迭香酸（23）含有邻苯二酚，邻甲氧基苯酚或5-羟基吲哚部分，它们显示出有效的1,1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除活动。化合物9-11、15、17-22显示出有效和选择性的MAO-B抑制活性。化合物20是最有效的MAO-B抑制剂。化合物18和21显示出中等的BChE抑制活性。另外，化合物18显示出有效的抗氧化剂活性和MAO-B抑制活性。在肉桂酸酰胺和酯的比较中，酰胺表现出更强的DPPH自由基清除活性，而酯显示出对MAO-B和BChE的较强抑制活性。这些结果表明，肉桂酸衍生物，例如化合物18，对香豆酸3,4-二羟基苯乙基酯，和化合物20，对香豆酸苯乙酯，可以用
• Synthesis and evaluation of the platelet antiaggregant properties of phenolic antioxidants structurally related to rosmarinic acid
  作者：Laura Chapado、Pablo J. Linares-Palomino、Sofía Salido、Joaquín Altarejos、Juan A. Rosado、Ginés M. Salido

  DOI：10.1016/j.bioorg.2009.12.001

  日期：2010.6

  activity. Oxidative stress plays an important role in the pathogenesis of a number of disorders. Here, we report on the synthesis and biological effects of the polyphenolic esters hydroxytyrosyl gallate (1), hydroxytyrosyl protocatechuate (2) and hydroxytyrosyl caffeate (3), structurally related to rosmarinic acid. The three compounds showed a greater free radical scavenging activity than their precursors

  迷迭香酸等多酚是具有相关抗氧化活性的广泛分布的天然产物。氧化应激在许多疾病的发病机理中起着重要作用。在这里，我们的合成和多酚酯hydroxytyrosyl没食子酸酯（生物效应报告1），原儿茶酸hydroxytyrosyl（2）和hydroxytyrosyl咖啡酸酯（3），结构相关的迷迭香酸。这三种化合物显示出比其前体以及迷迭香酸更大的清除自由基的活性。酯1和酯3显着降低了凝血酶诱发的血小板凝集，这可能是由凝血酶刺激的Ca 2+减弱引起的。发布和进入。这三种化合物可能通过增加Ca 2+的漏出率和减少这些细胞中的存储操纵性Ca 2+进入而降低了血小板在细胞内存储中积累Ca 2+的能力。这些观察结果表明，迷迭香酸的结构简化的类似物化合物1和3可能是预防与氧化应激引起的血小板高凝集性相关的血栓性并发症的治疗策略的基础。
• Synthesis of Diverse Hydroxycinnamoyl Phenylethanoid Esters Using<i>Escherichia coli</i>
  作者：Min Kyung Song、A Ra Cho、GeunYoung Sim、Joong-Hoon Ahn

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b00041

  日期：2019.2.20

  p-coumaroyl tyrosol and CAPE, were also synthesized from glucose using engineered E. coli by introducing genes for the synthesis of substrates. Consequently, we synthesized approximately 393.4 mg/L p-coumaroyl tyrosol and 23.8 mg/L CAPE with this approach. Overall, these findings demonstrate that the rice PMT and 4CL proteins can be used for the synthesis of diverse hydroxycinnamoyl phenylethanoid esters owing

  咖啡酸苯乙基酯（CAPE）是羟基肉桂酸（苯基丙烷）和苯基乙醛类化合物（2-苯基乙醇; 2-PE）的酯，长期以来一直在传统医学中使用。在这里，我们通过将64种羟基肉桂酸和苯基乙醇的组合物喂入带有水稻基因OsPMT和Os4CL的大肠杆菌中，从而合成了54种羟基肉桂酸-苯乙醛酸酯。将相同的方法应用于咖啡酸和八种不同的苯醇的酯合成。还使用工程化的大肠杆菌从葡萄糖合成了两种羟基肉桂酰基苯乙基酯，对香豆酰基酪醇和CAPE 。通过引入用于合成底物的基因。因此，通过这种方法，我们合成了约393.4 mg / L对-香豆酰基酪醇和23.8 mg / L CAPE。总体而言，这些发现表明，大米的PMT和4CL蛋白由于其混杂性而可用于合成各种羟基肉桂酰基苯基乙醛酸酯，因此有必要进一步探索这些化合物的生物学活性。
• 羟基酪醇酯类化合物的制备方法和应用
  申请人：通化师范学院

  公开号：CN109400432A

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明公开了羟基酪醇酯类化合物的制备方法和应用，属于生物医药技术领域。对羟基酪醇的化学结构进行衍生化，在其结构中引入酚酸或脂肪酸，其结构与羟基酪醇相比有较大差异，且具有较好的抗氧化作用。本发明还提供了羟基酪醇酯的制备方法，即以羟基酪醇、三苯基磷和酚酸或脂肪酸为原料，氮气保护下加入四氢呋喃，0℃下滴加偶氮二甲酸二异丙酯，反应后经洗涤、柱层析即得。该制备方法操作简单，不需要对酚酸和羟基酪醇的酚羟基进行保护与脱保护，一步反应即可得到目标化合物，收率较高，环境友好。

表征谱图