(E)-1-(4-benzylpiperazin-1-yl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-benzylpiperazin-1-yl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: NEPJRBFAAPPRFE-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-benzylpiperazin-1-yl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.17h， 以94.54%的产率得到4-[3-(3,4-dihydroxy-phenyl)-acryloyl]-1-benzyl-piperazin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  WO2008/26125

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acryloyl chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-1-(4-benzylpiperazin-1-yl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/26125

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Optimization of physicochemical properties is a strategy to improve drug-likeness associated with activity: Novel active and selective compounds against Trypanosoma cruzi
  作者：Marina T. Varela、Maiara Amaral、Maiara M. Romanelli、Erica V. de Castro Levatti、Andre G. Tempone、João Paulo S. Fernandes

  DOI：10.1016/j.ejps.2021.106114

  日期：2022.4
• Design, synthesis and biological evaluation of (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylylpiperazine derivatives as a new class of tubulin polymerization inhibitors
  作者：Yong Yin、Fang Qiao、Lu-Yi Jiang、She-Feng Wang、Shao Sha、Xun Wu、Peng-Cheng Lv、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.05.029

  日期：2014.8

  A series of novel (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylylpiperazine derivatives had been synthesized and evaluated their biological activities as potential tubulin polymerization inhibitors. Among these compounds, compound 3q exhibited potent antiproliferative activities against three cancer cell lines in vitro, and antitubulin polymerization activity with IC₅₀ of 0.92 μM, which was superior to that of colchicine (IC₅₀=1.34 μM). Docking simulation was performed to insert compound 3q into the crystal structure of tubulin at colchicine binding site to determine the probable binding model. These results suggested that compound 3q may be a promising antitubulin agent for the potential treatment of cancer.
• WO2008/26125
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——