2-tetradecanoylpyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-tetradecanoylpyrrole
• 英文别名: 1-(1H-pyrrol-2-yl)tetradecan-1-one
• 化学式: C₁₈H₃₁NO
• 分子量: 277.45
• InChiKey: GJCLBMIYLKPPAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tetradecanoylpyrrole 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 以88%的产率得到2-tetradecylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolecarboxylic acid derivatives

  摘要：

  提供以下式子所代表的新型吡咯羧酸衍生物：##STR1## 其中，R.sup.1为氢原子，5至25个碳原子的烷基或5至25个碳原子的烯基基团，R.sup.2为氢原子、苯基或1至10个碳原子的可选取代烷基基团，R.sup.3为氢原子，5至25个碳原子的烷基或5至25个碳原子的烯基基团，或其药学上可接受的盐。这些化合物在降低血清中甘油三酯或胆固醇水平方面具有高度有效性，并可用作治疗高脂血症和动脉硬化的药物组合物的活性成分。

  公开号：

  US05082856A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 3-tetradecanoyl-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95 %的产率得到2-tetradecanoylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  由 O-取代氨基甲酸酯合成 N-烷氧基羰基吡咯：一种合成有效的吡咯保护策略

  摘要：

  容易获得的O-取代氨基甲酸酯与2,5-二甲氧基四氢呋喃的缩合一步即可得到N-烷氧基羰基吡咯，收率良好。通过该方法，可以在吡咯氮上引入几种常见的胺保护基。迄今为止，除了N -Boc 之外，N-烷氧基羰基仅很少用于保护吡咯氮。在这里，我们表明，与N-磺酰基保护相比， N-烷氧基羰基保护可以赋予吡咯不同的反应性，例如，在使用羧酸和磺酸酐活化剂的吡咯酰化方案中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01257

文献信息

• US5082856A
  申请人：——

  公开号：US5082856A

  公开（公告）日：1992-01-21
• USRE35096E
  申请人：——

  公开号：USRE35096E

  公开（公告）日：1995-11-21
• Pyrrolecarboxylic acid derivatives
  申请人：Mitsubishi Kasei Corporation

  公开号：US05082856A1

  公开（公告）日：1992-01-21

  Novel pyrrolecarboxylic acid derivatives represented by the following formula: ##STR1## where R.sup.1 is a hydrogen atom, an alkyl group of 5 to 25 carbon atoms or an alkenyl group of 5 to 25 carbon atoms, R.sup.2 is a hydrogen atom, a phenyl group or an optionally substituted alkyl group of 1 to 10 carbon atoms, and R.sup.3 is a hydrogen atom, an alkyl group of 5 to 25 carbon atoms or an alkenyl group of 5 to 25 carbon atoms, or pharmaceutically acceptable salts thereof are provided. The compounds are highly effective in reducing the level of triglyceride or cholesterol in serum, and useful as an active ingredient of a pharmaceutical composition for treating hyperlipemia and arteriosclerosis.

  提供以下式子所代表的新型吡咯羧酸衍生物：##STR1## 其中，R.sup.1为氢原子，5至25个碳原子的烷基或5至25个碳原子的烯基基团，R.sup.2为氢原子、苯基或1至10个碳原子的可选取代烷基基团，R.sup.3为氢原子，5至25个碳原子的烷基或5至25个碳原子的烯基基团，或其药学上可接受的盐。这些化合物在降低血清中甘油三酯或胆固醇水平方面具有高度有效性，并可用作治疗高脂血症和动脉硬化的药物组合物的活性成分。
• Synthesis of <i>N</i>-alkoxycarbonyl Pyrroles from <i>O</i>-Substituted Carbamates: A Synthetically Enabling Pyrrole Protection Strategy
  作者：Jodie L. Hann、Catherine L. Lyall、Gabriele Kociok-Köhn、Simon E. Lewis

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01257

  日期：2023.10.6

  5-dimethoxytetrahydrofuran gives N-alkoxycarbonyl pyrroles in a single step and in good yield. By this method, several common amine protecting groups can be introduced on the pyrrole nitrogen. With the exception of N-Boc, N-alkoxycarbonyl groups have seen only minimal use for protection of the pyrrole nitrogen to date. Here, we show that N-alkoxycarbonyl protection can endow pyrrole with distinct reactivity in comparison

  容易获得的O-取代氨基甲酸酯与2,5-二甲氧基四氢呋喃的缩合一步即可得到N-烷氧基羰基吡咯，收率良好。通过该方法，可以在吡咯氮上引入几种常见的胺保护基。迄今为止，除了N -Boc 之外，N-烷氧基羰基仅很少用于保护吡咯氮。在这里，我们表明，与N-磺酰基保护相比， N-烷氧基羰基保护可以赋予吡咯不同的反应性，例如，在使用羧酸和磺酸酐活化剂的吡咯酰化方案中。