3-(2'-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)-7H-8-formyl-9-chloro[2,1-i]pyrimidopurine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-(2'-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)-7H-8-formyl-9-chloro[2,1-i]pyrimidopurine
• 英文别名: 9-chloro-3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7H-pyrimido[2,1-f]purine-8-carbaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN₅O₄
• 分子量: 351.749
• InChiKey: WOCGAXHUTHFKTL-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-(二氯甲基)-5-羟基-2(5H)-呋喃酮 、 2'-脱氧腺苷 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 192.0h， 以0.03%的产率得到3-(2'-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)-7H-8-formyl[2,1-i]pyrimidopurine
  参考文献：
  名称：

  强大的细菌诱变剂3-chloro-4-（dichloromethyl）-5-hydroxy-2（5H）-呋喃酮（MX）与2'-脱氧腺苷和小牛胸腺DNA的反应：荧光丙烯酰基甲酰基衍生物的鉴定。

  摘要：

  在中性条件下，将有效的细菌诱变剂和饮用水消毒副产物3-chloro-4-（dichloromethyl）-5-hydroxy-2（5H）-呋喃酮（MX）与2'-脱氧腺苷和小牛胸腺DNA反应。2'-脱氧腺苷反应混合物的HPLC分析表明，形成了两个先前未鉴定的产物。通过制备型C18色谱法分离产物，并通过UV吸收，荧光发射，1 H和13 C NMR光谱以及质谱对它们的结构进行表征。可以得出结论，在两种产品中，腺嘌呤单元的N-1和N6之间都形成了一个丙炔桥。在其中一种产品中，丙炔桥带有甲酰基[3-（2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）-7H-8-甲酰基[2,1-i]嘧啶嘌呤++ +（pfA-dR）]，另一个取代基由甲酰基和氯原子[3-（2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）-7H-8-甲酰基-9-氯[2,1-i]嘧啶嘌呤（ Cl-pfA-dR）]。这些新型加合物在可见光区域显示荧光，最大发射波长在460

  DOI：

  10.1021/tx970195x

文献信息

• Reaction of the Potent Bacterial Mutagen 3-Chloro-4-(dichloromethyl)-5-hydroxy-2(5<i>H</i>)-furanone (MX) with 2‘-Deoxyadenosine and Calf Thymus DNA:  Identification of Fluorescent Propenoformyl Derivatives
  作者：Tony Munter、Frank Le Curieux、Rainer Sjöholm、Leif Kronberg

  DOI：10.1021/tx970195x

  日期：1998.3.1

  water disinfection byproduct 3-chloro-4-(dichloromethyl)-5-hydroxy-2(5H)-furanone (MX) was reacted with 2'-deoxyadenosine and calf thymus DNA in aqueous solutions at neutral conditions. HPLC analyses of the 2'-deoxyadenosine reaction mixtures showed that two previously unidentified products were formed. The products were isolated by preparative C18 chromatography, and their structures were characterized

  在中性条件下，将有效的细菌诱变剂和饮用水消毒副产物3-chloro-4-（dichloromethyl）-5-hydroxy-2（5H）-呋喃酮（MX）与2'-脱氧腺苷和小牛胸腺DNA反应。2'-脱氧腺苷反应混合物的HPLC分析表明，形成了两个先前未鉴定的产物。通过制备型C18色谱法分离产物，并通过UV吸收，荧光发射，1 H和13 C NMR光谱以及质谱对它们的结构进行表征。可以得出结论，在两种产品中，腺嘌呤单元的N-1和N6之间都形成了一个丙炔桥。在其中一种产品中，丙炔桥带有甲酰基[3-（2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）-7H-8-甲酰基[2,1-i]嘧啶嘌呤++ +（pfA-dR）]，另一个取代基由甲酰基和氯原子[3-（2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）-7H-8-甲酰基-9-氯[2,1-i]嘧啶嘌呤（ Cl-pfA-dR）]。这些新型加合物在可见光区域显示荧光，最大发射波长在460