4-(7-chloroquinoline-4-yl-amino)phenol hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(7-chloroquinoline-4-yl-amino)phenol hydrochloride
• 英文别名: 7-chloro-4-[(4-hydroxyphenyl)amino]quinolinium chloride；4-((4-hydroxyphenyl)amino)-7-chloroquinolinium chloride；4-(7-chloro-[4]quinolylamino)-phenol; hydrochloride；4-(7-Chlor-[4]chinolylamino)-phenol; Hydrochlorid；4-[(7-Chloroquinolin-1-ium-4-yl)amino]phenol;chloride；4-[(7-chloroquinolin-1-ium-4-yl)amino]phenol;chloride
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O*ClH
• 分子量: 307.179
• InChiKey: SNTITTLECUOBDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯丙基)哌啶 单盐酸盐 、 4-(7-chloroquinoline-4-yl-amino)phenol hydrochloride 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-chloro-4-(4-(3-piperidinopropoxy)phenylamino)quinoline
  参考文献：
  名称：

  与组合抑制组胺N-甲基转移酶活性的新型一类新的非咪唑组胺H（3）受体配体的发展。

  摘要：

  在寻找增强中枢神经系统中组胺能神经传递的新颖方法的同时，开发了一种新型的非咪唑组胺H（3）受体配体，该配体同时对主要组胺代谢酶组胺N-甲基转移酶（HMT）具有较强的抑制活性。新化合物包含氨基喹啉部分，这是HMT抑制活性的重要结构特征，通过不同的间隔基连接到哌啶子基上（对H（3）受体有拮抗作用）。间隔物结构的变化提供了两种不同系列的化合物。一个系列，在基本中心之间只有一个亚烷基间隔基，导致对人组胺H（3）受体具有中等至高亲和力的高效HMT抑制剂。第二系列具有对苯氧丙基间隔基 可以被另一个亚烷基链延长。后一个系列还显示出对HMT的强抑制活性，并且在大多数情况下，H（3）受体的亲和力甚至超过了第一个系列。具有这种双重作用方式的最有效的化合物之一是4-（4-（3-哌啶子基丙氧基）苯氨基）喹啉（34）（hH（3），K（i）= 0.09 nM; HMT，IC（50）= 51 nM）。这类化合物在豚鼠对

  DOI：

  10.1021/jm0110845
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 对氨基苯酚 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到4-(7-chloroquinoline-4-yl-amino)phenol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  环取代的 4-芳基氨基-7-氯喹啉氯化物的抗分枝杆菌和光合电子传递抑制活性。

  摘要：

  在本研究中，制备并表征了一系列二十五个环取代的 4-芳基氨基-7-氯喹啉氯化物。测试了这些化合物与抑制菠菜 (Spinacia oleracea L.) 叶绿体中光合电子传递 (PET) 相关的活性，并且还针对分枝杆菌物种对合成的化合物进行了初步体外筛选。4-[(2-Bromophenyl)amino]-7-chloroquinolinium chloride 对 M. marinum、M. kansasii、M. smegmatis 和 7-chloro-4-[(2-methylphenyl)amino]quinolinium chloride 显示出高生物活性对耻垢分枝杆菌和鸟分枝杆菌亚种的生物活性。副结核病。最有效的化合物表现出相当低的毒性（LD₅₀ > 20 μmol/L) 在初步体外细胞毒性筛选中针对人单核细胞白血病 THP-1 细胞系。发现测试的化合物在光系统 II 中抑制 P

  DOI：

  10.3390/molecules180910648

文献信息

• Aminoalkylphenols as Antimalarials. II.¹ (Heterocyclic-amino)-α-amino-o-cresols. The Synthesis of Camoquin²
  作者：J. H. Burckhalter、F. H. Tendick、Eldon M. Jones、Patricia A. Jones、W. F. Holcomb、A. L. Rawlins

  DOI：10.1021/ja01184a023

  日期：1948.4
• Quinoline compounds and process of making same
  申请人：PARKE DAVIS & CO

  公开号：US02474821A1

  公开（公告）日：1949-07-05