4-(7-chloroquinoline-4-yl-amino)phenol hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(7-chloroquinoline-4-yl-amino)phenol hydrochloride
• 英文别名: 7-chloro-4-[(4-hydroxyphenyl)amino]quinolinium chloride；4-((4-hydroxyphenyl)amino)-7-chloroquinolinium chloride；4-(7-chloro-[4]quinolylamino)-phenol; hydrochloride；4-(7-Chlor-[4]chinolylamino)-phenol; Hydrochlorid；4-[(7-Chloroquinolin-1-ium-4-yl)amino]phenol;chloride；4-[(7-chloroquinolin-1-ium-4-yl)amino]phenol;chloride
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O*ClH
• 分子量: 307.179
• InChiKey: SNTITTLECUOBDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯丙基)哌啶 单盐酸盐 、 4-(7-chloroquinoline-4-yl-amino)phenol hydrochloride 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-chloro-4-(4-(3-piperidinopropoxy)phenylamino)quinoline
  参考文献：
  名称：

  与组合抑制组胺N-甲基转移酶活性的新型一类新的非咪唑组胺H（3）受体配体的发展。

  摘要：

  在寻找增强中枢神经系统中组胺能神经传递的新颖方法的同时，开发了一种新型的非咪唑组胺H（3）受体配体，该配体同时对主要组胺代谢酶组胺N-甲基转移酶（HMT）具有较强的抑制活性。新化合物包含氨基喹啉部分，这是HMT抑制活性的重要结构特征，通过不同的间隔基连接到哌啶子基上（对H（3）受体有拮抗作用）。间隔物结构的变化提供了两种不同系列的化合物。一个系列，在基本中心之间只有一个亚烷基间隔基，导致对人组胺H（3）受体具有中等至高亲和力的高效HMT抑制剂。第二系列具有对苯氧丙基间隔基 可以被另一个亚烷基链延长。后一个系列还显示出对HMT的强抑制活性，并且在大多数情况下，H（3）受体的亲和力甚至超过了第一个系列。具有这种双重作用方式的最有效的化合物之一是4-（4-（3-哌啶子基丙氧基）苯氨基）喹啉（34）（hH（3），K（i）= 0.09 nM; HMT，IC（50）= 51 nM）。这类化合物在豚鼠对

  DOI：

  10.1021/jm0110845
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 对氨基苯酚 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到4-(7-chloroquinoline-4-yl-amino)phenol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  环取代的 4-芳基氨基-7-氯喹啉氯化物的抗分枝杆菌和光合电子传递抑制活性。

  摘要：

  在本研究中，制备并表征了一系列二十五个环取代的 4-芳基氨基-7-氯喹啉氯化物。测试了这些化合物与抑制菠菜 (Spinacia oleracea L.) 叶绿体中光合电子传递 (PET) 相关的活性，并且还针对分枝杆菌物种对合成的化合物进行了初步体外筛选。4-[(2-Bromophenyl)amino]-7-chloroquinolinium chloride 对 M. marinum、M. kansasii、M. smegmatis 和 7-chloro-4-[(2-methylphenyl)amino]quinolinium chloride 显示出高生物活性对耻垢分枝杆菌和鸟分枝杆菌亚种的生物活性。副结核病。最有效的化合物表现出相当低的毒性（LD₅₀ > 20 μmol/L) 在初步体外细胞毒性筛选中针对人单核细胞白血病 THP-1 细胞系。发现测试的化合物在光系统 II 中抑制 P

  DOI：

  10.3390/molecules180910648

文献信息

• Aminoalkylphenols as Antimalarials. II.¹ (Heterocyclic-amino)-α-amino-o-cresols. The Synthesis of Camoquin²
  作者：J. H. Burckhalter、F. H. Tendick、Eldon M. Jones、Patricia A. Jones、W. F. Holcomb、A. L. Rawlins

  DOI：10.1021/ja01184a023

  日期：1948.4
• Quinoline compounds and process of making same
  申请人：PARKE DAVIS & CO

  公开号：US02474821A1

  公开（公告）日：1949-07-05
• Antimycobacterial and Photosynthetic Electron Transport Inhibiting Activity of Ring-Substituted 4-Arylamino-7-Chloroquinolinium Chlorides
  作者：Jan Otevrel、Pavel Bobal、Iveta Zadrazilova、Rodney Govender、Matus Pesko、Stanislava Keltosova、Petra Koleckarova、Petr Marsalek、Ales Imramovsky、Aidan Coffey、Jim O'Mahony、Peter Kollar、Alois Cizek、Katarina Kralova、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/molecules180910648

  日期：——

  In this study, a series of twenty-five ring-substituted 4-arylamino-7-chloroquinolinium chlorides were prepared and characterized. The compounds were tested for their activity related to inhibition of photosynthetic electron transport (PET) in spinach (Spinacia oleracea L.) chloroplasts and also primary in vitro screening of the synthesized compounds was performed against mycobacterial species. 4-

  在本研究中，制备并表征了一系列二十五个环取代的 4-芳基氨基-7-氯喹啉氯化物。测试了这些化合物与抑制菠菜 (Spinacia oleracea L.) 叶绿体中光合电子传递 (PET) 相关的活性，并且还针对分枝杆菌物种对合成的化合物进行了初步体外筛选。4-[(2-Bromophenyl)amino]-7-chloroquinolinium chloride 对 M. marinum、M. kansasii、M. smegmatis 和 7-chloro-4-[(2-methylphenyl)amino]quinolinium chloride 显示出高生物活性对耻垢分枝杆菌和鸟分枝杆菌亚种的生物活性。副结核病。最有效的化合物表现出相当低的毒性（LD₅₀ > 20 μmol/L) 在初步体外细胞毒性筛选中针对人单核细胞白血病 THP-1 细胞系。发现测试的化合物在光系统 II 中抑制 P
• Development of a New Class of Nonimidazole Histamine H₃ Receptor Ligands with Combined Inhibitory Histamine <i>N-</i>Methyltransferase Activity
  作者：Joachim Apelt、Xavier Ligneau、Heinz H. Pertz、Jean-Michel Arrang、C. Robin Ganellin、Jean-Charles Schwartz、Walter Schunack、Holger Stark

  DOI：10.1021/jm0110845

  日期：2002.2.1

  class of nonimidazole histamine H(3) receptor ligands were developed that simultaneously possess strong inhibitory activity on the main histamine metabolizing enzyme, histamine N-methyltransferase (HMT). The novel compounds contain an aminoquinoline moiety, which is an important structural feature for HMT inhibitory activity, connected by different spacers to a piperidino group (for H(3) receptor antagonism)

  在寻找增强中枢神经系统中组胺能神经传递的新颖方法的同时，开发了一种新型的非咪唑组胺H（3）受体配体，该配体同时对主要组胺代谢酶组胺N-甲基转移酶（HMT）具有较强的抑制活性。新化合物包含氨基喹啉部分，这是HMT抑制活性的重要结构特征，通过不同的间隔基连接到哌啶子基上（对H（3）受体有拮抗作用）。间隔物结构的变化提供了两种不同系列的化合物。一个系列，在基本中心之间只有一个亚烷基间隔基，导致对人组胺H（3）受体具有中等至高亲和力的高效HMT抑制剂。第二系列具有对苯氧丙基间隔基 可以被另一个亚烷基链延长。后一个系列还显示出对HMT的强抑制活性，并且在大多数情况下，H（3）受体的亲和力甚至超过了第一个系列。具有这种双重作用方式的最有效的化合物之一是4-（4-（3-哌啶子基丙氧基）苯氨基）喹啉（34）（hH（3），K（i）= 0.09 nM; HMT，IC（50）= 51 nM）。这类化合物在豚鼠对