caftaric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: caftaric acid
• 英文别名: (2R,3R)-2-[3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyloxy]-3-hydroxybutanedioic acid
• 化学式: C₁₃H₁₂O₉
• 分子量: 312.233
• InChiKey: SWGKAHCIOQPKFW-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 L-酒石酸 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 吡啶 、 苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 以0.63 g的产率得到caftaric acid
  参考文献：
  名称：

  快速和可持续的两步合成芥子酸左旋苹果酸及其类似物：致力于非内分泌干扰性生物基和水溶性生物活性化合物

  摘要：

  面对化妆品行业和消费者对基于生物的，安全的和天然的皮肤产品的日益增长的需求，以植物中的紫外线防护而被广泛描述的sinapoyl- L-苹果酸酯似乎是替代防晒霜中化学过滤器的绝佳替代品。不幸的是，文献中描述的唯一合成路线不仅繁琐而且还表现出强烈的负面环境影响，从而严重限制了芥子酸L-苹果酸的工业化和商业化。本文中，一条较短且绿色的合成途径包括：用未保护的天然羟基酸打开麦德鲁姆酸，然后其与生物质衍生的p的Knoevenagel-Doebner缩合-羟基苯甲醛的设计和开发。此分两步程序已使用绿色指标（原子经济性（AE），过程原子经济性（PAE），E因子和LCA）评估了可持续性，是已报告程序的绝佳替代方案，可使用辛那普利-苹果酸L和平均数的类似物达到良好的收率。对目标物的抗紫外线性能，抗紫外线辐射的稳定性，自由基清除和抗菌活性的研究显示出作为光稳定的紫外线滤光片，抗氧化剂和防腐剂的诱人特性。此外，

  DOI：

  10.1039/d0gc02763d