3β,20(S),25-trihydroxydammar-23(Z)-ene 3-O-caffeate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,20(S),25-trihydroxydammar-23(Z)-ene 3-O-caffeate
• 英文别名: [(3S,5R,8R,9R,10R,13R,14R,17S)-17-[(Z,2S)-2,6-dihydroxy-6-methylhept-4-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₃₉H₅₈O₆
• 分子量: 622.886
• InChiKey: QNEUWEKCOZTHIB-HPQIIQMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,20(S),25-trihydroxydammar-23(Z)-ene 3-O-caffeate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以18.1 mg的产率得到dammar-23(Z)-ene-3β,20(S),25-triol
  参考文献：
  名称：

  新的具有生物活性的丹参烷咖啡酰酯，来自Celastrus rosthornianus。

  摘要：

  从Celastrus rosthornianus Loes的茎中分离出三种新的达玛型三萜类咖啡因（1-3）。通过各种光谱研究确定了它们的结构，如3beta，20（S），24（S）-trihydroxyldammar-25-ene 3-caffeate（1），3beta，20（S），24（R）-trihydroxyldammar-25-ene 3-咖啡酸酯（2）和3beta，20（S），25-三羟基lammamar-23（Z）-ene 3-咖啡酸酯（3）。三种新化合物（1-3）对人宫颈鳞状细胞癌细胞系显示出强大的抗肿瘤活性，IC（50）值分别为6.4、5.3和6.5 microg / mL。对1-3及其水解产物1a-3a的生物学分析表明，咖啡酰基可提高生物活性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-916214

文献信息

• Novel Bioactive Dammarane Caffeoyl Esters from<i>Celastrus rosthornianus</i>
  作者：Kui-wu Wang、Cui-rong Sun、Xiao-dan Wu、Yuan-jiang Pan

  DOI：10.1055/s-2005-916214

  日期：2006.2

  Three new dammar-type triterpenoid caffeates (1-3) were isolated from the stalks of Celastrus rosthornianus Loes. Their structures were established through various spectral studies as 3beta,20(S),24(S)-trihydroxyldammar-25-ene 3-caffeate (1), 3beta,20(S),24(R)-trihydroxyldammar-25-ene 3-caffeate (2) and 3beta,20(S),25-trihydroxyldammar-23(Z)-ene 3-caffeate (3), respectively. The three new compounds

  从Celastrus rosthornianus Loes的茎中分离出三种新的达玛型三萜类咖啡因（1-3）。通过各种光谱研究确定了它们的结构，如3beta，20（S），24（S）-trihydroxyldammar-25-ene 3-caffeate（1），3beta，20（S），24（R）-trihydroxyldammar-25-ene 3-咖啡酸酯（2）和3beta，20（S），25-三羟基lammamar-23（Z）-ene 3-咖啡酸酯（3）。三种新化合物（1-3）对人宫颈鳞状细胞癌细胞系显示出强大的抗肿瘤活性，IC（50）值分别为6.4、5.3和6.5 microg / mL。对1-3及其水解产物1a-3a的生物学分析表明，咖啡酰基可提高生物活性。