α-bromo-3-hydroxy-1-adamantyl acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-bromo-3-hydroxy-1-adamantyl acetic acid
• 英文别名: α-bromo-3-hydroxytricyclo[3.3.1.1^3,7]decane-1-acetic acid；α-bromo-3-hydroxytricyclo[3. 3.1.1 37]decane-1-acetic acid；a-bromo-3-hydroxytricyclo [3. 3.1.1 37] decane-1-acetic acid；2-Bromo-2-(3-hydroxyadamantan-1-yl)acetic acid；2-bromo-2-(3-hydroxy-1-adamantyl)acetic acid
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₃
• mdl: MFCD01838228
• 分子量: 289.169
• InChiKey: WZEMCIVRSRWCLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-bromo-3-hydroxy-1-adamantyl acetic acid 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 盐酸沙格列汀
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARATION OF (IS, 3S, 5S)-2-[(2S)-2-AMIN0-2-(3-HYDROXY-l-ADAMANTYL) ACETYL]-2-AZABICYCLO [3.1.0] HEXANE-3-CARBONITRILE

  摘要：

  提供了制备萨格列普汀的新工艺和用于制备萨格列普汀的新中间体。

  公开号：

  US20150112084A1
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷乙酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 α-bromo-3-hydroxy-1-adamantyl acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF (1S, 3S, 5S)-2-[(2S)-2-AMINO-2-(3-HYDROXY-1-ADAMANTYL) ACETYL]-2-AZABICYCLO [3.1.0] HEXANE-3-CARBONITRILE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (1S, 3S, 5S)-2-[(2S)-2-AMINO-2-(3-HYDROXY-1-ADAMANTYL) ACÉTYL]-2-AZABICYCLO [3.1.0] HEXANE-3-CARBONITRILE

  摘要：

  提供了制备萨格列普汀的新工艺以及用于制备萨格列普汀的新中间体。

  公开号：

  WO2013179297A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-(1-金刚烷基)-2-溴乙酸 、 硫酸 、 硝酸 在 α-bromo-3-hydroxy-1-adamantyl acetic acid 、 ice 作用下， 以 水 为溶剂， 以to obtain α-bromo-3-hydroxytricyclo [3.3.1.13,7]decane-1-acetic acid (Formula Q)的产率得到α-bromo-3-hydroxy-1-adamantyl acetic acid
  参考文献：
  名称：

  METHODS AND COMPOUNDS FOR PRODUCING DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITORS AND INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了用于生产环丙基融合吡咯烷基二肽酶IV抑制剂的方法和化合物。

  公开号：

  US20130012723A1

文献信息

• 沙格列汀中间体、其盐、其制备方法及其用途
  申请人：上海现代制药股份有限公司

  公开号：CN103965065B

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明公开了一种沙格列汀中间体、其盐、其制备方法及其用途。该化合物1或其盐的制备方法，包括如下步骤：溶剂中，在还原剂和有机酸的作用下，将所述中间体化合物2进行还原反应，得到中间体化合物1或其盐；反应温度为-15℃~45℃；其中，所述还原剂为碱金属的硼氢化物。该化合物2的制备方法，包括如下步骤：在惰性气体的保护下，溶剂中，在有机酸的作用下，将化合物B与化合物F进行反应。本发明还公开了所述中间体化合物或其盐用于制备沙格列汀的用途。本发明沙格列汀中间体易于制备，操作简便，条件温和，成本较低，对于环境友好，能够满足工业化生产的需求。
• Racemisation of (R)-N-Boc-3-hydroxyadamant-1-yl glycine
  申请人：Sandoz AG

  公开号：EP2368874A1

  公开（公告）日：2011-09-28

  The present invention refers to the preparation of racemic N-Boc-3-hydroxyadamant-1-yl glycine.

  本发明涉及制备外消旋N-Boc-3-羟基金刚烷-1-基甘氨酸。
• Methods and compounds for producing dipeptidyl peptidase IV inhibitors and intermediates thereof
  申请人：Vu Chi Truc

  公开号：US20050090539A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  Methods and compounds for production of cyclopropyl-fused pyrrolidine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV are provided.

  本发明提供了用于生产环丙基融合吡咯烷基二肽酶IV抑制剂的方法和化合物。
• Methods and compounds for producing dipeptidyl peptidase iv inhibitors and intermediates thereof
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2505579A2

  公开（公告）日：2012-10-03

  Methods and compounds for production of cycloproyl-fused pyrrolidine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV are provided.

  提供了生产环丙基融合吡咯烷基二肽基肽酶 IV 抑制剂的方法和化合物。
• Methods and Compounds for Producing Dipeptidyl Peptidase IV Inhibitors and Intermediates thereof
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2505578A2

  公开（公告）日：2012-10-03

  Methods and compounds for production of cycloproyl-fused pyrrolidine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV are provided.

  提供了生产环丙基融合吡咯烷基二肽基肽酶 IV 抑制剂的方法和化合物。