N,N'-bis((S)-1-carboxy-3-methylbutyl)-3,4:9,10-perylenetetracarboxylic diimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis((S)-1-carboxy-3-methylbutyl)-3,4:9,10-perylenetetracarboxylic diimide
• 英文别名: L-leucine-functionalized perylene diimide；L-leucine-functionalized PDI；(2S)-2-[18-[(1S)-1-carboxy-3-methylbutyl]-6,8,17,19-tetraoxo-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaen-7-yl]-4-methylpentanoic acid
• 化学式: C₃₆H₃₀N₂O₈
• 分子量: 618.643
• InChiKey: KMRRPAKTXSHLCQ-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis((S)-1-carboxy-3-methylbutyl)-3,4:9,10-perylenetetracarboxylic diimide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 对硝基苯酚 、 三正丁基氢锡 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.01h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有三个同轴电荷传输通路的定向表面结构

  摘要：

  我们报告了一种直接在固体表面上构建具有三个同轴 π 堆栈的定向架构的合成方法。该方法使用正交动态键、二硫化物和腙、自组织表面引发聚合 (SOSIP) 和模板化堆叠交换 (TSE)。已证实与萘二亚胺、苝二亚胺、方酸、富勒烯、低聚噻吩和三苯胺的相容性。与由两个同轴通道组成的光系统相比，安装第三个通道可将光电流产生增加多达 10 倍。限制涉及无法进入 SOSIP 架构的巨型堆叠交换器（例如，被三个富勒烯包围的酞菁），以及可以提供折叠或交叉指型电荷转移架构而不是三个同轴通道的平面三元组。报道的三通道表面架构与今天一样复杂，其结构的方向性保证了对每个单独通道中具有多分量梯度的多通道架构的通用访问。报道的方法将使我们能够系统地解开表面结构中分子二元组和三元组的超快光物理学，并可能对开发概念上的创新光电器件有用。

  DOI：

  10.1021/ja405776a
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 、 3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 咪唑 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到N,N'-bis((S)-1-carboxy-3-methylbutyl)-3,4:9,10-perylenetetracarboxylic diimide
  参考文献：
  名称：

  具有三个同轴电荷传输通路的定向表面结构

  摘要：

  我们报告了一种直接在固体表面上构建具有三个同轴 π 堆栈的定向架构的合成方法。该方法使用正交动态键、二硫化物和腙、自组织表面引发聚合 (SOSIP) 和模板化堆叠交换 (TSE)。已证实与萘二亚胺、苝二亚胺、方酸、富勒烯、低聚噻吩和三苯胺的相容性。与由两个同轴通道组成的光系统相比，安装第三个通道可将光电流产生增加多达 10 倍。限制涉及无法进入 SOSIP 架构的巨型堆叠交换器（例如，被三个富勒烯包围的酞菁），以及可以提供折叠或交叉指型电荷转移架构而不是三个同轴通道的平面三元组。报道的三通道表面架构与今天一样复杂，其结构的方向性保证了对每个单独通道中具有多分量梯度的多通道架构的通用访问。报道的方法将使我们能够系统地解开表面结构中分子二元组和三元组的超快光物理学，并可能对开发概念上的创新光电器件有用。

  DOI：

  10.1021/ja405776a

文献信息

• Efficient dispersion of multi-walled carbon nanotubes in aqueous solution by non-covalent interaction with perylene bisimides
  作者：Rui Filipe Araújo、Carlos Jorge R. Silva、Maria Conceição Paiva、Manuel Melle Franco、Maria Fernanda Proença

  DOI：10.1039/c3ra42422g

  日期：——

  molecules were obtained in good yield using a simple synthetic protocol and avoiding the need for complex purification methods, a major advantage for future applications. Carbon nanotubes (CNT) were dispersed in an aqueous solution of the PBI, buffered at pH 7, and the suspension was studied by absorption and emission spectroscopy. PBI functionalized with Boc-lysine and phenylalanine led to an excellent

  从per四羧酸二酐与α-氨基酸的反应中制备了一系列两亲的bo双酰亚胺（PBI）。使用简单的合成方案即可获得高收率的这些分子，并且无需复杂的纯化方法，这是未来应用的主要优势。将碳纳米管（CNT）分散在PBI的水溶液中，在pH 7下进行缓冲，并通过吸收和发射光谱研究悬浮液。用Boc-赖氨酸和苯丙氨酸官能化的PBI导致CNT在水中的出色悬浮，在室温下稳定至少24 h。理论计算被用来支持和解释实验观察。
• Characterization of novel perylene diimides containing aromatic amino acid side chains
  作者：Mohammed J. Farooqi、Mark A. Penick、Jessica Burch、George R. Negrete、Lorenzo Brancaleon

  DOI：10.1016/j.saa.2015.08.013

  日期：2016.1

  property of PDI derivatives may be tuned from visible to near-infrared region by peripheral substitution. We have studied a new class of PDI derivatives with aryl substituents derived from the side chains of aromatic aminoacids (Tyrosine, Tryptophan and Phenylalanine). We have investigated their absorption and the fluorescence properties in a set of organic solvents and established their different tendencies

  ylene二酰亚胺衍生物作为工业染料引起了人们的最初兴趣。最近，人们对它们的强π -  π给予了很多关注。由大的PDI芳烃核形成的烟囱。这些PDI堆栈具有独特的光学特性，并提供了可模拟光收集系统和光合作用系统典型的初始电荷转移的信息模型。PDI衍生物的吸收特性可以通过外围取代从可见光区域调整到近红外区域。我们已经研究了一类新的具有芳基取代基的PDI衍生物，芳基取代基衍生自芳香族氨基酸（酪氨酸，色氨酸和苯丙氨酸）的侧链。我们已经研究了它们在一组有机溶剂中的吸收和荧光性质，并且确定了尽管它们具有溶解性，但它们在溶液中聚集的不同趋势。大多数聚合似乎是无序的。但是，甲醇中的一种PDI类似物（由Tyr形成）似乎形成J型聚集体。
• Controlling Photoconductivity in PBI Films by Supramolecular Assembly
  作者：Emily R. Draper、Lewis J. Archibald、Michael C. Nolan、Ralf Schweins、Martijn A. Zwijnenburg、Stephen Sproules、Dave J. Adams

  DOI：10.1002/chem.201800201

  日期：2018.3.15

  the formed aggregates. Here, we show that the photoconductivity of films formed from a library of substituted PBIs varies strongly with the substituent and demonstrate that this is due to the different ways in which they pack. Our results open the possibility for tuning the optoelectronic properties of self-assembled PBIs by controlling the aggregate structure through careful choice of substituent, as

  sim双酰亚胺（PBI）在溶液中自组装。通常通过选择酰亚胺位置的取代基来改变PBI的溶解度。通常假定这种取代不影响PBI的电子性质，并且自组装聚集体的性质本质上是分离分子的性质。但是，取代基确实会影响自组装，导致形成的聚集体中可能存在不同的堆积。在这里，我们表明由取代的PBIs库形成的薄膜的光电导性随取代基的不同而有很大差异，并证明这是由于它们的包装方式不同所致。我们的结果为通过仔细选择取代基控制聚集结构来调节自组装PBI的光电性能提供了可能性，
• Engineering entanglement: controlling the formation of polycatenanes and polyrotaxanes using π interactions
  作者：Stephanie A. Boer、Chris S. Hawes、David R. Turner

  DOI：10.1039/c3cc48802k

  日期：——

  A reproducible metallocyclic motif containing amino-acid functionalised aromatic diimides has been employed to demonstrate remarkable control over entanglement topologies.

  一种可重复制的金属环化主体，其中包含氨基酸功能化的芳香二酰亚胺，已被用来展示对纠缠拓扑的显著控制。
• Perylene diimide-tagged <i>N</i>-heterocyclic carbene-stabilized gold nanoparticles: How much ligand desorbs from surface in presence of thiols?
  作者：Marilyne Bélanger-Bouliga、Raja Mahious、Poulomsongo Iman Pitroipa、Ali Nazemi

  DOI：10.1039/d1dt00064k

  日期：——

  of NHC-functionalized AuNPs to thiols has been an ongoing challenge. In order to circumvent this problem, quantification of NHC desorption from nanoparticle surface by the invading thiols would constitute a necessary first step. To do this, we have first developed water-soluble azide decorated NHC-stabilized “clickable” AuNPs. Optically active perylene diimide (PDI)-tagged AuNP hybrids are then obtained

  ñ-杂环卡宾（NHCs）最近已成为常用硫醇的稳定替代品，用以稳定各种金属表面和纳米颗粒。在这种情况下，由于其生物相容性和新颖的光学性能，对NHC稳定的金纳米颗粒（AuNPs）进行了广泛的研究。已经表明，这种材料在酸性和碱性溶液，高温，电解质溶液，细胞培养基以及在一定程度上对亲核硫醇表现出改善的稳定性。尽管付出了巨大的努力，但NHC功能化的AuNP对硫醇的不稳定性一直是一个持续的挑战。为了解决这个问题，量化由入侵的硫醇从纳米颗粒表面脱附的NHC将构成必要的第一步。去做这个，我们首先开发了水溶性叠氮化物修饰的NHC稳定的“可点击” AuNP。然后，通过在这些AuNP与炔烃修饰的PDI衍生物之间进行Cu催化的炔-叠氮化物环加成反应，制得带有光学活性的di二酰亚胺（PDI）标记的AuNP杂化物。对这些AuNP / PDI杂化物的光物理性质的研究表明，水溶液中的AuNPs可以有效地淬灭PDI分子的荧光。谷胱甘肽（4