cordyheptapeptides B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cordyheptapeptides B
• 英文别名: cordyheptapeptide B；CordyB；(3R,6S,9S,12S,15S,21S)-3,12,15-tribenzyl-9-[(2S)-butan-2-yl]-4,13,19-trimethyl-6-(2-methylpropyl)-1,4,7,10,13,16,19-heptazabicyclo[19.3.0]tetracosane-2,5,8,11,14,17,20-heptone
• 化学式: C₄₉H₆₅N₇O₇
• 分子量: 864.098
• InChiKey: UVPLWQIDJSLMEL-JXSFLUKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cordyheptapeptides B 在 盐酸 作用下， 反应 15.0h， 生成 肌氨酸 、 L-亮氨酸 、 N-甲基-L-苯丙氨酸 、 L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  ES-242 Derivatives and Cycloheptapeptides from Cordyceps sp. Strains BCC 16173 and BCC 16176

  摘要：

  Five new ES-242 analogues (1-5) were isolated together with nine known compounds (6-14) from the insect pathogenic fungus Cordyceps sp. BCC 16173. A closely related strain, BCC 16176, provided cordyheptapeptide A (15) and small amount of its new analogue, cordyheptapeptide B (16), along with known ES-242s. Structures of the new bioxanthracenes, 1-5, were determined to be 6'-O-desmethyl analogues of 6 (ES-242-4), 8, 9 (ES-242-2), 12, and 13, respectively, primarily by spectroscopic analyses. Cordyheptapeptide B (16) has an N-methyl-L-phenylalanine residue instead of the N-methyl-L-tyrosine in 15.

  DOI：

  10.1021/np070357h
• 作为产物：
  描述：

  在 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 cordyheptapeptides B
  参考文献：
  名称：

  渗透的非经典尺寸依赖性为药物分子的被动吸附定义边界。

  摘要：

  大环肽被认为足够大以抑制“非药物”靶标，但由于分子大小对被动膜通透性的作用尚不为人所知，因此在该空间中被动渗透细胞的设计仍然是一个挑战。使用拆分池组合合成，我们构建了一个环状的，每N个甲基化的肽库，该库涵盖了广泛的计算脂蛋白性（0 < A log P<8）和分子量（〜800 Da

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01483

文献信息

• Nonclassical Size Dependence of Permeation Defines Bounds for Passive Adsorption of Large Drug Molecules
  作者：Cameron R. Pye、William M. Hewitt、Joshua Schwochert、Terra D. Haddad、Chad E. Townsend、Lyns Etienne、Yongtong Lao、Chris Limberakis、Akihiro Furukawa、Alan M. Mathiowetz、David A. Price、Spiros Liras、R. Scott Lokey

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01483

  日期：2017.3.9

  Macrocyclic peptides are considered large enough to inhibit “undruggable” targets, but the design of passively cell-permeable molecules in this space remains a challenge due to the poorly understood role of molecular size on passive membrane permeability. Using split-pool combinatorial synthesis, we constructed a library of cyclic, per-N-methlyated peptides spanning a wide range of calculated lipohilicities

  大环肽被认为足够大以抑制“非药物”靶标，但由于分子大小对被动膜通透性的作用尚不为人所知，因此在该空间中被动渗透细胞的设计仍然是一个挑战。使用拆分池组合合成，我们构建了一个环状的，每N个甲基化的肽库，该库涵盖了广泛的计算脂蛋白性（0 < A log P<8）和分子量（〜800 Da
• ES-242 Derivatives and Cycloheptapeptides from <i>Cordyceps</i> sp. Strains BCC 16173 and BCC 16176
  作者：Masahiko Isaka、Urarat Srisanoh、Nattapat Lartpornmatulee、Tanapong Boonruangprapa

  DOI：10.1021/np070357h

  日期：2007.10.1

  Five new ES-242 analogues (1-5) were isolated together with nine known compounds (6-14) from the insect pathogenic fungus Cordyceps sp. BCC 16173. A closely related strain, BCC 16176, provided cordyheptapeptide A (15) and small amount of its new analogue, cordyheptapeptide B (16), along with known ES-242s. Structures of the new bioxanthracenes, 1-5, were determined to be 6'-O-desmethyl analogues of 6 (ES-242-4), 8, 9 (ES-242-2), 12, and 13, respectively, primarily by spectroscopic analyses. Cordyheptapeptide B (16) has an N-methyl-L-phenylalanine residue instead of the N-methyl-L-tyrosine in 15.