diethyl 2,3-bis(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methoxybenzyl)succinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: diethyl 2,3-bis(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methoxybenzyl)succinate
• 英文别名: diethyl (2R,3R)-2,3-bis[(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)methyl]butanedioate
• 化学式: C₃₂H₄₆O₈
• 分子量: 558.712
• InChiKey: HGRIZDHGWQQXNQ-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,3-bis(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methoxybenzyl)succinate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (+)-开环异落叶松树脂酚
  参考文献：
  名称：

  (±)-Matairesinol 和 (±)-Secoisolariciresinol 合成的区域选择性氧化偶联方法

  摘要：

  提出了一种合成 (±)-matairesinol 和 (±)-secoisolariciresinol 的有效方法。通过使用 5-（叔丁基）阿魏酸作为前体，实现了区域选择性氧化偶联步骤，以比文献值（约 20%）高得多的产率（91%）得到所需的偶联产物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947317
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 diethyl 2,3-bis(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methoxybenzyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  一种合成木脂素的有效方法

  摘要：

  开发了一种有效的合成几种类型的木脂素的方法（二苄基丁二醇，二苄基丁烷，取代的四氢呋喃，芳基二氢萘，芳基萘和芳基四氢化萘）。阿魏酸乙酯的区域选择性氧化偶联被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.111

文献信息

• An efficient method for the synthesis of lignans
  作者：Qian Wang、Yong Yang、Ying Li、Wei Yu、Zi Jie Hou

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.111

  日期：2006.6

  An efficient approach for the synthesis of several types of lignans (dibenzylbutanediols, dibenzylbutanes, substituted tetrahydrofurans, aryldihydronaphthalenes, arylnaphthalenes, and aryltetralins) was developed. The regioselective oxidative coupling of ethyl ferulate was used as the key step.

  开发了一种有效的合成几种类型的木脂素的方法（二苄基丁二醇，二苄基丁烷，取代的四氢呋喃，芳基二氢萘，芳基萘和芳基四氢化萘）。阿魏酸乙酯的区域选择性氧化偶联被用作关键步骤。
• Regioselective Oxidative Coupling Approach to the Synthesis of (±)-Matairesinol and (±)-Secoisolariciresinol
  作者：Zijie Hou、Fuqiang Zhu、Wenling Li、Qian Wang

  DOI：10.1055/s-2006-947317

  日期：2006.7

  An efficient method for the synthesis of (±)-matairesinol and (±)-secoisolariciresinol is presented. By using 5-(tert-butyl)ferulic acid as a precursor, a regioselective oxidative coupling step was realized, which gave the desired coupling product in much higher yield (91%) than the literature value (ca. 20%).

  提出了一种合成 (±)-matairesinol 和 (±)-secoisolariciresinol 的有效方法。通过使用 5-（叔丁基）阿魏酸作为前体，实现了区域选择性氧化偶联步骤，以比文献值（约 20%）高得多的产率（91%）得到所需的偶联产物。