2-(hydroxymethyl)-3-furaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-3-furaldehyde
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)furan-3-carbaldehyde；2-(Hydroxymethyl)furan-3-carbaldehyde
• 化学式: C₆H₆O₃
• 分子量: 126.112
• InChiKey: MISFBUHEXDDACI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-3-furaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到2-(chloromethyl)furan-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  NHC 催化 1,4-消除在 3-糠醛对 (4+2)-环加成反应中的脱芳烃活化

  摘要：

  已在 NHC 催化下建立了 2-取代的 3-糠醛衍生物与靛红或 α,α,α-三氟苯乙酮之间的脱芳构 (4+2)-环加成反应。该方法利用氯化氢 1,4-消除过程，产生高反应性的 NHC 结合的杂环o - QDM 中间体，该中间体衍生自 3-糠醛，在该过程中起关键作用。通过使用该策略，一系列结构多样的 6,7-dihydro-4 H -furo [3,2 - c ]pyran-4-ones 以 41-85% 的产率制备。此外，所获得的 (4+2)-环加合物的潜力已在合成含有 6,7-dihydro-4 H -furo[3,2- c的有趣类螺吲哚衍生物中得到证实。]吡喃支架。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101338
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 聚合甲醛 在 正丁基锂 、 二甲羟胺盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到2-(hydroxymethyl)-3-furaldehyde
  参考文献：
  名称：

  NHC 催化 1,4-消除在 3-糠醛对 (4+2)-环加成反应中的脱芳烃活化

  摘要：

  已在 NHC 催化下建立了 2-取代的 3-糠醛衍生物与靛红或 α,α,α-三氟苯乙酮之间的脱芳构 (4+2)-环加成反应。该方法利用氯化氢 1,4-消除过程，产生高反应性的 NHC 结合的杂环o - QDM 中间体，该中间体衍生自 3-糠醛，在该过程中起关键作用。通过使用该策略，一系列结构多样的 6,7-dihydro-4 H -furo [3,2 - c ]pyran-4-ones 以 41-85% 的产率制备。此外，所获得的 (4+2)-环加合物的潜力已在合成含有 6,7-dihydro-4 H -furo[3,2- c的有趣类螺吲哚衍生物中得到证实。]吡喃支架。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101338

文献信息

• Catalytic effect of aluminium chloride on the example of the conversion of sugar model compounds
  作者：Martin Schwiderski、Andrea Kruse

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.03.018

  日期：2015.6

  In this work, the catalytic effect of the Bronsted acid hydrochloric acid, the Bronsted base sodium hydroxide and the Lewis acid AlCl3 on the conversion of biomass derived carbohydrates is investigated. On the example of the glycolaldehyde conversion, it is shown that the Lewis acid catalyses the ketol-endiol-tautomerism, the dehydration, the retro-aldol-reaction and the benzilic-acid-rearrangement. The main products are C-4- and C-6-carbohydrates as well as their secondary products 2-hydroxybut-3-enoic acid 1 and several furans. Under the same reaction conditions hydrochloric acid catalyzes mainly the dehydration and sodium hydroxide the tautomerism and subsequent aldolization. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• NHC‐Catalyzed 1,4‐Elimination in the Dearomative Activation of 3‐Furaldehydes towards (4+2)‐Cycloadditions
  作者：Artur Przydacz、Aleksandra Topolska、Anna Skrzyńska、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1002/adsc.202101338

  日期：2022.4.12

  A dearomative formal (4+2)-cycloaddition reaction between 2-substituted 3-furaldehydes derivatives and isatins or α,α,α-trifluoroacetophenones as electrophiles has been established under NHC-catalysis. This approach utilizes the process of hydrogen chloride 1,4-elimination leading to a highly reactive NHC-bound heterocyclic o-QDM intermediates derived from 3-furaldehydes, which play a key role in the

  已在 NHC 催化下建立了 2-取代的 3-糠醛衍生物与靛红或 α,α,α-三氟苯乙酮之间的脱芳构 (4+2)-环加成反应。该方法利用氯化氢 1,4-消除过程，产生高反应性的 NHC 结合的杂环o - QDM 中间体，该中间体衍生自 3-糠醛，在该过程中起关键作用。通过使用该策略，一系列结构多样的 6,7-dihydro-4 H -furo [3,2 - c ]pyran-4-ones 以 41-85% 的产率制备。此外，所获得的 (4+2)-环加合物的潜力已在合成含有 6,7-dihydro-4 H -furo[3,2- c的有趣类螺吲哚衍生物中得到证实。]吡喃支架。