(5E)-6-[5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]-4-oxohex-5-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (5E)-6-[5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]-4-oxohex-5-enoic acid
• 英文别名: (E)-6-[5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]-4-oxohex-5-enoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: YHJBSADAYFILCL-HNQUOIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-fructose 在 四氢吡咯 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (5E)-6-[5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]-4-oxohex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的呋喃基低聚酯的合成及其自组装辅助聚合

  摘要：

  我们研究了基于生物的亲水性和疏水性低聚酯的合成，这些反过来又是从自然资源中容易获得的单体衍生而来的。除了选择可再生单体外，Novozyme 435（来自南极假丝酵母的固定化脂肪酶B）用于单体的低聚。建立使用Novozyme 435进行低聚的反应条件，以获得中等至良好的收率。通过使用NMR光谱，凝胶渗透色谱和MS鉴定亲水和疏水低聚酯的平均重复单元数和分子量分布。源自亲水性单体的低聚酯自组装形成粘稠的溶液，进一步加热后，通过分子间Diels-Alder反应形成聚合物。通过流变学，XRD和SEM研究了溶液的粘度和低聚酯形成纤维结构的组装。交联聚合物的分子量通过使用基质辅助激光解吸/电离-MS进行鉴定。通过使用热重分析和差示扫描量热法研究了生物基聚合物的热性能。首次报道了使用分子间狄尔斯-阿尔德反应的低聚酯的自组装辅助聚合反应，这为聚合物科学领域开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1002/cssc.201800446

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE PRODUCTION OF LONG CHAIN HYDROCARBONS FROM BIOLOGICAL SOURCES<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION D'HYDROCARBURES À CHAÎNE LONGUE À PARTIR DE SOURCES BIOLOGIQUES
  申请人：LOS ALAMOS NAT SECURITY LLC

  公开号：WO2013040311A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The present invention is directed to the preparation of oxygenated, unsaturated hydrocarbon compounds, such as derivatives of furfural or hydroxymethyl furfural produced by aldol condensation with a ketone or a ketoester, as well as methods of deoxidatively reducing those compounds with hydrogen under acidic conditions to provide saturated hydrocarbons useful as fuels.

  本发明涉及制备氧化的不饱和碳氢化合物，例如通过醛缩反应与酮或酮酯衍生物如糠醛或羟甲基糠醛制备的化合物，以及在酸性条件下用氢脱氧还原这些化合物的方法，以提供作为燃料有用的饱和碳氢化合物。
• Evolution Process and Controlled Synthesis of Humins with 5‐Hydroxymethylfurfural (HMF) as Model Molecule
  作者：Haiyan Shen、Haozhe Shan、Li Liu

  DOI：10.1002/cssc.201902799

  日期：2020.2.7

  of 5-hydroxymethylfurfural (HMF)-derived humins were captured, revealing multiple elementary reactions such as etherification, esterification, aldol condensation, and acetalization. Through humin characterization, it was found out that the aldol condensation moiety between aldehyde group and levulinic acid is critical to justify the characteristic IR peaks (1620 and 1710 cm-1 ) and aromatic fragments

  阐明腐殖质的化学结构和形成机理是进一步提高酸催化生物质转化效率的必要条件。通过低温方法，捕获了导致形成5-羟甲基糠醛（HMF）腐殖质的关键中间体，从而揭示了多种基本反应，例如醚化，酯化，羟醛缩合和缩醛化。通过腐殖质表征，发现醛基和乙酰丙酸之间的醛醇缩合部分对于证明热解GC-MS的特征IR峰（1620和1710 cm-1）和芳族碎片至关重要。基于HPLC-MS / MS，IR，热解GC-MS和SEM等方面的研究，提出了不同温度下腐殖质的结构模型，由关键中间体确定的基本反应类型组成。可以在不同的反应条件（温度和时间）下可控地合成具有不同羟醛缩合含量的腐殖质结构，证明了HMF衍生的腐殖质的演化过程。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE PRODUCTION OF LONG CHAIN HYDROCARBONS FROM BIOLOGICAL SOURCES
  申请人：Gordon John Cameron

  公开号：US20150232394A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention is directed to the preparation of oxygenated, unsaturated hydrocarbon compounds, such as derivatives of furfural or hydroxymethyl furfural produced by aldol condensation with a ketone or a ketoester, as well as methods of deoxidatively reducing those compounds with hydrogen under acidic conditions to provide saturated hydrocarbons useful as fuels.

  本发明涉及制备含氧不饱和烃类化合物，例如与酮或酮酯进行阿尔多尔缩合产生的糠醛或羟甲基糠醛衍生物，以及在酸性条件下用氢气进行脱氧还原这些化合物的方法，从而提供有用的饱和烃类燃料。
• US9422207B2
  申请人：——

  公开号：US9422207B2

  公开（公告）日：2016-08-23
• Lipase-Catalyzed Synthesis of Furan-Based Oligoesters and their Self-Assembly-Assisted Polymerization
  作者：Kumarasamy Muthusamy、Krishnamoorthy Lalitha、Yadavali Siva Prasad、Ayyapillai Thamizhanban、Vellaisamy Sridharan、C. Uma Maheswari、Subbiah Nagarajan

  DOI：10.1002/cssc.201800446

  日期：2018.7.20

  studies, XRD, and SEM. The molecular weight of the cross‐linked polymer was identified by using matrix‐assisted laser desorption/ionization–MS. The thermal properties of the bio‐based polymers were investigated by using thermogravimetric analysis and differential scanning calorimetry. For the first time, the self‐assembly‐assisted polymerization of an oligoester is reported using the intermolecular Diels–Alder

  我们研究了基于生物的亲水性和疏水性低聚酯的合成，这些反过来又是从自然资源中容易获得的单体衍生而来的。除了选择可再生单体外，Novozyme 435（来自南极假丝酵母的固定化脂肪酶B）用于单体的低聚。建立使用Novozyme 435进行低聚的反应条件，以获得中等至良好的收率。通过使用NMR光谱，凝胶渗透色谱和MS鉴定亲水和疏水低聚酯的平均重复单元数和分子量分布。源自亲水性单体的低聚酯自组装形成粘稠的溶液，进一步加热后，通过分子间Diels-Alder反应形成聚合物。通过流变学，XRD和SEM研究了溶液的粘度和低聚酯形成纤维结构的组装。交联聚合物的分子量通过使用基质辅助激光解吸/电离-MS进行鉴定。通过使用热重分析和差示扫描量热法研究了生物基聚合物的热性能。首次报道了使用分子间狄尔斯-阿尔德反应的低聚酯的自组装辅助聚合反应，这为聚合物科学领域开辟了一条新途径。