lithium 4-sulfinyl N-methyl-diethanolamine phenylboronate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: lithium 4-sulfinyl N-methyl-diethanolamine phenylboronate
• 英文别名: lithium 4-sulfinyl-phenylboronic acid N-methyl-diethanolamine ester；Lithium;4-(6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocan-2-yl)benzenesulfinate
• 化学式: C₁₁H₁₅BNO₄S*Li
• 分子量: 275.062
• InChiKey: LQZXVDNJAIWRMN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium 4-sulfinyl N-methyl-diethanolamine phenylboronate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-chlorosulfonyl-phenylboronic acid N-methyl-diethanolamine ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfonyl Chlorides of Phenylboronic Acids

  摘要：

  苯基硼酸酯的磺酰氯可通过选择性锂化溴代N-甲基二乙醇胺苯基硼酸盐，生成锂亚磺酰苯基硼酸盐中间体，再通过与N-氯代琥珀酰亚胺氧化，得到目标磺酰氯。这些新的试剂在制备苯基硼酸的磺酰胺以及其他化合物中非常有用，这些化合物可用于钯(0)催化的交叉偶联反应。此外，它们还具有作为生理pKa条件下碳水化合物结合剂的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817758
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硼酸N-甲基二乙醇胺酯 在 正丁基锂 、 二氧化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以99%的产率得到lithium 4-sulfinyl N-methyl-diethanolamine phenylboronate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfonyl Chlorides of Phenylboronic Acids

  摘要：

  苯基硼酸酯的磺酰氯可通过选择性锂化溴代N-甲基二乙醇胺苯基硼酸盐，生成锂亚磺酰苯基硼酸盐中间体，再通过与N-氯代琥珀酰亚胺氧化，得到目标磺酰氯。这些新的试剂在制备苯基硼酸的磺酰胺以及其他化合物中非常有用，这些化合物可用于钯(0)催化的交叉偶联反应。此外，它们还具有作为生理pKa条件下碳水化合物结合剂的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817758

文献信息

• [EN] HALO SULFONYL ARYL BORONATES<br/>[FR] HALO SULFONYL ARYL BORONATES
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004041833A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  The present invention relates to halo sulfonyl aryl boronates of the general formula (I): wherein Arylene designates a carbocyclic or heterocyclic, aromatic ring system comprising 1-3 rings; R1, R2 and R3 are, independently, hydrogen, C1-6alkyl, C1-6alkoxy, halogen, nitro, cyano or phenyl;X is fluoro, chloro or bromo; and Y is a boroxine moiety attached via a bond from Arylene to one of the boron atoms of a boroxine ring which ring has a group of the formula -Arylene(R1)(R2)(R3)SO2X, wherein Arylene, R1, R2, R3 and X are as defined above, at each of the other two boron atoms of the boroxine ring, or Y is a boronic acid group or a boronic ester group.The invention also relates to the preparation of the compounds of formula (I) and to their use in organic synthesis.

  本发明涉及一般式(I)的卤磺酰基芳基硼酸酯，其中芳烃代表一个包含1-3个环的碳环或杂环芳香环系统；R1、R2和R3分别是氢、C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素、硝基、氰基或苯基；X是氟、氯或溴；Y是通过一种键连接到芳烃上的硼氧杂环部分，该硼氧杂环具有一个式为-Arylene(R1)(R2)(R3)SO2X的基团，其中Arylene、R1、R2、R3和X如上定义，在硼氧杂环的另外两个硼原子上，或Y是硼酸基团或硼酯基团。该发明还涉及一般式(I)化合物的制备以及它们在有机合成中的应用。
• Synthesis of Sulfonyl Chlorides of Phenylboronic Acids
  作者：Per Vedsø、Thomas Hoeg-Jensen、Preben H. Olesen

  DOI：10.1055/s-2004-817758

  日期：——

  Sulfonyl chlorides of phenylboronic esters have been made available by selective lithiation of bromo N-methyl-di­ethanolamine phenylboronates to give lithium sulfinyl phenylboronates as intermediates. Oxidations with N-chlorosuccinimide give the target sulfonyl chlorides, which may be isolated or used in situ for further reactions. The novel reagents are useful in preparation of among other sulfonamides of phenylboronic acids for use in Pd(0) catalysed cross-couplings. They also hold potential as carbohydrate binders with physiological pKa.

  苯基硼酸酯的磺酰氯可通过选择性锂化溴代N-甲基二乙醇胺苯基硼酸盐，生成锂亚磺酰苯基硼酸盐中间体，再通过与N-氯代琥珀酰亚胺氧化，得到目标磺酰氯。这些新的试剂在制备苯基硼酸的磺酰胺以及其他化合物中非常有用，这些化合物可用于钯(0)催化的交叉偶联反应。此外，它们还具有作为生理pKa条件下碳水化合物结合剂的潜力。