2-(p-tolyl)quinoline-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(p-tolyl)quinoline-4-carboxamide
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)quinoline-4-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• mdl: MFCD01836111
• 分子量: 262.311
• InChiKey: VMGXDKMJPLGNSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)indolin-2-one 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到2-(p-tolyl)quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  从 3-取代-3-羟基吲哚-2-酮高效直接合成取代的 2-苯基喹啉-4-甲酰胺

  摘要：

  描述了在乙酸铵存在下从 3-取代-3-羟基二氢吲哚中简单直接合成取代的 2-苯基喹啉-4-甲酰胺。开发的协议还允许在优化条件下在一锅中直接从靛红和苯乙酮合成羧酰胺部分。该方案具有反应条件简单、后处理容易、产品收率高等优点。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p009.760

文献信息

• Cu-Catalyzed Coupling of <i>O</i> -Acyl Oximes with Isatins: Domino Rearrangement Strategy for Direct Access to Quinoline-4-Carboxamides by C-N Bond Cleavage
  作者：Andhavaram Ramaraju、Neeraj Kumar Chouhan、Owk Ravi、Balasubramanian Sridhar、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1002/ejoc.201800501

  日期：2018.6.22

  A mild domino rearrangement strategy for the direct access to substituted quinoline‐4‐carboxamides has been developed. This copper‐catalyzed coupling reaction of O‐acyl oximes with isatins in the presence of molecular oxygen as the sole oxidizing agent proceeds through a ring expansion of the isatins through cleavage of the two CN bonds

  已经开发了一种用于直接获得取代的喹啉-4-甲酰胺的温和多米诺重排策略。O-酰基肟与靛红在分子氧存在下的铜催化偶联反应，作为唯一氧化剂，通过两个 CN 键的断裂使靛红环膨胀进行
• I₂ -Triggered Reductive Generation of N-Centered Iminyl Radicals: An Isatin-to-Quinoline Strategy for the Introduction of Primary Amides
  作者：Qinghe Gao、Zhaomin Liu、Yakun Wang、Xia Wu、Jixia Zhang、Anxin Wu

  DOI：10.1002/adsc.201701610

  日期：2018.4.3

  An efficient and alternative isatin‐to‐quinoline strategy illustrates the metal‐like behavior of molecular iodine in the N−O reduction of ketoxime acetates. This process involves N−O/C−N bond cleavages and C−C/C−N bond formation to furnish pharmacologically significant quinoline‐4‐carboxamide derivatives. In this process, metal catalysts and extra oxidants are unnecessary. Mechanistic studies confirm

  一种有效的替代品，从靛红到喹啉的策略说明了在碘化乙酸酮肟的N-O还原中分子碘的金属样行为。此过程涉及N / O / C-N键断裂和C-C / C-N键形成，以提供具有药理学意义的喹啉-4-羧酰胺衍生物。在此过程中，不需要金属催化剂和额外的氧化剂。机理研究证实了分子碘在亚氨基自由基生成过程中的关键作用，因为分子碘可以类似于过渡金属的方式催化单电子还原偶联反应。
• 一种喹啉-4-甲酰胺类化合物的合成方法
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN107501180B

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明公开了一种喹啉‑4‑甲酰胺类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种喹啉‑4‑甲酰胺类化合物的合成方法，具体步骤为：将醋酸肟酯类化合物和靛红或其衍生物溶于溶剂中，然后加入催化剂和碱，在密封管中于100‑130℃反应制得喹啉‑4‑甲酰胺类化合物。本发明合成过程简单高效，通过一锅串联反应一步直接制得喹啉‑4‑甲酰胺类化合物，避免了由于多步反应中多种试剂的使用以及对各步反应中间体的纯化处理等引起的资源浪费和环境污染，原料价廉易得或者原料易于制备，反应条件温和，底物适用范围广。
• John, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1931, vol. <2> 131, p. 314,318
  作者：John

  DOI：——

  日期：——
• An efficient and direct synthesis of substituted 2-phenylquinoline-4-carboxamides from 3-substituted-3-hydroxyindolin-2-ones
  作者：Keshri Nath Tiwari、Rinku Choubey、Saumya Shukla、Parul Gautam

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.760

  日期：——

  A simple and direct synthesis of substituted 2-phenylquinoline-4-carboxamides from 3-substituted-3hydroxyindolines in presence of ammonium acetate is described. The developed protocol also allows synthesis of the carboxamide moeity directly from isatin and acetophenone in one pot under optimized conditions. The protocol has the merits of simple reaction conditions, easy work up process and good yields

  描述了在乙酸铵存在下从 3-取代-3-羟基二氢吲哚中简单直接合成取代的 2-苯基喹啉-4-甲酰胺。开发的协议还允许在优化条件下在一锅中直接从靛红和苯乙酮合成羧酰胺部分。该方案具有反应条件简单、后处理容易、产品收率高等优点。