3,3-bis(6-methyl-1H-indol-3-yl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(6-methyl-1H-indol-3-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 3,3-bis(6-methyl-1H-indol-3-yl)-1H-indol-2-one
• 化学式: C₂₆H₂₁N₃O
• 分子量: 391.472
• InChiKey: FNLZMBBJVSRRPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基吲哚 、 靛红 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到3,3-bis(6-methyl-1H-indol-3-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铈（CAN）催化超声辐射轻松合成3,3-二（杂芳基）吲哚啉-2-酮衍生物

  摘要：

  硝酸铈铵在声波下能有效地催化Isatin与吲哚的反应，以优异的收率得到对称的3,3-二（吲哚基）吲哚-2-酮，以及3-羟基-3-吲哚基吲哚-2-的反应。对于带有吲哚的吡咯，吡咯以优异的产率提供相应的加合物，这为分别合成对称和不对称的3，3-二（吲哚基）吲哚-2-酮衍生物提供了有效的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.011

文献信息

• Iron-catalyzed oxidative bis-arylation of indolin-2-ones for direct construction of quaternary carbons
  作者：Ke-Xin Wu、Yi-Ze Xu、Liang Cheng、Run-Shi Wu、Peng-Ze Liu、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1039/d1gc02886c

  日期：——

  We describe a direct construction of all-carbon quaternary centers from secondary C(sp3)–H substrates through a dehydrogenative cross-coupling reaction. Using FeCl2·4H2O as the catalyst and employing air (molecular oxygen) as the terminal oxidant, the cross-coupling of indolin-2-ones with indoles proceeded smoothly under mild, ligand-free and base-free conditions, providing 3,3-disubstituted oxindoles

  我们描述了通过脱氢交叉偶联反应从二级 C(sp 3 )–H 底物直接构建全碳四元中心。以FeCl 2 ·4H 2 O为催化剂，以空气（分子氧）为末端氧化剂，在温和、无配体、无碱的条件下，吲哚-2-酮与吲哚的交叉偶联顺利进行，提供3具有优异化学选择性的全碳四元中心的 ,3-二取代羟吲哚。
• Facile synthesis of 3,3-di(heteroaryl)indolin-2-one derivatives catalyzed by ceric ammonium nitrate (CAN) under ultrasound irradiation
  作者：Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.011

  日期：2006.2

  Ceric ammonium nitrate efficiently catalyzes the reaction of isatin with indoles under sonic waves to afford symmetrical 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones in excellent yields, as well as the reaction of 3-hydroxy-3-indolylindolin-2-ones with indoles, pyrrole to afford the corresponding adducts in excellent yields, which provides an efficient route to the synthesis of symmetrical and unsymmetrical 3,3-

  硝酸铈铵在声波下能有效地催化Isatin与吲哚的反应，以优异的收率得到对称的3,3-二（吲哚基）吲哚-2-酮，以及3-羟基-3-吲哚基吲哚-2-的反应。对于带有吲哚的吡咯，吡咯以优异的产率提供相应的加合物，这为分别合成对称和不对称的3，3-二（吲哚基）吲哚-2-酮衍生物提供了有效的途径。
• MCM-41-Accelerated PWA Catalysis of Friedel-Crafts Reaction of Indoles and Isatins
  作者：Liuzhuang Xing、YongHai Hui、Jinghui Yang、Xuejian Xing、Yadong Hou、Yang Wu、Kui Fan、Wei Wang

  DOI：10.1155/2018/2785067

  日期：——

  catalysis concept. Here we report an efficient Friedel-Crafts reaction of indoles with isatins catalyzed by PWA/MCM-41, which got the di(indolyl)indolin-2-ones derivatives with high yield. Moreover, the catalysts were characterized by XRD and SEM/EDS, the EDS spectrum indicated that the catalyst used in this reaction also contains tungsten, and the proposed mechanism for the synthesis of 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones

  有序介孔硅质材料已被确定为催化概念的关键要素之一。在这里，我们报告了由 PWA/MCM-41 催化的吲哚与靛红的有效 Friedel-Crafts 反应，该反应以高产率获得了二（吲哚基）吲哚-2-酮衍生物。此外，催化剂通过 XRD 和 SEM/EDS 进行表征，EDS 光谱表明该反应中使用的催化剂也含有钨，所提出的合成 3,3-二（吲哚基）吲哚-2-酮的机理为还讨论了。最后，催化剂可以重复使用多次而不会明显损失活性。