ethyl 4-(4-nitrophenyl)-2,4-dioxobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-(4-nitrophenyl)-2,4-dioxobutanoate
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₆
• mdl: MFCD02169356
• 分子量: 265.222
• InChiKey: NHCJSIZCCDVCLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-nitrophenyl)-2,4-dioxobutanoate 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(4-硝基苯基)异噁唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型芳基异恶唑-色烯酮甲酰胺的设计与合成：研究与阿尔茨海默病相关的生物活性

  摘要：

  基于改进的 Ellman 方法，设计、合成了一系列新的杂化芳基异恶唑-色烯酮甲酰胺，并评估了它们的胆碱酯酶 (ChE) 抑制活性。在合成的化合物中，5-(3-硝基苯基)-N-{4-[(2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)oxy]phenyl}-1,2-oxazole-3-carboxamide 描述的最多乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制活性 (IC50=1.23 μm) 和 5-(3-chlorophenyl)-N-{4-[(2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)oxy]phenyl}-1,2发现 -oxazole-3-carboxamide 是最有效的丁酰胆碱酯酶 (BChE) 抑制剂 (IC50=9.71 μm)。进一步研究了 5-(3-Nitrophenyl)-N-{4-[(2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)oxy]phenyl}-1

  DOI：

  10.1002/cbdv.201900746
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 生成 ethyl 4-(4-nitrophenyl)-2,4-dioxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  含3-（1,2-二氧乙基）-和2,3-二羰基的吡咯的合成

  摘要：

  2 H-叠氮基与1,2,4-三羰基化合物的过渡金属催化反应可生成3-（1,2-二氧代乙基）-和2,3-二羰基-吡咯衍生物，这些化合物可用于制备3 -杂环基吡咯和与杂环稠合的吡咯。研究了催化剂和反应条件对吡咯产率和反应区域选择性的影响。实验和理论结果表明，反应是通过形成中间的叠氮基金属配合物和随后的亲核N–C 3键裂解来进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.030

文献信息

• 含取代吡唑类化合物及其制备方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN109293630A

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明提供一种含取代吡唑类化合物及其制备方法与应用，该化合物或其药学上可接受的盐，其具有式X所示结构：其中，Y选自C和N，n选自0和1；为单键或双键；R选自4‑苯氧基苯基和4‑吡啶甲酸氨基苯基；R1选自甲酸、甲酸乙酯和羟甲基；R2选自‑COR4和H；R3选自含或不含卤素的C1‑6直链或支链烷基酰氨基、吡啶酰氨基和苯酰氨基；R4选自含或不含卤素的C1‑6直链或支链烷基、吡啶和苯基。
• Synthesis and in vitro Evaluation of West Nile Virus Protease Inhibitors Based on the 1,3,4,5‐Tetrasubstituted 1 <i>H</i> ‐Pyrrol‐2(5 <i>H</i> )‐one Scaffold
  作者：Yaojun Gao、Sanjay Samanta、Taian Cui、Yulin Lam

  DOI：10.1002/cmdc.201300244

  日期：2013.9

  1H‐pyrrol‐2(5H)‐one scaffold was identified by screening a small library of nonpeptidic compounds. Optimization of this initial hit by the synthesis and screening of a focused library of compounds with this scaffold led to the identification of a novel uncompetitive inhibitor ((−)‐1a16, IC50=2.2±0.7 μM) of the WNV NS2B–NS3 protease. Molecular docking of the chiral compound onto the WNV protease indicates

  西尼罗河病毒（WNV）是黄病毒科的成员，是一种由蚊子传播的病原体，每年引起大量人类感染。目前尚无可用于人类的针对WNV的疫苗或抗病毒疗法。因此，迫切需要开发针对该病毒的新化学疗法。在这项研究中，通过筛选一个小的非肽类化合物文库，鉴定了具有1,3,4,5-四取代的1 H-吡咯-2（5 H）-one支架的WNV NS2B–NS3蛋白酶抑制剂。该初始命中通过合成的优化和化合物与本支架导致的新颖非竞争性抑制剂的鉴定（（聚焦文库的筛选- ） - 1a16，IC 50 = 2.2±0.7μ中号）的WNV NS2B–NS3蛋白酶。手性化合物与WNV蛋白酶的分子对接表明1a16的R 对映体干扰了NS2B辅因子和NS3蛋白酶结构域之间的生产性相互作用，因此是抑制WNV NS2B–NS3蛋白酶的优选异构体。
• Design and Synthesis of Novel Arylisoxazole‐Chromenone Carboxamides: Investigation of Biological Activities Associated with Alzheimer's Disease
  作者：Mina Saeedi、Arezoo Rastegari、Roshanak Hariri、Seyedeh Sara Mirfazli、Mohammad Mahdavi、Najmeh Edraki、Omidreza Firuzi、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.1002/cbdv.201900746

  日期：2020.5

  progress of Alzheimer's disease. It could inhibit BACE1 by 48.46 % at 50 μm. It also showed 6.4 % protection at 25 μm and satisfactory chelating ability toward Zn2+, Fe2+, and Cu2+ ions. Docking studies of 5‐(3‐nitrophenyl)‐N‐4‐[(2‐oxo‐2H‐1‐benzopyran‐7‐yl)oxy]phenyl}‐1,2‐oxazole‐3‐carboxamide and 5‐(3‐chlorophenyl)‐N‐4‐[(2‐oxo‐2H‐1‐benzopyran‐7‐yl)oxy]phenyl}‐1,2‐oxazole‐3‐carboxamide confirmed desired

  基于改进的 Ellman 方法，设计、合成了一系列新的杂化芳基异恶唑-色烯酮甲酰胺，并评估了它们的胆碱酯酶 (ChE) 抑制活性。在合成的化合物中，5-(3-硝基苯基)-N-4-[(2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)oxy]phenyl}-1,2-oxazole-3-carboxamide 描述的最多乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制活性 (IC50=1.23 μm) 和 5-(3-chlorophenyl)-N-4-[(2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)oxy]phenyl}-1,2发现 -oxazole-3-carboxamide 是最有效的丁酰胆碱酯酶 (BChE) 抑制剂 (IC50=9.71 μm)。进一步研究了 5-(3-Nitrophenyl)-N-4-[(2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)oxy]phenyl}-1
• Lewis acid-promoted synthesis of highly substituted pyrrole-fused benzoxazinones and quinoxalinones
  作者：Suresh Selvendran、Saravanakumar Rajendran

  DOI：10.1080/00397911.2020.1832528

  日期：2021.2.1

  A synthesis of a series of novel fused tricyclic heterocyclic compounds has been achieved in one-pot reaction set up starting from (E)-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one and 1,4-benzoxazinon...

  从 (E)-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one 和 1,4-benzoxazinon 开始，在一锅反应中合成了一系列新型稠合三环杂环化合物。 ..
• Concise Synthesis of <font>α</font>-(Hydroxymethyl) Alkyl and Aryl Vinyl Ketones
  作者：Jihène Ben Kraïem、Hassen Amri

  DOI：10.1080/00397911.2011.592626

  日期：2013.1.1

  first been reported as starting materials for the synthesis of a new class of α-hydroxymethyl-α,β-unsaturated ketones 3. Thus, under heterogeneous liquid–liquid medium in the presence of concentrated aqueous potassium carbonate as a base, both aliphatic and aromatic 2,4-dioxoalkanoates 2 react with aqueous formaldehyde to afford the corresponding ketones 3 in fair to good yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 2,4-二酮酯 2 首次被报道为合成一类新型 α-羟甲基-α,β-不饱和酮 3 的起始材料。作为碱，脂肪族和芳香族 2,4-二氧代链烷酸酯 2 与甲醛水溶液反应，以一般到良好的产率提供相应的酮 3。图形概要