5-(4-硝基苯基)异噁唑-3-羧酸 | 33282-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-硝基苯基)异噁唑-3-羧酸
• 中文别名: 5-(4-硝基苯基)异噁唑-3-甲酸
• 英文名称: 5-(4-nitrophenyl)isoxazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(4-nitrophenyl)-1,2-oxazole-3-carboxylic acid
• CAS: 33282-25-6
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₅
• 分子量: 234.168
• InChiKey: GBRSPKXOFRTAHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-硝基苯基)异噁唑-3-羧酸 在 硫酸氢铵 、 乙醇 、 氨 、 铜 、 锌 作用下， 生成 3-(4-氨基苯基)-3-氧代丙腈
  参考文献：
  名称：

  Cusmano; Tiberio, Gazzetta Chimica Italiana, 1950, vol. 80, p. 299,304

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯酚三氟甲基磺酸酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide sodium hydroxide 、 potassium hydrogencarbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 5-(4-硝基苯基)异噁唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  用于鉴定结核分枝杆菌磷酸酶 PtpB 强效抑制剂的基于片段的底物活性筛选方法

  摘要：

  提出了一种用于鉴定新型 PTP 抑制剂的新的基于底物的片段方法。该方法应用于结核分枝杆菌 PtpB，这是治疗结核病的一个有前途的新靶点。这导致了迄今为止报道的最有效的 PtpB 抑制剂 (0.22 μM) 的开发，具有低分子量和对一组其他蛋白酪氨酸磷酸酶的良好选择性。

  DOI：

  10.1021/ja0727520

文献信息

• Synthesis and anticancer activity of heteroaromatic linked 4β-amido podophyllotoxins as apoptotic inducing agents
  作者：Ahmed Kamal、Jaki R. Tamboli、M.V.P.S. Vishnuvardhan、S.F. Adil、V. Lakshma Nayak、S. Ramakrishna

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.099

  日期：2013.1

  17a–i and 18a–d) were synthesized and evaluated for anticancer activity against five human cancer cell lines. Among the series, one of the compound 17g showed significant antiproliferative activity in A549 (lung cancer) cell line. Flow cytometric analysis showed that 17g arrested the cell cycle in the G2/M phase leading to caspase-3 dependent apoptotic cell death. Further, Hoechst 33258 staining and DNA

  合成了一系列不同的杂芳族连接的4β-酰胺基鬼臼毒素偶联物（16a – i，17a – i和18a – d），并评估了其对五种人类癌细胞系的抗癌活性。在该系列中，一种化合物17g在A549（肺癌）细胞系中显示出显着的抗增殖活性。流式细胞仪分析表明，17g细胞在G2 / M期停滞，导致caspase-3依赖性凋亡细胞死亡。此外，Hoechst 33258染色和DNA片段化分析还表明17g通过凋亡诱导细胞死亡。
• Design and Synthesis of Novel Arylisoxazole‐Chromenone Carboxamides: Investigation of Biological Activities Associated with Alzheimer's Disease
  作者：Mina Saeedi、Arezoo Rastegari、Roshanak Hariri、Seyedeh Sara Mirfazli、Mohammad Mahdavi、Najmeh Edraki、Omidreza Firuzi、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.1002/cbdv.201900746

  日期：2020.5

  progress of Alzheimer's disease. It could inhibit BACE1 by 48.46 % at 50 μm. It also showed 6.4 % protection at 25 μm and satisfactory chelating ability toward Zn2+, Fe2+, and Cu2+ ions. Docking studies of 5‐(3‐nitrophenyl)‐N‐4‐[(2‐oxo‐2H‐1‐benzopyran‐7‐yl)oxy]phenyl}‐1,2‐oxazole‐3‐carboxamide and 5‐(3‐chlorophenyl)‐N‐4‐[(2‐oxo‐2H‐1‐benzopyran‐7‐yl)oxy]phenyl}‐1,2‐oxazole‐3‐carboxamide confirmed desired

  基于改进的 Ellman 方法，设计、合成了一系列新的杂化芳基异恶唑-色烯酮甲酰胺，并评估了它们的胆碱酯酶 (ChE) 抑制活性。在合成的化合物中，5-(3-硝基苯基)-N-4-[(2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)oxy]phenyl}-1,2-oxazole-3-carboxamide 描述的最多乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制活性 (IC50=1.23 μm) 和 5-(3-chlorophenyl)-N-4-[(2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)oxy]phenyl}-1,2发现 -oxazole-3-carboxamide 是最有效的丁酰胆碱酯酶 (BChE) 抑制剂 (IC50=9.71 μm)。进一步研究了 5-(3-Nitrophenyl)-N-4-[(2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)oxy]phenyl}-1
• Novel <i>N</i> ‐benzylpiperidine derivatives of 5‐arylisoxazole‐3‐carboxamides as anti‐Alzheimer's agents
  作者：Mina Saeedi、Peyman Felegari、Aida Iraji、Roshanak Hariri、Arezoo Rastegari、S. Sara Mirfazli、Najmeh Edraki、Omidreza Firuzi、Mohammad Mahdavi、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.1002/ardp.202000258

  日期：2021.3

  The complex pathophysiology of Alzheimer's disease (AD) has prompted researchers to develop multitarget-directed molecules to find an effective therapy against the disease. In this context, a novel series of N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-5-arylisoxazole-3-carboxamide derivatives were designed, synthesized, and evaluated against acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE). In vitro biological

  阿尔茨海默病 (AD) 的复杂病理生理学促使研究人员开发多靶点定向分子，以寻找针对该疾病的有效疗法。在这种情况下，设计、合成了一系列新的 N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-5-arylisoxazole-3-carboxamide 衍生物，并针对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 进行了评估。体外生物学评估表明，化合物 4e 是最好的 AChE（IC50 = 16.07 μM）和 BuChE 抑制剂（IC50 = 15.16 μM）。还进行了 4e 的动力学研究，这表明对两种酶都有混合型抑制作用。分子对接研究表明，化合物 4e 与 AChE 和 BuChE 的活性位点非常吻合，与 AChE 中的关键残基 Glu199、Trp84、Asp72、Tyr121 和 Phe288 以及 His438、Trp82、BuChE 中的 Ala328、Tyr332、Phe329、Thr120
• [EN] PYRAZINE AND IMIDAZOLIDINE DERIVATIVES AND THEIR USES TO TREAT HEPATITIS C<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZINE ET D'IMIDAZOLIDINE ET LEURS UTILISATIONS EN VUE DU TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：GILEAD PHARMASSET LLC

  公开号：WO2012103113A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Disclosed herein are compounds useful for treating a viral infection, such HCV.

  本文披露了一些用于治疗病毒感染，如HCV的化合物。
• <i>o</i>-Iodoxy Benzoic Acid–Mediated Synthesis of 3,5-Diarylisoxazoles and Isoxazole-3-carboxylic Acids
  作者：Vidya G. Desai、Sneha R. Naik、Kashinath L. Dhumaskar

  DOI：10.1080/00397911.2013.854916

  日期：2014.5.19

  Abstract A new, convenient, ecofriendly synthesis of 3,5-diarylisoxazoles is reported from α,β-unsaturated ketoximes. Similarly, a novel synthesis of isoxazole carboxylic acids is also reported. Both the methods use efficient, environmentally friendly, and nontoxic iodoxybenzoic acid (IBX) as an oxidative cyclizing reagent. Easy procedure, environmentally benign reaction conditions, and nontoxicity

  摘要 报道了一种以 α,β-不饱和酮肟为原料合成 3,5-二芳基异恶唑的新型、方便、环保的方法。类似地，还报道了异恶唑羧酸的新合成。这两种方法都使用高效、环保且无毒的碘氧基苯甲酸 (IBX) 作为氧化环化试剂。简单的程序、环境友好的反应条件和无毒是该方法的优点。图形概要