2-hydroxy-12,13-ene-23,26-dicarboxy-3-O-[β-D-glucuronopyranosyl]oleanene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-hydroxy-12,13-ene-23,26-dicarboxy-3-O-[β-D-glucuronopyranosyl]oleanene
• 英文别名: celosin E；(2S,3R,4S,6aS,6bR,8aR,14bR)-3-[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-carboxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-2-hydroxy-4,6b,8a,11,11,14b-hexamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicene-4,6a-dicarboxylic acid
• 化学式: C₃₆H₅₄O₁₂
• 分子量: 678.818
• InChiKey: FNURRAZMZQOODR-HFPLDGAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  211.28
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-12,13-ene-23,26-dicarboxy-3-O-[β-D-glucuronopyranosyl]oleanene 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 D-吡喃葡萄糖醛酸
  参考文献：
  名称：

  Triterpenoid Saponins from the Seeds of Celosia argentea and Their Anti-inflammatory and Antitumor Activities

  摘要：

  从苋科植物 Celosia argentea L. 的种子中分离出了三种新的三萜类皂甙，分别命名为 celosin E (1)、celosin F (2) 和 celosin G (3)，以及一种已知化合物 cristatain (4)。所有分离出的化合物都是首次从这种植物中获得。新化合物的结构是在大量核磁共振实验和质谱数据的基础上确定的。对四种化合物的抗肿瘤和抗炎活性进行了体外测试。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.666

文献信息

• Triterpenoid Saponins from the Seeds of Celosia argentea and Their Anti-inflammatory and Antitumor Activities
  作者：Qingbin Wu、Yan Wang、Meili Guo

  DOI：10.1248/cpb.59.666

  日期：——

  Three new triterpenoid saponins, named celosin E (1), celosin F (2) and celosin G (3), together with a known compound cristatain (4), were isolated from the seeds of Celosia argentea L. (Amaranthaceae). All the isolated compounds were obtained for the first time from this plant. The structures of new compounds were characterized on the basis of extensive NMR experiments and mass spectrometry data. The antitumor and anti-inflammatory activities of the four compounds were tested in vitro.

  从苋科植物 Celosia argentea L. 的种子中分离出了三种新的三萜类皂甙，分别命名为 celosin E (1)、celosin F (2) 和 celosin G (3)，以及一种已知化合物 cristatain (4)。所有分离出的化合物都是首次从这种植物中获得。新化合物的结构是在大量核磁共振实验和质谱数据的基础上确定的。对四种化合物的抗肿瘤和抗炎活性进行了体外测试。