3-methylbut-2-en-1-yl cinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methylbut-2-en-1-yl cinnamate
• 英文别名: 3-Methyl-2-buten-1-yl cinnamate；3-methylbut-2-enyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: YEGFVCPUCLRIRL-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylbut-2-en-1-yl cinnamate 在 sodium hydrogen sulfate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  一种简单，温和且有效的方法，使用二氧化硅负载的硫酸氢钠作为多相催化剂选择性裂解异戊二烯基酯

  摘要：

  在室温下，使用二氧化硅负载的硫酸氢钠作为多相催化剂，在微酸性反应条件下选择性和有效地裂解异戊二烯酸酯，从而以很高的产率再生母体羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02858-7
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酰氯 、 异戊烯醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以93%的产率得到3-methylbut-2-en-1-yl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  用碘 (III) 氧化剂进行二铑 (II) 介导的烯烃环氧化

  摘要：

  Dirhodium (II) 络合物和碘 (III) 氧化剂已在合成氮烯化学中找到有用的应用。在这项研究中，二铑（II）配合物 Rh2（tpa）4（tpa = 三苯乙酸盐）与碘（III）氧化剂 PhI(OPiv)2 的组合被证明在 2 当量的水。该反应可应用于不同取代的烯烃，并以高达 90% 的产率分离相应的环氧化物。一种可能的机制涉及二铑 (II) 络合物作为路易斯酸物质，它可以调节碘 (III) 试剂的氧化特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800306

文献信息

• Isoprene related esters, significant components of Pandanus tectorius
  作者：I. Vahirua-lechat、C. Menut、B. Roig、J.M. Bessiere、G. Lamaty

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00386-x

  日期：1996.12

  Isopentenyl and dimethylallyl acetates and cinnamates have been found in large amounts in an essential oil obtained from the ripe fruit of Pandanus tectorius, their identification has been confirmed by synthesis. This is the first time that these esters, apart from one, have been found in the plant kingdom and, generally speaking, that monoterpene precursors predominate in an essential oil. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd
• A simple, mild and efficient procedure for selective cleavage of prenyl esters using silica-supported sodium hydrogen sulphate as a heterogenous catalyst
  作者：C Ramesh、G Mahender、N Ravindranath、Biswanath Das

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02858-7

  日期：2003.2

  Prenyl esters were selectively and efficiently cleaved under slightly acidic reaction conditions using silica-supported sodium hydrogen sulfate as a heterogenous catalyst at room temperature to regenerate the parent carboxylic acids in very high yields.

  在室温下，使用二氧化硅负载的硫酸氢钠作为多相催化剂，在微酸性反应条件下选择性和有效地裂解异戊二烯酸酯，从而以很高的产率再生母体羧酸。
• Dirhodium(II)-Mediated Alkene Epoxidation with Iodine(III) Oxidants
  作者：Ali Nasrallah、Gwendal Grelier、Maria Ivana Lapuh、Fernando J. Duran、Benjamin Darses、Philippe Dauban

  DOI：10.1002/ejoc.201800306

  日期：2018.11.15

  combination of the dirhodium(II) complex Rh2(tpa)4 (tpa = triphenylacetate) with the iodine(III) oxidant PhI(OPiv)2 is shown to promote the epoxidation of alkenes in the presence of 2 equivalents of water. The reaction can be applied to diversely substituted alkenes and the corresponding epoxides are isolated with yields of up to 90 %. A possible mechanism involves the dirhodium(II) complex as a Lewis

  Dirhodium (II) 络合物和碘 (III) 氧化剂已在合成氮烯化学中找到有用的应用。在这项研究中，二铑（II）配合物 Rh2（tpa）4（tpa = 三苯乙酸盐）与碘（III）氧化剂 PhI(OPiv)2 的组合被证明在 2 当量的水。该反应可应用于不同取代的烯烃，并以高达 90% 的产率分离相应的环氧化物。一种可能的机制涉及二铑 (II) 络合物作为路易斯酸物质，它可以调节碘 (III) 试剂的氧化特性。