3β-hydroxy-22-oxo-12-oleanen-29-oic acid 3-O-β-D-glucuropyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-hydroxy-22-oxo-12-oleanen-29-oic acid 3-O-β-D-glucuropyranoside
• 英文别名: caraganin A
• 化学式: C₃₆H₅₄O₁₀
• 分子量: 646.819
• InChiKey: UOIROTIOLYEJBE-LPQPUKCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  170.82
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-22-oxo-12-oleanen-29-oic acid 3-O-β-D-glucuropyranoside 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以8.4 mg的产率得到subprogenin D
  参考文献：
  名称：

  Two new triterpenoid saponins from Caragana microphylla seeds

  摘要：

  从小叶胡枝子（Caragana microphylla Lam.）的种子中分离出两种新的三萜皂苷，即胡枝子皂苷A和B（1和2），其结构特征为22-氧代基团，以及作为副产品的正丁酯（1a和2a）。通过基于核磁共振、红外光谱和质谱数据的详细光谱分析，阐明了它们的结构和构型。化合物1a和2a对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌表现出强效的抗菌活性，最低抑菌浓度值在3.125至6.25 μg/ml之间。

  DOI：

  10.1007/s11418-011-0624-9

文献信息

• Two new triterpenoid saponins from Caragana microphylla seeds
  作者：Cheng-Jian Zheng、Gui-Lin Jin、Jing-Ping Zou、Yi-Ping Jiang、Pei-Xin Sun、Lu-Ping Qin

  DOI：10.1007/s11418-011-0624-9

  日期：2013.1

  Two new triterpenoid saponins, caraganins A and B (1 and 2), structurally characterized by a 22-oxo group, were isolated from the seeds of Caragana microphylla Lam., together with their n-butyl esters as artifacts (1a and 2a). Their structures and configurations were elucidated by detailed spectroscopic analyses on the basis of NMR, IR, and MS data. Compounds 1a and 2a exhibited potent antibacterial activity against Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis with minimum inhibitory concentration values ranging from 3.125 to 6.25 μg/ml.

  从小叶胡枝子（Caragana microphylla Lam.）的种子中分离出两种新的三萜皂苷，即胡枝子皂苷A和B（1和2），其结构特征为22-氧代基团，以及作为副产品的正丁酯（1a和2a）。通过基于核磁共振、红外光谱和质谱数据的详细光谱分析，阐明了它们的结构和构型。化合物1a和2a对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌表现出强效的抗菌活性，最低抑菌浓度值在3.125至6.25 μg/ml之间。