(1E,4E)-1-(4-hydroxyphenyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,4E)-1-(4-hydroxyphenyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: ONVTZYHPCRFMIZ-JMQWPVDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1-(4-hydroxyphenyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1E,4E)-1-phenyl-5-(4-(2-((5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)ethoxy)phenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  含有 1,3,4-噻二唑部分的新型 1,4-戊二烯-3-酮衍生物的合成和抗病毒活性

  摘要：

  源自姜黄素的 1,4-Pentadien-3-one 衍生物对植物病毒具有优异的抑制活性。在此基础上，设计并合成了一系列含有 1,3,4-噻二唑部分的新型 1,4-pentadien-3-one 衍生物，其结构经 IR、1H-NMR 和 13C-核磁共振光谱和元素分析。在体内评估了标题化合物对烟草花叶病毒 (TMV) 和黄瓜花叶病毒 (CMV) 的抗病毒活性。测定结果表明，大多数化合物对TMV和CMV具有显着的抗病毒活性，其中化合物4b、4h、4i、4k、4o和4q对TMV表现出良好的治疗、保护和灭活活性。化合物4h、4i、4k、4l、4o和4q对TMV表现出优异的保护活性，EC50值为105.01、254.77、135。分别为 38、297.40、248.18 和 129.87 μg/mL，优于利巴韦林 (457.25 μg/mL)。此外，初步SARs表明芳香环上的小吸电子基团有利于抗TMV活性。这一发现表明，含有

  DOI：

  10.3390/molecules22040658
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1E,4E)-1-(4-hydroxyphenyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial activity of a new monocarbonyl analog of curcumin MAC 4 is associated with divisome disruption

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104668

文献信息

• 一种含噻吩磺酸酯的1,4-戊二烯-3-酮类衍生 物、其制备方法及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN109942540B

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明公开一种含噻吩磺酸酯的1,4‑戊二烯‑3‑酮类衍生物，其特征在于：其通式如下所示：其中，R为取代苯基或取代芳杂环基。本发明以1‑(4‑羟基苯基)‑5‑(取代芳香基)‑1,4‑戊二烯‑3‑酮与具有优良生物活性的噻吩磺酸酯发生反应，生成含噻吩磺酸酯的1,4‑戊二烯‑3‑酮类衍生物，并在浓度为100μg/mL和50μg/mL时，测定了目标化合物的抑制植物细菌活性。抑菌活性测试结果表明：在实验测试浓度下，绝大部分化合物对水稻白叶枯病菌、烟草青枯病菌和柑橘溃疡病菌拥有较好的抑制活性，可用于制备抑制植物病菌药剂。
• Design, synthesis, and antiviral activity of novel purine derivatives containing 1,4-pentadien-3-one moiety
  作者：Fang Wu、Pei Li、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1007/s11164-016-2524-9

  日期：2016.9

  showed excellent protection activities, with EC50 values of 188.9, 194.6, 125.2, 134.1, 137.8, and 195.4 µg/mL, respectively, which were better than that of Ningnanmycin (271.2 μg/mL). To the best of our knowledge, this study is the first report on the design, synthesis, and antiviral activity of novel purine derivatives containing 1,4-pentadien-3-one moiety.

  设计并合成了一系列含有1,4-戊二烯-3-一个部分的新型嘌呤衍生物。合成目标化合物 E 1 - E 25 的最佳条件 如下：催化剂，KOH；温度40°C; 时间2小时；和的摩尔当量 甲 ： d ：催化剂，1：0.8：1.2。抗病毒生物测定表明化合物 E 1 ， E 3 ， E 5 ， E 7 ， E 18 和 E 19 表现出优异的保护活性，EC 50值分别为188.9、194.6、125.2、134.1、137.8和195.4 µg / mL，优于宁南霉素（271.2μg/ mL）。据我们所知，本研究是有关含有1,4-戊二烯-3-一部分的新型嘌呤衍生物的设计，合成和抗病毒活性的第一份报告。
• Synthesis, antibacterial, and antiviral activities of novel penta-1,4-dien-3-one derivatives containing a benzotriazin-4(3H)-one moiety
  作者：Ju-Ping Zhang、Qin Li、Cheng Zhang、Pu Li、Li-Juan Chen、Yi-Hui Wang、Xiang-Hui Ruan、Wei Xiao、Wei Xue

  DOI：10.1007/s11696-018-0422-x

  日期：2018.9

  A series of penta-1,4-dien-3-one containing a benzotriazin-4(3H)-one moiety were prepared and evaluated for their antibacterial and antiviral activities. Bioassays indicated that some compounds exhibited good antibacterial and antiviral activities. Among them, the EC50 values of compound 6d against Xanthomonas axonopodis pv. citri and compound 6l against Ralstonia solanacearum were, respectively, 22

  制备一系列含有苯并三嗪-4（3 H）-one的五-1,4-二烯-3-酮并评估其抗菌和抗病毒活性。生物测定表明，某些化合物表现出良好的抗菌和抗病毒活性。其中，化合物6d的抗轴生黄单胞菌pv的EC 50值。柠檬酸和化合物6l对抗青枯菌分别为22.45和34.77μg/ mL，优于硫代二唑铜（分别为51.35和87.26μg/ mL）。同时，发现一些标题化合物对烟草花叶病毒（TMV）具有显着的抗病毒活性。这些结果表明，含有苯并三嗪-4（3 H）-one部分的penta-1,4-dien-3-one衍生物可以在寻找新型农药中发挥重要作用。
• 含乙酰氧葡萄糖苷-1,4-戊二烯-3-酮类化合 物及制备方法和用途
  申请人：贵州大学

  公开号：CN104497067B

  公开（公告）日：2018-02-09

  本发明公开了一种防治植物病毒病作用的化合物——含乙酰氧葡萄糖苷‑1,4‑戊二烯‑3‑酮类化合物的制备方法和生物活性，是由下列通式(I)表示的化合物及其制备方法。本发明介绍了以丙酮和2或4‑取代羟基苯甲醛及取代的芳胺、乙酰溴代葡萄糖为原料，采用乙醇，二氯甲烷为溶剂，以氢氧化钠为催化剂，四丁基溴化铵为相转移催化剂，经三步合成含乙酰氧葡萄糖苷‑1,4‑戊二烯‑3‑酮类化合物。本发明化合物f6、f8、f10、f26和f28对烟草花叶病毒和黄瓜花叶病毒等有较好的抑制作用。(I)
• Antimicrobial evaluation and action mechanism of pyridinium-decorated 1,4-pentadien-3-one derivatives
  作者：Jian Zhou、Qing-Qing Tao、Pei-Yi Wang、Wu-Bin Shao、Zhi-Bing Wu、Zhong Li、Song Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.034

  日期：2018.6

  A type of pyridinium-decorated l,4-pentadien-3-one derivatives possessing flexible alkyls were designed and synthesized by integrating the key scaffolds of pyridinium cations and l,4-pentadien-3-one skeleton in a single molecular architecture. Antimicrobial bioassays indicated that some of the target molecules exerted considerable bioactivities against six phytopathogenic strains, especially for Xanthomonas oryzae pv. oryzae, the minimal EC50 value can reach to 0.504 mu g/mL. A plausible action mechanism for this land of compounds was proposed and confirmed by employing fluorescent spectroscopy, fluorescence microscopy, and scanning electron microscopy. We anticipated that this finding can promote high-efficient lead compounds discovery in the research of antimicrobial chemotherapy. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.