(E)-3-phenyl-1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-phenyl-1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2'-(Trifluoromethyl)chalcone；(E)-3-phenyl-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃O
• 分子量: 276.258
• InChiKey: ORYJJRNFSMYEFQ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-benzyl-3-cyclopropyl-1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用1°和2°醇进行氢借入催化：导致α和β支链产物的研究和范围

  摘要：

  描述了在氢借位催化下使用1°或2°醇对各种酮进行的烷基化。最初的研究集中在环丙酮与更高的1°醇（即大于MeOH）的α-烷基化反应上，导致形成α-支化产物。我们通过寻找其他底物来探索这种化学反应，使我们发现，二邻位取代的芳基酮也是特有的支架，其中Ph ∗（C 6 Me 5）酮是最佳选择。进一步的研究表明，该基序对于与2°醇形成β支链产物的烷基化至关重要，这也为研究非对映选择性和分子内氢借入过程提供了机会。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132051
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2-三氟甲基苯甲酰氯 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到(E)-3-phenyl-1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化活化烯烃的 β-选择性芳酰化。

  摘要：

  α,β-不饱和芳基酮的后期合成仍然是有机合成中尚未解决的挑战。本文报道了通过 1,3-氯原子转移对烯烃进行光催化非链自由基芳酰氯化，形成 β-氯酮作为掩蔽烯酮，在后处理时释放所需的烯酮。该策略抑制了烯酮产物的副反应。该反应可耐受多种官能团和复杂分子，包括肽、糖、天然产物、核苷和市售药物的衍生物。值得注意的是，2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶的添加提高了交叉偶联反应的量子产率和效率。实验和计算研究表明，其机制涉及 PCET、α-氯-α-羟基苄基自由基的形成和反应以及 1,3-氯原子转移。

  DOI：

  10.1002/anie.201901874

文献信息

• The first heterogeneous carbonylative Stille coupling of organostannanes with aryl iodides catalyzed by MCM-41-supported bidentate phosphine palladium(0) complex
  作者：Mingzhong Cai、Guomin Zheng、Guodong Ding

  DOI：10.1039/b914844m

  日期：——

  The first heterogeneous carbonylative Stille coupling reaction of organostannanes with aryl iodides under an atmospheric pressure of carbon monoxide has been achieved in DMF at 80 °C in the presence of a catalytic amount of an MCM-41-supported bidentate phosphine palladium(0) complex [MCM-41-2P-Pd(0)], yielding a variety of unsymmetrical ketones in good to high yields. This polymeric palladium catalyst

  第一种非均相羰基化剂 斯蒂尔联轴器 大气压下有机锡与芳基碘的反应 一氧化碳 已经实现 DMF 在80°C下 催化 MCM-41支持的双齿的数量 膦 钯（0）络合物[MCM-41-2P-Pd（0）]，以高到高收率产生各种不对称酮。该聚合钯催化剂显示出更高的活性和选择性。氯化钯2（PPh 3）2 可以通过简单的方法进行回收和再利用 过滤反应溶液，并用于至少10次连续试验，而活性没有任何下降。我们的系统不仅避免使用一氧化碳 在压力下，还解决了钯催化剂回收再利用的基本问题。
• Antiproliferative effects of chalcones on T cell acute lymphoblastic leukemia‐derived cells: Role of PKCβ
  作者：Emanuela Corsini、Giorgio Facchetti、Sara Esposito、Ambra Maddalon、Isabella Rimoldi、Michael S. Christodoulou

  DOI：10.1002/ardp.202000062

  日期：2020.7

  series of 20 chalcone derivatives was synthesized, and their antiproliferative activity was tested against the human T cell acute lymphoblastic leukemia‐derived cell line, CCRF‐CEM. On the basis of the structural features of the most active compounds, a new library of chalcone derivatives, according to the structure–activity relationship design, was synthesized, and their antiproliferative activity was

  在这项研究中，合成了一系列 20 种查耳酮衍生物，并测试了它们对人 T 细胞急性淋巴细胞白血病衍生细胞系 CCRF-CEM 的抗增殖活性。在活性最强化合物的结构特征的基础上，根据构效关系设计合成了一个新的查尔酮衍生物库，并测试了它们对同一癌细胞系的抗增殖活性。此外，这些衍生物中的四种（化合物 3、4、8、28）基于较低的 IC50 值（在 6.1 和 8.9 μM 之间），被选择用于进一步研究 RACK1（活化 C 激酶的受体）的蛋白质表达的调节)、蛋白激酶 C (PKC)α 和 PKCβ，以及它们在细胞周期水平上的作用。细胞周期分析表明所有四种化合物均在 G0/G1 期出现阻滞，S 期细胞百分比在统计学上显着降低，没有细胞凋亡迹象（亚 G0/G1 期）。化合物 4 和 8 显示出 PKCα 表达的统计学显着降低和 PKCβ 的增加，这与 PKCβ 的抗增殖作用的证明一起，如通过用选择性 PKCβ
• One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted and Polysubstituted Phenols from Acyclic Precursors
  作者：Jinlong Qian、Wenbin Yi、Xin Huang、Yongbo Miao、Junkai Zhang、Chun Cai、Wei Zhang

  DOI：10.1021/ol503615n

  日期：2015.3.6

  A new strategy for the synthesis of 3,5-disubstituted phenols is established through one-pot Robinson annulation of α,β-unsaturated ketones with α-fluoro-β-ketoesters followed by in situ dehydrofluorination and tautomerization. This method has been extended to the synthesis of polysubstituted phenols and applied in the preparation of biologically active compounds.

  通过一锅罗宾逊（Robinson）将α，β-不饱和酮与α-氟-β-酮酸酯进行一锅罗宾逊环化反应，然后进行原位脱氢氟化和互变异构化，建立了一种合成3,5-二取代苯酚的新策略。该方法已扩展到多取代酚的合成，并用于制备生物活性化合物。
• An efficient synthesis of chalcones based on the Suzuki reaction
  作者：Said Eddarir、Nicole Cotelle、Youssef Bakkour、Christian Rolando

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01140-7

  日期：2003.7

  A general method for the synthesis of chalcones based on the Suzuki reaction either between cinnamoyl chlorides and phenylboronic acids or between benzoyl chlorides and phenylvinylboronic acids is described.

  描述了基于肉桂酰氯与苯基硼酸之间或苯甲酰氯与苯基乙烯基硼酸之间的Suzuki反应合成查耳酮的通用方法。
• Promising Non-cytotoxic Monosubstituted Chalcones to Target Monoamine Oxidase-B
  作者：Luca G. Iacovino、Luca Pinzi、Giorgio Facchetti、Beatrice Bortolini、Michael S. Christodoulou、Claudia Binda、Giulio Rastelli、Isabella Rimoldi、Daniele Passarella、Maria Luisa Di Paolo、Lisa Dalla Via

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00238

  日期：2021.7.8

  A library of monosubstituted chalcones (1–17) bearing electron-donating and electron-withdrawing groups on both aromatic rings were selected. The cell viability on human tumor cell lines was evaluated first. The compounds unable to induce detectable cytotoxicity (1, 13, and 14) were tested using the monoamine oxidase (MAO) activity assay. Interestingly, they inhibit MAO-B, acting as competitive inhibitors

  选择了两个芳环上带有给电子基团和吸电子基团的单取代查尔酮库 ( 1 – 17 )。首先评估人类肿瘤细胞系的细胞活力。使用单胺氧化酶 (MAO) 活性测定法测试了无法诱导可检测的细胞毒性的化合物（ 1、13和14 ）。有趣的是，它们作为竞争性抑制剂抑制 MAO-B，其中13和14显示出最佳特性。特别地， 13表现出比作为参考的safinamide更高的效力。对接研究和晶体学分析表明，在人 MAO-B 中， 13与入口腔中的卤素取代的芳香环结合，类似于 safinamide，而14以相反的方式容纳。这项细胞生物学、生物化学和结构研究的主要结论是强调13作为一种查尔酮衍生物，值得考虑用于开发用于治疗神经退行性疾病的新型 MAO-B 选择性抑制剂。