3-苯基-1-[2-(三氟甲基)苯基]-1-丙酮 | 898764-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-苯基-1-[2-(三氟甲基)苯基]-1-丙酮
• 英文名称: 3-phenyl-1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-Phenyl-2'-trifluoromethylpropiophenone；3-phenyl-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 898764-51-7
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O
• 分子量: 278.274
• InChiKey: ZZXKUFTXNIAXOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟甲基环丙烷 、 3-苯基-1-[2-(三氟甲基)苯基]-1-丙酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以67%的产率得到2-benzyl-3-cyclopropyl-1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用1°和2°醇进行氢借入催化：导致α和β支链产物的研究和范围

  摘要：

  描述了在氢借位催化下使用1°或2°醇对各种酮进行的烷基化。最初的研究集中在环丙酮与更高的1°醇（即大于MeOH）的α-烷基化反应上，导致形成α-支化产物。我们通过寻找其他底物来探索这种化学反应，使我们发现，二邻位取代的芳基酮也是特有的支架，其中Ph ∗（C 6 Me 5）酮是最佳选择。进一步的研究表明，该基序对于与2°醇形成β支链产物的烷基化至关重要，这也为研究非对映选择性和分子内氢借入过程提供了机会。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132051
• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯乙酮 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-苯基-1-[2-(三氟甲基)苯基]-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  使用1°和2°醇进行氢借入催化：导致α和β支链产物的研究和范围

  摘要：

  描述了在氢借位催化下使用1°或2°醇对各种酮进行的烷基化。最初的研究集中在环丙酮与更高的1°醇（即大于MeOH）的α-烷基化反应上，导致形成α-支化产物。我们通过寻找其他底物来探索这种化学反应，使我们发现，二邻位取代的芳基酮也是特有的支架，其中Ph ∗（C 6 Me 5）酮是最佳选择。进一步的研究表明，该基序对于与2°醇形成β支链产物的烷基化至关重要，这也为研究非对映选择性和分子内氢借入过程提供了机会。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132051

文献信息

• Nonbifunctional Outer-Sphere Strategy Achieved Highly Active α-Alkylation of Ketones with Alcohols by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Manganese (NHC-Mn)
  作者：Xiao-Bing Lan、Zongren Ye、Ming Huang、Jiahao Liu、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03030

  日期：2019.10.4

  nonbifunctional outer-sphere strategy was successfully utilized in developing an easily accessible N-heterocyclic carbene manganese (NHC-Mn) system for highly active α-alkylation of ketones with alcohols. This system was efficient for a wide range of ketones and alcohols under mild reaction conditions, and also for the green synthesis of quinoline derivatives. The direct outer-sphere mechanism and the high activity

  非常规的非双功能外球策略已成功用于开发易于获得的N-杂环卡宾锰（NHC-Mn）系统，用于酮与醇的高活性α-烷基化。在温和的反应条件下，该体系对各种酮和醇均有效，对绿色喹啉衍生物也很有效。本系统的直接外球机理和高活性证明了在无受体脱氢转化的催化剂设计中非双功能外球策略的潜力。
• Selectfluor-Bu₄NI-Mediated C(sp³)-H Oxidation in Aqueous Media: Synthesis of Δ²-Isoxazolines from Oximes
  作者：Di Shi、Hai-Tao Qin、Chen Zhu、Feng Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201500780

  日期：2015.8

  C–H bond within a complex molecule through a free-radical pathway is a valuable tool in synthetic chemistry. Herein, we developed an efficient transition-metal-free approach to generate Δ2-isoxazolines from oximes by radical-mediated C(sp3)–H oxidation. Investigation of the mechanism suggested that in the presence of Selectfluor and Bu4NI, the homolysis of the in situ formed O–I bond generated an iminoxyl

  通过自由基途径对复杂分子内的脂肪族 C-H 键进行直接官能化是合成化学中的一种有价值的工具。在此，我们开发了一种有效的无过渡金属方法，通过自由基介导的 C(sp3)-H 氧化从肟生成 Δ2-异恶唑啉。机理研究表明，在 Selectfluor 和 Bu4NI 存在下，原位形成的 O-I 键的均裂产生了一个亚胺氧基自由基，促进了随后的 1,5-H 转移和 C(sp3)-H 氧化。
• 一种新型芳香酮类化合物的制备方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN111978168B

  公开（公告）日：2022-09-09

  本发明公开了一种新型芳香酮类化合物的制备方法，以芳香羧酸类化合物和芳香烯烃类化合物为反应原料，以三苯基膦作为脱氧试剂，以Methylene blue作为光催化剂，在白光灯照射下同时在氮气氛围和用2,4,6‑三甲基吡啶作碱的条件下，在N,N‑二甲基乙酰胺溶剂中于室温搅拌反应制得目标产物芳香酮类化合物。本发明具有反应条件温和、操作简单、成本低廉、便于纯化及环境友好等优点。
• Room temperature chemoselective hydrogenation of CC, CO and CN bonds by using a well-defined mixed donor Mn(<scp>i</scp>) pincer catalyst
  作者：Anand B. Shabade、Dipesh M. Sharma、Priyam Bajpai、Rajesh G. Gonnade、Kumar Vanka、Benudhar Punji

  DOI：10.1039/d2sc05274a

  日期：——

  moieties like acetyl, nitrile, nitro, epoxide, and unconjugated alkenyl and alkynyl groups. Additionally, the disclosed method applies to indole, pyrrole, furan, thiophene, and pyridine-containing unsaturated ketones leading to the corresponding saturated ketones. The CC bond is chemoselectively hydrogenated in α,β-unsaturated ketones, while the aldehyde's CO bond and imine's CN bond are preferentially reduced

  α,β-不饱和酮、醛和亚胺中 C C、C O 和 C N 键的化学选择性氢化是在室温 (27 °C) 下使用定义明确的 Mn( I ) 催化剂和 5.0 bar H 2完成的。在开发的三种混合供体 Mn( I ) 配合物中，κ 3 -( R2 PN 3 N Pyz )Mn(CO) 2 Br (R = Ph, i Pr, t Bu)；t Bu 取代络合物 ( t Bu2 PN 3 N Pyz ) Mn(CO) 2Br 显示出不饱和键的特殊化学选择性催化还原。这种氢化方案可容忍一系列高度敏感的官能团，例如卤化物（–F、–Cl、–Br 和 –I）、烷氧基和羟基，包括氢敏感部分，如乙酰基、腈基、硝基、环氧化物和未共轭的烯基和炔基。此外，所公开的方法适用于含吲哚、吡咯、呋喃、噻吩和吡啶的不饱和酮，从而产生相应的饱和酮。C C 键在 α, β-不饱和酮中化学选择性氢化，而醛的 C O 键和亚胺的 C N
• Hydrogen borrowing catalysis using 1° and 2° alcohols: Investigation and scope leading to α and β branched products
  作者：James R. Frost、Choon Boon Cheong、Wasim M. Akhtar、Dimitri F.J. Caputo、Kirsten E. Christensen、Neil G. Stevenson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132051

  日期：2021.4

  variety of ketones using 1° or 2° alcohols under hydrogen borrowing catalysis is described. Initial research focused on the α-alkylation of cyclopropyl ketones with higher 1° alcohols (i.e. larger than MeOH), leading to the formation of α-branched products. Our search for additional substrates with which to explore this chemistry led us to discover that di-ortho-substituted aryl ketones were also privileged

  描述了在氢借位催化下使用1°或2°醇对各种酮进行的烷基化。最初的研究集中在环丙酮与更高的1°醇（即大于MeOH）的α-烷基化反应上，导致形成α-支化产物。我们通过寻找其他底物来探索这种化学反应，使我们发现，二邻位取代的芳基酮也是特有的支架，其中Ph ∗（C 6 Me 5）酮是最佳选择。进一步的研究表明，该基序对于与2°醇形成β支链产物的烷基化至关重要，这也为研究非对映选择性和分子内氢借入过程提供了机会。