2-bromo-1-(ferrocen-1-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-(ferrocen-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-bromo-1-(ferrocenyl)ethan-1-one；α-bromo-acetylferrocene；α-bromoacetyl ferrocene；α-bromoacetylferrocene；(2-bromoacetyl)ferrocene；2-(bromoacetyl)ferrocene
• 化学式: C₁₂H₁₁BrFeO
• 分子量: 306.97
• InChiKey: MRHCENHJDSJEAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(ferrocen-1-yl)ethan-1-one 在 三甲基氯硅烷 、 锌 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到乙酰基二茂铁
  参考文献：
  名称：

  Blaise 反应的变化：3-氨基烯酮和 1,3-二酮的概念性新合成

  摘要：

  具有 3-氨基烯酮或 1,3-二酮官能团的有机化合物非常重要，因为它们可以转化为大量的杂环或碳环化合物，或者可以用作金属配合物中的配体。我们已经实现了从芳基/杂芳基/烷基腈和 1-芳基/烷基 2-溴乙酮开始的 3-氨基烯酮和 1,3-二酮的新的、简单、直接和方便的合成。该反应是经典布莱斯反应的变体，它以锌和三甲基氯硅烷作为活化剂起作用。通过在 0–30 °C 或 100 °C 下用 HCl (3 n aq.) 进行反应中间体的水解，可以分别形成 3-氨基烯酮或 1,3-二酮。新开发的方法用于合成防晒乳液的一种成分阿伏苯宗。此外，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403402
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基二茂铁 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以48%的产率得到2-bromo-1-(ferrocen-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种乙酰基二茂铁的合成方法

  摘要：

  本申请公开了一种乙酰基二茂铁的合成方法，包括步骤：(1)、将乙酸酐和磷酸混合，在室温下搅拌10～15分钟；(2)、加入二茂铁固体，升温至35～40℃进行保温；(3)、升温至45～50℃，反应直至二茂铁反应完全；(4)、迅速将反应完成液倒入碎冰中，调制pH至6～7，过滤得到乙酰基二茂铁粗品；(5)、重结晶得到乙酰基二茂铁纯品。本发明乙酰基二茂铁的合成反应条件温和、温度易于控制，制备产率高。

  公开号：

  CN107488200A

文献信息

• Pd(0)-Catalyzed Intramolecular “Ylide-Ullmann-Type” Cyclization of Carbonyl-Stabilized Phosphonium Ylides and Access to Phosphachromones by Exocyclic P–C Cleavage
  作者：Shuangshuang Xu、Haiyang Huang、Zeen Yan、Qiang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03948

  日期：2019.12.20

  An unprecedented palladium-catalyzed intramolecular Ullmann-type cyclization of carbonyl-stabilized phosphonium ylides with aryl bromides was successfully developed. Furthermore, a base-promoted chemoselective hydrolysis of exocyclic P-C bond of the corresponding phosphonium salts delivered various phosphachromones. Excellent selectivity and high efficiency and good functional group tolerance were

  成功开发了前所未有的钯催化羰基稳定的磷化膦与芳基溴化物的分子内Ullmann型环化反应。此外，相应phospho盐的环外PC键的碱促进的化学选择性水解递送了各种膦色酮。观察到优异的选择性和高效率以及良好的官能团耐受性。
• Variations on the Blaise Reaction: Synthesis of 3,5-Dioxopentanoates and 3-Amino-5-oxopent-3-enoates
  作者：H. Rao、Nandurka Muthanna

  DOI：10.1055/s-0035-1561662

  日期：——

  (α-cyano ketones) with ethyl bromoacetate. The reaction is a variation on the classical Blaise reaction, tuned to the synthesis of trifunctional compounds having 3,5-diketo ester or 3-enamino 5-keto ester functional groups. Our studies revealed that the Blaise reaction on the nitrile occurs in preference to the Reformatsky reaction on the neighboring ketone when the two functional groups are in a geminal

  我们通过锌介导的现成 3-氧代丙腈缩合，实现了多种 3,5-二氧代戊酸酯（3,5-二酮酯）和 3-amino-5-oxopent-3-enoates 的简便合成。 α-氰基酮）与溴乙酸乙酯。该反应是经典 Blaise 反应的变体，用于合成具有 3,5-二酮酯或 3-烯氨基 5-酮酯官能团的三官能化合物。我们的研究表明，当两个官能团处于孪生关系时，腈上的 Blaise 反应优先于相邻酮上的 Reformatsky 反应发生，如在 α-氰基酮中发现的，可能是由于锌络合导致亲电性增加腈。
• 2-甲基-6-二茂铁基-咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑的制备方法
  申请人：张家港贸安贸易有限公司

  公开号：CN107501344A

  公开（公告）日：2017-12-22

  本申请公开了一种2‑甲基‑6‑二茂铁基‑咪唑并[2,1‑b]‑1,3,4‑噻二唑的制备方法，包括步骤：将2‑氨基‑5‑甲基‑1,3,4‑噻二唑、α‑溴‑乙酰基二茂铁和乙醇搅拌混合；将混合液置于微波炉内，进行微波辐射；α‑溴‑乙酰基二茂铁反应完全后，进行微波反应；向反应液中加水，再用饱和碳酸钠溶液调节反应液pH至7～8；抽滤，用水洗涤滤饼，干燥得到粗品；用DMF重结晶得到目标产物。本发明合成方法采用微波辅助合成反应，不仅大大缩短了反应时间，而且提高了反应效率。
• 2-苯基-6-二茂铁基-咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑的制备方法
  申请人：张家港贸安贸易有限公司

  公开号：CN107501342A

  公开（公告）日：2017-12-22

  本申请公开了一种2‑苯基‑6‑二茂铁基‑咪唑并[2,1‑b]‑1,3,4‑噻二唑的制备方法，包括步骤：将2‑氨基‑5‑苯基‑1,3,4‑噻二唑、α‑溴‑乙酰基二茂铁和乙醇搅拌混合；将混合液置于微波炉内，进行微波辐射；α‑溴‑乙酰基二茂铁反应完全后，进行微波反应；向反应液中加水，再用饱和碳酸钠溶液调节反应液pH至7～8；抽滤，用水洗涤滤饼，干燥得到粗品；用DMF重结晶得到目标产物。本发明合成方法采用微波辅助合成反应，不仅大大缩短了反应时间，而且提高了反应效率。
• 2-(4-硝基苯基)-6-二茂铁基-咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑的制备方法
  申请人：张家港贸安贸易有限公司

  公开号：CN107501340A

  公开（公告）日：2017-12-22

  本申请公开了一种2‑(4‑硝基苯基)‑6‑二茂铁基‑咪唑并[2,1‑b]‑1,3,4‑噻二唑的制备方法，包括步骤：将2‑氨基‑5‑(4‑硝基苯基)‑1,3,4‑噻二唑、α‑溴‑乙酰基二茂铁和乙醇搅拌混合；将混合液置于微波炉内，进行微波辐射；α‑溴‑乙酰基二茂铁反应完全后，进行微波反应；向反应液中加水，再用饱和碳酸钠溶液调节反应液pH至7～8；抽滤，用水洗涤滤饼，干燥得到粗品；用DMF重结晶得到目标产物。本发明合成方法采用微波辅助合成反应，不仅大大缩短了反应时间，而且提高了反应效率。