N-(4-chlorophenyl)-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)amino-5-(4-pyridyl)-1,3,4-oxadiazole；2-(4-chloroanilino)-5-(4-pyridyl)-1,3,4-oxadiazole；N-(4-chlorophenyl)-5-pyridin-4-yl-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• 化学式: C₁₃H₉ClN₄O
• 分子量: 272.694
• InChiKey: XGCXVAPQXHOLEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-2-(pyridin-4-ylcarbonyl)hydrazinecarbothioamide 在 sodium acetate 、 氯乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  New and Efficient Synthesis of N-(4-Substituted phenyl)-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amines

  摘要：

  在无水醋酸钠存在下，2-异烟酰胺基-N-芳基肼硫代甲酰胺（2a-c）与氯乙酸在绝对乙醇中反应，在每种情况下都会产生单一产物。单晶 X 射线分析证实这些产物的结构为 N-（4-芳基）-5-（吡啶-4-基）-1,3,4-恶二唑-2-胺（4a-c）。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.18067

文献信息

• New and Efficient Synthesis of N-(4-Substituted phenyl)-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amines
  作者：M.A. Bhat、H.A. Ghabbour、C.S.C. Kumar、H.K. Fun

  DOI：10.14233/ajchem.2014.18067

  日期：——

  The reaction of 2-isonicotinoyl-N-arylhydrazinecarbothioamide (2a-c) with chloroacetic acid in presence of anhydrous sodium acetate in absolute ethanol yields, in each case, a single product. The single crystal X-ray analysis confirmed the structure of these products as N-(4-aryl)-5-(pyridine-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amines (4a-c).

  在无水醋酸钠存在下，2-异烟酰胺基-N-芳基肼硫代甲酰胺（2a-c）与氯乙酸在绝对乙醇中反应，在每种情况下都会产生单一产物。单晶 X 射线分析证实这些产物的结构为 N-（4-芳基）-5-（吡啶-4-基）-1,3,4-恶二唑-2-胺（4a-c）。
• Multicomponent Domino Reaction for Concise Access to 2-Amino-Substituted 1,3,4 Oxadiazoles via Smiles Rearrangement
  作者：Prasanna Anjaneyulu Yakkala、Imran A. Khan、Srinivas Reddy Dannarm、Jyoti Aboti、Rajesh Sonti、Syed Shafi、Ahmed Kamal

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00516

  日期：2023.9.1

  4-oxadiazole in excellent yields. The GSD studies of NMR spectra of aliphatic substrates (4di, 4dh) revealed the formation of three products, whereas, in the case of allylic and benzylic substrates, thiazolidinones were obtained as the sole products. Furthermore, to elucidate the plausible mechanism, DFT studies were performed affirming carbodiimide as the crucial intermediate for the interconversion of thiazolidinone

  多组分多米诺反应已被开发用于直接从各种酰肼制备N-取代的 2-氨基-1,3,4-恶二唑（32 个实例）。2-氨基-1,3,4-恶二唑的形成涉及噻唑烷酮的 Smiles 重排，这导致碳二亚胺中间体的形成，同时发生酰胺-亚氨酸互变异构，然后环化。开发的方案具有广泛的适用性，并以优异的产率提供了所需的 2-氨基-1,3,4-恶二唑。脂肪族底物 ( 4di , 4dh ) NMR 谱的 GSD 研究揭示了三种产物的形成，而在烯丙基和苄基底物的情况下，噻唑烷酮作为唯一产物获得。此外，为了阐明合理的机制，进行了 DFT 研究，确认碳二亚胺是噻唑烷酮向恶二唑相互转化的关键中间体。
• Synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles from isoselenocyanates via cyclodeselenization
  作者：Yuanyuan Xie、Junli Liu、Ping Yang、Xiangjun Shi、Jianjun Li

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.100

  日期：2011.7

  An efficient one-pot method to access 2-amino-1,3,4-oxadiazoles from isoselenocyanates and hydrazides or dihydrazides was developed via cyclodeselenization. Without any harsh reagents, various 2-amino-1,3,4-oxadiazoles were obtained in considerably high yields (82%-97%) and purities (>99%) directly with simple crystallization in ethanol. And the formed precipitated Se powder during the reaction could be recycled for preparation of isoselenocyanates efficiently. A plausible mechanism is proposed for the formation of the target products. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Yar, Mohammad Shahar; Akhter, Mohammad Wasim, Acta poloniae pharmaceutica, 2009, vol. 66, # 4, p. 393 - 397
  作者：Yar, Mohammad Shahar、Akhter, Mohammad Wasim

  DOI：——

  日期：——
• Cyclodesulfurization of Substituted Thiosemicarbazides into 1,3,4-Oxadiazoles via Hydrazonoyl Chlorides
  作者：Hatem A. Abdel-Aziz、Mashooq A. Bhat、Mohamed Ghazzali

  DOI：10.1080/10426507.2013.858252

  日期：2014.9.2