3,5-二溴-2,4-二甲氧基-6-甲基苯甲酸甲酯 | 150965-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二溴-2,4-二甲氧基-6-甲基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3,5-dibromo-2,4-dimethoxy-6-methylbenzoate
• 英文别名: methyl 2,4-dimethoxy-3,5-dibromo-6-methylbenzoate
• CAS: 150965-73-4
• 化学式: C₁₁H₁₂Br₂O₄
• 分子量: 368.022
• InChiKey: HCKWDQNSOKQKEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60°C
• 沸点：
  398.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.643±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  避免高温、火焰及强光。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二溴-2,4-二甲氧基-6-甲基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 碳酸氢钠 、 硫脲 作用下， 生成 4,6-dibromo-5,7-methoxy-3H-benzo[c]thiophen-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳香族硫内酯的简便合成

  摘要：

  摘要 硫脲盐 A 与 NaHCO3 水溶液在 80° – 90 °C 下水解分解直接得到硫代内酯 6 -10，在一瓶操作中收率非常好。

  DOI：

  10.1080/00397919308011250
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸甲酯 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以97%的产率得到3,5-二溴-2,4-二甲氧基-6-甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  合成酚类天然产物的一般方法。Grifolin 和 Colletochlorins B 和 D 的简便合成

  摘要：

  为合成具有萜类侧链的酚类化合物建立了一般方法：(1) 通过醚形成保护芳族前体中的酚羟基，(2) 将芳族部分与萜类溴化物偶联，以及 (3) 脱保护以再生羟基。该策略已成功应用于炭疽菌素 B 和 D 以及灰树花素的合成。发现一些炭疽菌素衍生物可抑制 P388 的细胞生长。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1178

文献信息

• 木豆素结构类似物及其在制备抗菌药物中的 应用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN104370738B

  公开（公告）日：2017-11-21

  本发明属于医药领域，公开了一种木豆素结构类似物及其在制备抗菌药物中的应用。所述木豆素结构类似物，具有式Ⅰ所示结构：其中，R1为‑H或‑CH3；R2为‑H、异戊烯基或香叶基；R3为‑CH3或R4为‑H、‑F、‑Cl、‑OCH3、‑CF3或‑CN，且不限定其在苯环上取代的个数。本发明以木豆素为先导化合物，对C‑1位羧基、C‑3位异戊烯基和芳香B环进行修饰和改造，设计合成了一系列木豆素衍生物，尤其是含氟木豆素衍生物。所得化合物抗菌活性更好、毒副作用更小、安全性更高，可应用于制备抗菌药物中，特别是对耐药菌有良好的抗菌活性，尤其是对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌，优于阳性对照药，这在此类化合物中是第一次被发现。
• Regiodefined synthesis of brominated hydroxyanthraquinones related to proisocrinins
  作者：Joyeeta Roy、Tanushree Mal、Supriti Jana、Dipakranjan Mal

  DOI：10.3762/bjoc.12.52

  日期：——

  Dibromobenzoisofuranone 12, synthesized in six steps, was regiospecifically annulated with 5-substituted cyclohexenones 13/36 in the presence of LiOt-Bu to give brominated anthraquinones 14/38 in good yields. Darzens condensation of 30 was shown to give chain-elongated anthraquinone 32. Alkaline hydrolysis of 38 furnished 39 representing desulfoproisocrinin F.

  二溴苯并异呋喃酮12，经过六步合成，与5-取代环己烯酮13/36在LiOt-Bu存在下特异地发生环化反应，产率良好地得到溴代蒽醌14/38。对30进行Darzens缩合反应得到链延伸的蒽醌32。对38进行碱性水解得到39，代表去硫代异柠檬素F。
• A Convenient Synthesis of Aromatic Thiolactones
  作者：Ranjan Pal、Kadiyala V. S. N. Murty、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1080/00397919308011250

  日期：1993.6

  Abstract Hydrolytic decomposition of thiouronium salts A with aqueous NaHCO3 at 80° – 90 °C directly furnished thiolactones 6 -10 in very good yields in one-flask operation.

  摘要 硫脲盐 A 与 NaHCO3 水溶液在 80° – 90 °C 下水解分解直接得到硫代内酯 6 -10，在一瓶操作中收率非常好。
• A General Approach for the Synthesis of Phenolic Natural Products. Facile Syntheses of Grifolin and Colletochlorins B and D
  作者：Hiroyuki Saimoto、Jiro Ueda、Hitoshi Sashiwa、Yoshihiro Shigemasa、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.67.1178

  日期：1994.4

  is established for the synthesis of phenolic compounds having terpenoid side chains: (1) protection of the phenolic hydroxyls in the aromatic precursor by ether formation, (2) coupling the aromatic part with a terpenoid bromide, and (3) deprotection to regenerate the hydroxyl groups. This strategy was successfully applied to the synthesis of colletochlorins B and D and grifolin. Some of the colletochlorin

  为合成具有萜类侧链的酚类化合物建立了一般方法：(1) 通过醚形成保护芳族前体中的酚羟基，(2) 将芳族部分与萜类溴化物偶联，以及 (3) 脱保护以再生羟基。该策略已成功应用于炭疽菌素 B 和 D 以及灰树花素的合成。发现一些炭疽菌素衍生物可抑制 P388 的细胞生长。

表征谱图