1-O-palmitoyl-2-O-[2-propyl pentanoyl]-sn-glycero-3-phosphocholine | 160099-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1-O-palmitoyl-2-O-[2-propyl pentanoyl]-sn-glycero-3-phosphocholine
• 英文别名: C16-DP-VPA；3Fgd5kpj8G；[(2R)-3-hexadecanoyloxy-2-(2-propylpentanoyloxy)propyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 160099-33-2
• 化学式: C₃₂H₆₄NO₈P
• 分子量: 621.836
• InChiKey: RVDTYQONAYYEBB-SSEXGKCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-O-palmitoyl-2-O-[2-propyl pentanoyl]-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  丙戊酸磷脂衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机化合物制备领域，公开了丙戊酸磷脂衍生物的制备方法。本发明用四氢呋喃做溶剂，三乙胺作缚酸剂，丙戊酰氯与等摩尔的丙戊酸在10-50℃下反应，经过滤，蒸馏得丙戊酸酐，在丙戊酸酐溶液中加入溶血磷脂酰胆碱，在4-二甲氨基吡啶催化下在60-85℃下反应2-6小时，加入丙酮沉淀产品，然后用乙醇/丙酮精制得丙戊酸磷脂衍生物。本发明使用丙戊酸与丙戊酰氯反应制备丙戊酸酐，不存在乙酸酐的影响，容易纯化得到高纯度的丙戊酸酐，进而可以制备高纯度的丙戊酸磷脂衍生物。

  公开号：

  CN104230981B

文献信息

• Drug–phospholipid conjugates as potential prodrugs: synthesis, characterization, and degradation by pancreatic phospholipase A2
  作者：Michael Kurz、Gerhard K.E Scriba

  DOI：10.1016/s0009-3084(00)00167-5

  日期：2000.10

  l (11) and (R)-2-O-benzyl-1-O-tert-butyldiphenylsilylglycerol (12), respectively, as key intermediates. With respect to the surface properties and the aggregation behavior, the drug-phospholipid conjugates resembled natural phosopholipids. Upon incubation with porcine pancreatic phospholipase A(2), only compounds with a fatty acid in the sn-2 position of the glycerol backbone were degraded. Derivatives

  本研究的目的是合成包含药物分子而不是脂肪酸的磷脂。丙戊酸和布洛芬用作模型化合物。从sn-甘油-3-磷酸胆碱（1）或使用（S）-2-O-苄基-1-O-三苯甲基甘油（11）和（R）-2-O-苄基-1合成目标分子-O-叔丁基二苯基甲硅烷基甘油（12）分别作为关键中间体。关于表面性质和聚集行为，药物-磷脂缀合物类似于天然的磷脂。与猪胰磷脂酶A（2）孵育后，只有甘油骨架的sn-2位置具有脂肪酸的化合物才被降解。布洛芬在sn-2位置或显示出非天然S构型的衍生物均对酶促体外水解具有抗性。
• PHOSPHOLIPID DERIVATIVES OF VALPROIC ACID AND MIXTURES THEREOF
  申请人：D-Pharm Ltd.

  公开号：EP1315506B1

  公开（公告）日：2010-03-24